刘伟出生在1959年的天津，那地方相声氛围厚实，从小他就沾染上这股劲儿。父亲干相声行当，家里常有说学逗唱的动静，刘伟听着听着就上瘾了。
小学时候，老师发现他嘴巴利索，推荐进河北区少年之家，那儿教歌舞诗朗诵啥的，他演小舞台剧，逗得大家直乐。
快毕业了，韩亚民老师调到二十六中，帮他考进去，拉二胡还当了民乐队首席，牛万里老师教指挥，比赛拿奖不少。
中学阶段，刘伟碰上冯巩，两人年纪差不多，都爱逗趣。1973年，他们俩合作《尊师爱生》，在天津职工汇演露脸，拿了奖。
冯巩拉京胡，刘伟拉二胡，课余对段子，1973年又演《对春联》，后来1975年《卖布头》，天津当地小有名气。两人起步稳，基础打牢，老师蒋道新看重他们，建议多练多演。
1983年底，马季看中他们，收徒弟，进广播说唱团。马季教节奏、眼神、手势，刘伟记笔记，练得勤。1984年去香港演《报菜名》，反响好。
八十年代中后期，刘伟事业冲劲足。1986年上央视春晚，说《虎年谈虎》，他27岁，包袱甩得准，观众追捧。次年1987年《巧对影联》，加上群口《五官争功》，跟马季、赵炎、王金宝合作，笑点密。
1988年春晚《求全责备》，群口风头劲。刘伟风格热情，歌声甜，代表年轻一代，圈里说他潜力大，马季最器重他。跟冯巩配合紧，商业演出费高，国外粉丝都有。名气大涨，影响力攀升，成了相声界顶尖。
那时刘伟29岁，正值巅峰，连续几年春晚露脸，团里安排多，观众期待值高。他和冯巩默契稳，包袱软硬结合，天津味儿浓，全国都知道这对组合。事业顺，收入稳，生活也跟着水涨船高。
1988年春晚后，刘伟突然决定去澳大利亚，这事儿圈里炸锅。冯巩劝，马季也拉他聊，说国内机会多，国外没人懂相声。刘伟不听，坚持办手续。那年出国潮起，他觉得外头新鲜，想闯荡。团里报告打完，他就走了，以留学名义，扔下搭档和团队。
生活压力大，积蓄花光，租房挤，冬天雨多，冷得难受。八个月过去，日子越发苦，家人过来也没帮上忙，孩子不适应，买菜贵。
1989年春天，刘伟扛不住，收拾行李回国。飞机落地北京，团里欢迎，但位置没了。冯巩已跟牛群合作，《小偷公司》火全国。
刘伟想重拾旧业，马季扶植，帮改段子，但他和冯巩默契丢了，台上接不上。试单干，小剧场观众少，反响平。影响力下滑，人气掉快，圈里议论他自大，没抓牢机会。
九十年代初，刘伟参演电视剧客串，片场学新东西。1995年组新搭档，排练对词，演出反应一般。2000年后，地方演出多，火车颠簸去，剧场小，观众年纪大，说老段子。坚持上节目，化妆间练，但没大浪花。2005年晚会露脸，动作稳，但远不如前。
2006年3月14日，刘伟在展览路饭店喝酒，从中午12点半喝到下午3点，酒精超标三倍。开沃尔沃上西便门内大街，在真武庙四条东口追尾712路公交，车头瘪。
警察测酒精，每百毫升血207毫克，醉驾。行政拘留15天，驾照吊销，罚1800元，进西城区拘留所。这事儿闹大，媒体报，从明星变负面典型。出拘留后，低调避风头。
2007年小演出，说词小心。2008年上电视，绕开旧事。2009年教相声，学生记笔记。2010年相声节目当评委，碰冯巩，两人点头没多聊。之后淡出，继续低调干活。
回国后，刘伟没重回顶峰，转影视圈演小角色，如《家家有本难念的经》。2013年《闯关东前传》演郭四。
2017年《人民的名义》反派杜伯仲，演技稳。2018年北京喜剧幽默大赛。2020年《隐秘而伟大》。2022年《梦华录》、《凡人歌》、《新一年又一年》。2023年《灭罪》。2025年《亦舞之城》、《妙手神捕俏佳人》。
偶尔公益，交通安全宣传，用经历警示。教徒弟，示范技巧。社交账号少更新，粉丝不多。
车祸后，刘伟在家歇段时间，避媒体。2011年回艺术团，练新段，调整节奏。公益演出多，舞台小，观众鼓掌。2012年教徒弟，示范包袱。2013年地方台嘉宾，聊旧事简短。2014年相声节合作，说词挥手。2015年身体检查，医生嘱少酒。
2016年网络直播，说段子，弹幕少。2017年老艺人聚会，聊往事避车祸。2018年写回忆，笔停顿。2019年疫情在家，练声。
2020年后，小演出，换衣上台。2021年在线课，电脑讲。2022年纪念活动，发言握话筒。2023年66岁，坚持排练。2024年节目回顾，聊起步。2025年低调，继续影视。
现在刘伟国家一级演员，生活平静，演出不多，没停脚步。圈里新人多，他成回忆。坚持教相声，公园指点。日子稳，没大红，但也没退出。靠积累过。