1948年，国民党在北方战场上节节败退，北京局势紧张起来。很多家庭像李敖家那样，开始考虑南下避难。李敖父亲李鼎彝决定分批行动，他先去上海探路。早年帮过台湾朋友翁镇，对方劝直接去台湾，但李鼎彝觉得国民党还能守住长江，不用那么远。他也顾虑二二八事件后台湾不稳，怕乱局波及。所以先选上海落脚。这反映出当时不少人以为江南能维持局面，不愿冒险远走。
李鼎彝安排家人分四批走。第一批他自己。第二批妻子和大女儿、小女儿、儿子加老佣人坐飞机。第三批李敖跟三姐、四姐，由五叔带，从北京坐火车去天津。火车在廊坊一带慢腾腾开，路边刚修好的铁轨旁到处是战乱痕迹。到了天津，等船时码头乱糟糟的，伤兵成群。五叔跟一个伤兵聊战事，还递了根烟。那伤兵感激得不行。终于上了锡麟轮，李敖头回坐船，在甲板上东张西望。
船从渤海开出，绕过山东半岛。李敖看着远处的陆地，想起爷爷那辈从山东北上东北，现在他们却南下江南。好像祖辈的努力全白搭了。船小，挤得慌，大家带着行李，面对海上颠簸。很多普通家庭就这样，火车加轮船南下，行李简单，就为躲战火。到了上海，全家住在虹口提篮桥附近的小公寓，一二楼自家，三楼六叔的。对面是监狱，地方烂，但已花掉大部分积蓄。
全家十九口，没人上班，日子紧巴巴。李鼎彝买了够吃几个月的面粉和美国救济罐头，堆在屋里，准备苦熬。1949年1月25日，李敖考上缉规中学春季班，又从初一念起。学校用上海话，他适应得费劲。一次在黄浦滩边看到民众抢黄金，人挤人，那场面一辈子忘不了。金圆券贬值飞快，商店价目牌一小时一换，吃碗面进门出门价钱就不一样了。
淮海战役1月10日结束，国民党好几个将领被俘，江北全丢。李鼎彝对守江南的信心没了。张松涵一家搬到楼下，他是李鼎彝北大老同学，跟国民党关系深，劝他们也去台湾。张松涵先走，寄来入境证。李鼎彝同意了。全家离沪前，把面粉留给六叔，还送一两黄金。剩下财产就几两黄金，九口人分，每人不到一两。上海已用银元，袁大头孙小头满街叮当。
李鼎彝和李敖去市区兑银元，买到中兴轮甲板票。房子贱卖，只值原价十分之一。5月11日晚，上船时轮船挤得像黄浦滩抢黄金。李敖背着五百本藏书，好不容易挤上去，睡在甲板行李上。第二天船开，六叔跑来挥手道别。船出崇明岛，远处有炮声传来。就这么离开了上海。航程一天多，乘客挤成一团，甲板上到处是人。
5月12日晚，中兴轮到基隆。张松涵来码头接，他们当晚坐夜车去台中。半夜下大雨，分坐人力车到张家。天亮后，李敖跟张家三兄弟试穿木屐，走得东倒西歪。台中那时候穷，街上多是日式木屐，皮鞋少见。用三两黄金，他们顶下模范西巷云龙里七十二号日式房子。李鼎彝在5月25日日记里写，每日锄菜买菜，要没经济压力，倒像乱世桃源。
很多南迁的人跟李敖家类似，先以为上海安全，待不住了再去台湾。港口乱，船票难买，房产贱卖，财富大缩水。到了台湾，多住日本留下的房子，适应本地生活。远离战火，但经济压力大，全家从头开始。李敖在台中一中读高中二年级，后来休学在家自修。父亲李鼎彝1961年去世，母亲张桂贞活得长。李敖成年后写书多，回忆录里常提这段迁徙。
这段经历显示，普通人南迁不是大冒险，而是步步逼迫。战局变，信心一点点没了。从北京到上海，本想暂住，结果淮海战役后全盘改计划。船上挤，路上乱，财产丢大半。台湾初期穷，木屐生活简单，但总算安顿。比起留在大陆的，许多人觉得值了。李敖记录这些，提醒那时代小人物的无奈选择。