1940年12月21日傍晚，上海大马路金门大酒店门前灯火通明，美国宪兵在门口站岗，人流熙攘。万墨林戴一副茶色墨镜，坐一辆黄包车，在车上拼命低着头，恨不能把脖子伸进胸腔里去，偷偷摸摸到了酒店门口。
他刚见到叛徒朱文龙，四名彪形大汉便从暗处扑出，将他反剪双手，结结实实捆成一只大肉粽，塞进汽车扬长而去。这名大汉不是别人，正是汪伪七十六号行动队长吴世宝手下的人。万墨林高声呼救，美国宪兵冲过来干预，吴世宝的人亮出英租界缉拿许可证，美国兵无话可说，眼睁睁看着杜门第一红人被押进魔窟。
这是万墨林第一次落进七十六号。
他在晚年所写的《沪上往事》中回忆，自己先被送到极斯菲尔路七十六号汪精卫的特务总部，旋即又被转押虹口日本宪兵队，连续数日遭受严刑拷打。
汪伪特务对他用了什么刑？据万墨林自己的回忆以及当时史料记载，吴四宝命人将他剥光衣服吊起来，一桶冷水浇下去，浑身鸡皮疙瘩，上下牙齿打颤。随后上老虎凳，几块砖头加上去，膝盖几乎折断。还有灌凉水、坐冰块、在雪地里挨皮鞭，七十六号号称有酷刑三十八套，万墨林几乎尝了个遍。
吴世宝亲自审问，要他供出重庆国民政府驻沪代表蒋伯诚的住址，要他交出上海地下抗日人员的名单。万墨林始终不开口，没有讲出蒋伯诚的情况，没有泄露任何一个抗日同志的姓名和住址。七十六号不死心，三番五次派人到他家中搜查，结果一份机密文件也没找到，整个上海地下抗战的力量因此得以保全。
消息传到香港，杜月笙正在重庆举办爱国募捐活动，闻讯脸色骤变。他立即通知留在上海的另一名门徒徐采丞展开营救，同时知会军统局局长戴笠协同救援。
杜月笙深知万墨林的分量——此人是上海工作统一委员会的总交通，掌握着重庆在上海的全部地下组织脉络，一旦开口，整个上海滩的抗日网络将瞬间崩塌。杜月笙一方面紧急电告蒋伯诚、吴开先、吴绍澍三人迅速离沪变更联络方式，另一方面开始了一场惊心动魄的营救。
杜月笙与七十六号一号人物李士群并无交情，他走的是另一条路。他先派人给上海七十六号送信，开出三条谈判条件：一、总有一天大家要见面，请留下见面之情；二、你们要干的话，大家干；三、要钱，好讲。
这三条果然有效，头一笔钱送进去，拷打就停了。但这只是开始，杜月笙随后通过周作民的下属李北涛，携贵重礼物专程赴南京拜访汪伪政府三号人物周佛海。
李北涛将杜月笙的原话一字不差带到："杜先生这件大事无法摆平，将来定是要影响你们二人的关系。"周佛海掂量利害，当即给七十六号拍去电报："万墨林性命保全，并予优待。"万墨林因此被转移到四马路公共租界总巡捕房关押，督察长刘绍奎是戴笠的人，对他优礼有加，亲友可以随时探视，吃的喝的穿的用的源源不断送进来，牢房形同疗养院。
然而事情并未结束。周佛海虽然保住了万墨林的性命，但放人还需汪精卫点头。杜月笙又找到东北籍国会议员金鼎勋，此人早年留学日本明治大学，与日本人渊源甚深。金鼎勋直接找到日本兴亚院高等参谋冈田，当面说："中国有杜月笙，日本有头山满，杜月笙在上海的势力无法代替，皇军要彻底统治上海，少不了要用到杜。杀了万墨林，于皇军并无多大意义，何不做个顺水人情？"冈田深以为然，随即向日本军方施压。
在日方压力之下，汪精卫最终通知李士群放人。万墨林由五十三家商号联保，始获释放。从被捕到出狱，历时数月，其中辗转七十六号、日本宪兵队、公共租界巡捕房、南京监狱，九死一生。
万墨林在《沪上往事》中谈及此次被捕，态度极为平淡。他说："我在上海为地下工作人员跑腿，随时都有被捉杀头的可能。"他特别提到，外界多以为他此次被捕与"高陶事件"有关——即1940年1月他协助高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并安排陶希圣三个子女逃离上海一事。但万墨林自己并不居功，他在书中写道："我的两度牢狱之灾，并不一定就是为了高陶二位先生的事件所引起。而且彼此都为国际民族，引颈一快，死而无憾。时在美国的高宗武先生，刻在台湾的陶希圣先生，和他的公子千金，对我来说，只有让我分享一点点光荣的大德，绝对没有欠我的情。我的两度被捕跟高陶事件稍有关联的，充其量，不过是敌伪双方早晓得我沾过高陶事件一些光，想起当年他们自己的狼狈情景，修理我的时候，手脚来得重一点罢了。"这番话出自一个目不识丁的浦东乡下人之口，没有半点矫饰，却透着一股江湖人的硬气。
但日本人并未就此罢休。1942年冬天，万墨林第二次被捕。当时国民政府驻沪代表蒋伯诚中风，住在福履利路，蒋太太首先被捕，随后万墨林与曹俊、王先清等十几位同志同时落网，被关押在贝当路日本宪兵队审讯。
这一次万墨林没有受刑，因为他患了慢性腹膜炎，日本人将他送进大西路宏恩医院诊治，再转西浦石路，与蒋伯诚等人关在一起，兼关押兼养病，直过了六个多月才获释放。
万墨林在《沪上往事》中对第二次被捕着墨不多，但陶希圣在《侠士报国之义举》一文中详细记录了这段经过，并特别提到万墨林在狱中"抱一片报国之赤心"，始终未向敌人低头。
两次牢狱，万墨林都扛过来了。
杜月笙为了救他，动用了周佛海、金鼎勋、冈田、汪曼云、徐采丞等各方人脉，花费巨万。万墨林出狱后，蒋介石、朱家骅分别送他五千元和两千元慰问金，杜月笙更是接连发去三封电报，称赞他"你对得起我"、"劳苦功高"。
但万墨林自己从不以此自矜，他在《沪上往事》中把这些事一笔带过，仿佛只是跑了一趟苦差。这种做派，或许正是杜月笙最看重他的地方——一个能在七十六号老虎凳上硬扛到底、又在事后闭口不谈的人，才是真能办事的人。