杜月笙出生贫寒，幼年时期父母相继去世，后由亲戚抚养，十四岁时来到上海滩打拼，先在水果店谋生，后为出人头地进入青帮，成功拜入陈世昌门下，后通过陈世昌介绍进入黄金荣公馆，精明能干杜月笙很快获得黄金荣、林桂生夫妻赏识，开启了传奇的一生。
黄金荣认为杜月笙是可造之材，便将法租界赌场“公兴俱乐部”交其打理，因其善于交际，又很有手段，很快让杜月笙走上人生巅峰。有了钱和人脉后，杜月笙成立“三鑫公司”垄断法租界黑暗生意，让自己挣的盆满钵满，从而有一定资本结交更多名流，要自己地位进一步提升。
杜月笙挣到钱后，花起钱来十分大方，他知道在正确时刻花好手中每一分钱，不仅能让自己挣的面子，还能让大家知道他的场面，同时也能让被帮助的人在自己有危难之际帮助自己。因此，只要有人跟他借钱，杜月笙基本上都会答应。
杜月笙临终前，将其他人向他借钱而留下的欠条一把火烧掉，这些被烧掉的欠条大约价值几十亿，从中能杜月笙相当豪气，不仅让他留下好名声，也保护了自己后代不被伤害，可谓一举两得。
从中能看出，杜月笙很懂得花钱，他知道在合适时刻花对的钱，可以让自己省去不少麻烦，又可以让自己获得面子，正因为如此，才会有人敢于绑架杜月笙。
日军攻占上海后，杜月笙拒绝日本人拉拢，去香港暂避风头，本以为能在香港过几天安生日子，哪知香港又沦陷了，杜月笙只能前往内部，到临时陪都重庆。
这时候，杜月笙没了上海滩时风光，可他并不担心，毕竟上海滩青帮头子名号让自己依旧可以过着逍遥自在生活，从而让无数人对他敬畏万分。
一天，杜月笙带着两个随从到银行办理业务，出来的时候，发现自己的车和随从都不见了，这让他有些焦急在四周张望，突然来了一部车，从车上下来两个大汉，一把将杜月笙往车里塞。
开始时候，杜月笙还有些慌乱，可他毕竟是个历经大场面人，很快反应过来自己被绑架了，为了能进一步弄清楚情况，杜月笙很快冷静下去，思索是不是自己得罪谁，从而让人动了自己的歪心思。
就在杜月笙还没想清楚这个问题，两个绑匪提出自己只为财并不害命，希望杜月笙给四十万就放他走。杜月笙也是个识趣之人，一见自己生命无忧，那么一切事情就好办理。
杜月笙见绑匪并没有危害自己生命意思，经过一番思索后他决定给绑匪九十万，两个绑匪一听有些错愕，以怀疑的目光看着杜月笙。确认自己没有听错后，几个绑匪心中也十分高兴，毕竟谁不想多弄点钱，这样可以让自己利益最大化。
有些人想不明白，绑匪提出四十万赎金，那直接给四十万不就可以，为何多给五十万，这不就是多此一举吗，实则并不是，杜月笙之所以出价九十万，一方面在于绑匪深信杜月笙是个有钱，不要说四十万，就算九十万自己也可以拿出来，同时让绑匪知道自己不会为九十万抱负他们，从而达到麻痹绑匪目的，确保自己生命安全。此外，杜月笙是个黑白通吃一个大亨级人物，在那个年代，很少人敢动他的歪心思，毕竟他的手中关系网可以很轻松追查到幕后主谋。更重要是，他之所以出九十万赎金，在于深知没人可以在短时间消化这笔钱，这样自己可以有更多精力追查。
可以说，杜月笙多给的这五十万，就是想知道这件事情主谋是谁，从而让自己有机会评估利弊，看看这个人究竟是敌是友，然后在决定这笔钱究竟是买人情还是追回。
杜月笙见绑匪气氛缓和后，便提出要取钱给绑匪，杜月笙很快到刘航琛手中提取九十万现金，绑匪拿到钱后也十分高兴，认为杜月笙不愧是传奇人物，对他放松警惕。
杜月笙拿到钱后并不急于马上脱身，而是将绑匪送到码头，确保他们万无一失，这让两个绑匪对杜月笙更加钦佩，认为他是可信任之人，同时他们也告知杜月笙，自己是受他人之拖，希望杜月笙不要责怪他们。
杜月笙自然不会责怪他们，可他在去送人途中记下了车牌号，毕竟在那个时代有车之人，非富即贵，想要查到幕后车主还是十分容易。回去后，杜月笙经过一番查找后，得知这部车的主人是黄金荣徒弟金九荣。
杜月笙深知以金九荣势力压根不可能绑架自己，如若没有黄金荣默许就算借金九荣十个胆子也不敢绑架杜月笙。
几天后，杜月笙收到黄金荣一份信，信里告诉杜月笙之所以这件事情，在于日军占领上海后，他因为不愿投靠日本人，让自己生意出现一些困难，以至于手头有些紧，本想找杜月笙借，又放不下面子，只能出此对策。杜月笙看完信内容后，也没有多说什么，只是摇了摇头，不再追究这件事情。
杜月笙为人确实没话说，他本来只需给四十万保住自己性命，可他大方给出九十万，让绑匪认为自己豪爽、大气从而确保自己性命无忧，另外也能得到自己想要的答案，从而找到幕后主谋，从中能看出，他的每一步安排环环相扣，找不到一点破绽，让人佩服万分。
杜月笙做人很灵活，知道在合适花正确的钱，从而让自己获得更好的利益，从而拉拢到自己利益最大化，同时他也是个社交达人，对人心掌控程度达到登峰造极地步，每个受过他恩惠人，都会对他知恩图报，从而让自己可以在危难之中多次翻身。
杜月笙能从一个小混混成为一个传奇人物，一方面在于他懂得用钱打理关系，更重要在于他懂得做人，从而让自己成为各方力量不得不敬重一个传奇人物。