1999年，赖昌星在东窗事发之后远逃加拿大，并在加拿大长期滞留，直到2011年才被遣返回国接受审判。
在赖昌星逃亡加拿大的十多年时间里面，赖昌星其实离开过一次加拿大，到过澳门。
赖昌星去澳门的目的原本是想拿到自己的放在厦门的一份可以用来保命的关键证据，可没想到的是澳门期间发生的一起意外却使得赖昌星的计划最终破产。
那么在澳门期间，到底发生了些什么呢？事情还要从1999年的时候说起。
逃亡国外不敢回国
1999年8月11日，赖昌星从香港乘坐飞机回厦门。在整趟旅程中，赖昌星都保持着高度的紧张，因为此时的赖昌星已经预感到，自己多年来所经营的走私的帝国或将走到尽头。
然而，在这样危急的情况下，赖昌星却有自己不得不回厦门的理由。因为赖昌星必须拿到自己存放在红楼里面的东西，另外一方面赖昌星对于这次中央对于远华集团案件的调查还心存侥幸。
一路上，赖昌星都非常紧张，因为在香港的一段时间里，赖昌星对于国内的很多情况都不是很清楚。
因此，飞机还没落地，赖昌星便匆忙地从自己的包里面掏出了移动电话，不顾一旁空姐的阻难，将电话拨了出去。而电话的那头，正是赖昌星的把兄弟，福建省公安厅副厅长兼福州市公安局局长的庄如顺。
还没等赖昌星开口，庄如顺便在电话里面大骂道：“滚！滚得越远越好。这辈子，我都不想见到你。”
赖昌星听完这话，立即挂掉了对方的电话。他明白自己的“把兄弟”说这些话的含义是什么，这足以证明事情已经到了最为危急的时刻。
随即，赖昌星转身对跟着自己的侄儿赖小四说道：“我们这就返回香港！”
就在赖昌星下飞机之后没多久，便转身坐上香港的直升机。下飞机之后，赖小四留了下来接赖昌星的妻儿，而赖昌星自己却又转身坐上了前往菲律宾马尼拉的飞机。
在马尼拉，赖昌星得知自己在香港的账户已经被冻结，赖昌星预感到事情远要比自己想象的还要糟糕。于是在与妻儿会合之后，便又即刻前往加拿大避难。
就在赖昌星前往加拿大的这段时间，包括庄如顺、蔡忠义、王应检、叶季谌、吴玉波等与赖昌星的远华集团有勾连的政府官员全都被抓捕。
可是对于这些情况，赖昌星却并不知道，认为以自己的人脉关系，只要这些人愿意保自己，应该还是可以平安度过的。
冒险前往澳门却被绑架？
在加拿大的时候，赖昌星每天都表现得很是烦躁，常带着自己的侄儿在加拿大的赌场消遣。
一天，赖昌星和之前一样带着赖小四出门“赌钱”。赖小四问赖昌星要去哪儿的场子，可没想到的是赖昌星回了赖小四一句：“去澳门”。
不明所以的赖小四心里很焦虑，毕竟澳门离中国大陆比较近，前往澳门并不是一个安全的选择。
然而，赖昌星对于这趟澳门之行却有着自己的盘算。
赖昌星告诉小四自己来澳门有两个目的，第一是此前已经安排自己的表弟阿华通过与澳门合作的几家赌场，将一些走私得来的钱洗白，另一个原因就是自己需要潜回一趟厦门，取回能够保命的东西。
而这个能够保命的东西，正是自己在“红楼”拍下的那些与自己有关联的官员们的“不雅”。赖昌星想要以此要挟这些政府官员保自己的命。
来到澳门之后，赖昌星也不敢立即动身前往厦门。于是便在澳门先待上几天，打听下消息之后再动身。
就在澳门待的这几天里面，赖昌星着实是有些无聊。一天，百无聊赖的赖昌星带着赖小四来到了葡京赌场消遣。
赖昌星在自己平时最喜欢玩的百家乐的牌桌旁坐下，一连玩了好几把都是输。这让赖昌星很是不悦，于是赖昌星一下子便将自己的筹码全都下了下去，想用这样的方法发泄自己这段时间以来的郁闷。
可没想到的是，这样随意的一把却让赖昌星赢了大把的钱。而后的好几把，赖昌星都是如此，一手下去，赢得盆满钵满。这下原本有些郁闷的赖昌星来了兴致，渐渐地沉浸在了赢钱的快感中。
