2008年的时候，吴克群凭借《为你写诗》这首歌走红，专辑销量超过四十万张，多次获得金曲奖提名，还为许茹芸等歌手创作歌曲，他当时是创作型明星中的代表人物，参加综艺节目、接广告代言、赶通告，生活节奏快得像上了发条，后来他逐渐淡出公众视野，不是一下子消失，而是一步一步退下来的。
他与赌王女儿何超莲交往了四年，到2015年底两人平和地分了手，外人眼中他像是豪门梦碎，实际上根源在十四岁时就决定不结婚，父母的婚姻让他从小觉得家不是避风港，反而是压力来源，而何超莲出身传统家庭，期待稳定关系，两人想法差得太远，分手后他曾公开说“被最爱的人误解，让我对爱情有了阴影”，这句话听着轻，却在他心里压了好几年。
这个人没有做什么助农短视频的事，而是实实在在地帮忙，2023年在广西的一个村子里，他找来朋友一起办了一场田间的蔬菜拍卖会，一小时就卖掉三万斤菜，农户当场数钱的时候手都在抖，在济南还有一次，他陪一位肿瘤病人的家属在路边跳舞筹款，路人围过来看，他也跟着跳，最后筹集到几千块钱。
最近两年，他和王心凌一起坐飞机出国玩，两人认识二十年了，早年合作过MV，现在经常见面，经纪人只说“不回应”，网友们却猜得更起劲，有人说他们旧情复燃，也有人觉得只是老朋友重聚，他没解释，也没趁机炒作，照常做自己的事。
央视《新闻周刊》2025年把他评为“一周人物”，白岩松在节目里提到这件事，说这个人花了二十多年时间，让两岸普通人慢慢看到对方的好，这话乍一听有点夸张，仔细想想却很有道理，现在很多中年艺人靠直播带货、追着热搜维持热度，他却不一样，拒绝高价的商业演出，不参加综艺节目的安排，也不刻意塑造形象，他镜头下记录的，经常是菜农手上厚厚的老茧，老兵低头时的侧影，还有摊主收钱时笑起来眼角的皱纹。
他坚持不结婚，不是想装酷，而是真的想明白了，和他同时出道的有些明星出了事，形象全毁了，他却因为不做作、不演戏，反而让人更信任，以前写诗说“为你写诗”，现在改成“为你称斤”——诗是虚的，斤是实在的，他蹲下来的那个动作，不是在退出，而是在换个地方继续生活。
有人问这是不是另一种红，我说不一定，因为红是别人给的，他现在想要的，可能只是早上六点菜市场那碗热豆浆的味道。