黄金荣、张啸林、杜月笙是当年名震上海滩的青帮三大亨，黄金荣以华人探长的身份发家最早，张啸林一直与地方军阀关系匪浅、背景深厚，杜月笙是后生晚辈、根基最浅、发迹最晚，可却凭着超高的情商智商、出色的办事能力后来者居上，赶超了黄金荣，坐上了青帮的第一把交椅。
杜月笙，1888年出生于临近上海郊区的一个小户人家，父亲开了个小米铺，维持一家人的开销，可是杜月笙出生之后生意一直不景气，又赶上天公不作美，阴雨连绵，以致米铺的存米都发霉了，家里失去了进项，母亲只得给人做工补贴家用，日子过得拮据。
更惨的是杜月笙父母在他三四岁时相继病逝，好在继母待他不薄拉扯他长大，还供他读书，可惜但好景不长，继母也在不久后失踪了，杜月笙读书是没指望了，连肚子也填不饱了，只能厚着脸皮去隔壁的哥哥家蹭吃蹭喝。
可是哥哥一家也吃不饱，杜月笙便寄居在舅舅家，舅舅家也是吃了上顿没下顿，舅母对他这个拖油瓶是冷嘲热讽，受够了寄人篱下的日子，杜月笙便开始出去讨饭了。
每当他鼓起勇气敲开一扇门时，换来人家的白眼和谩骂时，杜月笙都一遍一遍地告诫自己一定要出人头地，后来听苦命的小伙伴们说起大上海的繁华，他便有意去大上海闯一闯，便在同乡的推荐下，怀揣着无限期待，去往上海，不过此时的他和大上海的繁华还没有半毛钱关系，因为他就是去水果店干跑腿的，活很累，钱不多。
即使这样，他也没改掉嗜赌的习性，发了工钱就去赌，输光了继续饿肚子，甚至黑老板的钱去填补赌资，很快他就加入了当地的小流氓队伍，和三五小混混摆起了流动的赌摊，靠耍手段哄骗敲诈百姓和商户，他头脑灵活，坏点子多，经常被一起厮混的混混叫做军师，他对此也很是得意。
很多商铺开张的时候，杜月笙就夜里去偷他们的牌匾，第二天就让人拿钱来赎，还有就是生意很热闹的商店，他就去门口闹，那些和他一起的混混在门口喊叫大闹，搞得大家都绕道而行不敢进店消费，最后，店家只好拿钱消灾，他们的目的也达到了。
浑浑噩噩的混了几年后，杜月笙遇到了指路人马祥生，这个马祥生是黄公馆的厨房领事，很欣赏杜月笙的机智劲，不忍心看他就这么混日子，便帮他牵线进了黄公馆干活，这黄公馆便是法租界华人探长黄金荣的府邸，当时黄金荣已经是法租界里黑白通吃的大佬，声名正盛，虽然只是去帮厨，但杜月笙还是很高兴，觉得自己翻身的机会到了。
在黄公馆帮厨的日子里，杜月笙掌握了一个重要情报，别看黄金荣在外风光，可是黄公馆里真正说的算的是黄夫人林桂生，而自己在偶然的机会被调到了林桂生身边，拎包打杂很是勤快，办事周到，得到林桂生的喜欢。
不过那些小聪明是不足以得到黄家夫妇的重用的，真正让杜月笙崭露头角的还是他在“抢土”事件中的出色表现，当时上海滩鸦片泛滥，许多人贩卖鸦片发家了，也有一些胆大的地痞流氓靠抢劫鸦片再去贩卖，更是一本万利，这就是所谓的“抢土”，不过能贩卖鸦片的都不是好惹的，所以抢土一本万利，风险也是极高，黄金荣夫妇一直在暗地里从事鸦片的交易，也干抢土的买卖。
本来杜月笙这段位不够接触抢土的，可是一次黄金荣带着身边人出去应酬，林桂生派出去抢土的人在得手后为避人耳目，让一个人带着一麻袋烟土先走，其他人断后，可是断后的人都回来了，押送烟土的那个人还没回来，大家都认为是被人截胡了，唯有杜月笙说是那个人见财起意跑了，当时林桂生没有多少人可调动，也被杜月笙笃定的说辞打动了，便同意杜月笙只身一人前去追回鸦片。
杜月笙盘算着法租界是黄金荣的地盘，那人拿了黄金荣的货只能躲到英租界去，出门便坐车往英租界的方向去，在路上看见一辆黄包车缓慢的跑着，杜月笙猜想定是载着一麻袋烟土才跑不快，马上拦下车，连唬带骗把人带回了黄公馆交了差事，这桩事情被当作美谈在黄公馆流传，杜月笙变得小有名气。