而在一旁的赖小四看到赖昌星来了感觉，没有参与赌博的赖小四只能自己一人出去寻乐子，找了一个在澳门相熟的小姐为自己服务。
玩开心了的赖小四全然忘记了自己的二叔赖昌星，直到半夜，一个陌生电话打到了赖小四这里。
赖小四接下电话，电话中的陌生人却告诉赖小四，二叔赖昌星已经被对方绑架。
来人并没有讲要什么。留时间给赖小四去证实。赖小四打了好几通赖昌星的电话都没人接，又急急忙忙地跑到赌场找赖昌星。
在赌场里面，赖小四一连来来回回地跑了好几趟都没有看到赖昌星的踪迹，而就在这时之前的陌生电话再次打来。
这次赖小四终于相信对方说的话了，便问对方想要些什么。
对方直接说道，让赖小四准备“一个半‘太阳’”。
所谓的“一个半‘太阳’”，黑话的意思就是一点五个亿。
挂断电话之后，赖小四将前后发生的事情告诉了阿华。阿华让赖小四不要紧张，随机便动用手中的关系打听赖昌星的下落。
与何承亨的恩怨
小四一直帮着赖昌星在澳门洗钱，这些年来也积累了一些人脉。于是找到了一个叫做“龚先生”的江湖大佬。
这位“龚先生”是澳门道上的名人，阿华的洗钱路子就是从龚先生这里得来的。
找到“龚先生”之后，阿华表示要向对方借钱救自己的二叔。对方不知道发生了什么，却听得阿华张口就要一点五个亿，也是愣了半天。
在听完阿华将事情讲了一遍后，便表示自己可以先帮阿华打听下到底是什么情况，或许能够帮阿华省下这一点五个亿。这位“龚先生”对于自己的江湖地位很自信。
“龚先生”接通电话打完之后，告诉阿华，查到绑架赖昌星的人是谁了。原来是“十四K”雷公脸手下的一个叫做何承亨的头目干的。
“十四K”当时在澳门势力很大，阿华也早听说过。一听是“十四K”的人干的，阿华当即觉得这笔钱恐怕是少不了了。
然而龚先生却告诉阿华“一分钱都不用掏”。
此时的阿华也不知道龚先生是在吹牛皮，还是真有本事就赖昌星。于是将信将疑地回到了自己的住所，等着“龚先生”的消息。
眼看离预定交钱的时间越来越近，阿华生怕对方会撕票。就在离交钱还有一天的时候，“龚先生”的电话来了。
“龚先生”告诉阿华，让其到船头街接人。
听到这话，阿华一刻也不敢耽误，立即开车到了船头街。阿华的车刚到，就有一辆的士车迎面驶来，然后停在了阿华的车前，上面下来的正是赖昌星。
赖昌星上了阿华的车，准备一起到码头离开澳门。“龚先生”与赖昌星还有小四一起走。
可是赖昌星刚一上车，追他们的黑帮车辆便驶来。眼看情况不对，小四立刻带着赖昌星向码头赶，可最终还是慢了一步，在码头被对方给截了下来。
然而对方在看到车上坐着“龚先生”之后也不敢轻举妄动。
“龚先生”看着何承亨冷冷地说赖昌星是自己的人，让对方不要动赖昌星。然而何承亨哪里愿意这样轻易地放过赖昌星。
原来当天在赌场，赖昌星手气一下子上来了，完全没有注意到坐在自己对面的何承亨。赖昌星赢了不少钱，而对方却是输得急了眼。
而就在赖昌星得意忘形的时候，对方一眼就认出了赖昌星。对方知道赖昌星现在正在被查，所以自然不愿意放过这尊“财神”，动了绑架赖昌星的念头。
眼看何承亨与“龚先生”剑拔弩张，赖昌星也不好让“龚先生”难做。于是主动站了出来，跟着何承亨离开了。
最终，在“龚先生”和其他中间人的活动下，赖昌星交了一笔钱对方才放人。虽然数字比一开始的一亿五千万少了不少，但对于已经落魄了的赖昌星来说也足以让其肉疼的了。
而在澳门的耽误的这几天，也为大陆警方提供了时间，先赖昌星一步从红楼里面拿到了那份证据。
得知红楼被警方查了，赖昌星知道大势已去，随即便从澳门逃到了加拿大。一直到2011年，才被遣送回国，接受法律的制裁。