享年88岁的蒋介石在晚年与享年54岁的长孙蒋孝文、享年46岁的次孙蒋孝武，享年48岁的三孙子蒋孝勇合影。
前排从至右依次是次孙蒋孝武、蒋介石、三孙蒋孝勇。后排站立者为长孙蒋孝文。拍摄时间大致为上世纪五十年代中期，地点应为台北士林官邸。
蒋介石这三位爱孙，都是长子蒋经国和妻子蒋方良所出。除此之外，蒋介石还有两位蒋家门外的孙子即蒋孝严、蒋孝慈，这二人是蒋经国与章亚若所生的孪生兄弟，长期姓母姓章，后改为蒋姓，如今的中国台湾省台北市市长蒋万安，便是蒋孝严之子。
蒋介石郁郁不乐的晚年生活之中，这三位孙子可谓是他的快乐源泉之一，是百般宠爱，没想到的是这三位孙子不只是没有延续蒋氏一族的政治香火，更是享年都不久，没有继承祖父蒋介石的长寿基因，也是不如父亲蒋经国的享年78岁。
三兄弟之所以无亮眼作为并且享年不久，主要有着两方面原因。
一是根据实际情况来看，他们更多继承的是祖母毛福梅（蒋介石原配、蒋经国生母）的不太好的身体素质，而非祖父蒋介石的长寿基因。
像蒋孝文，因为患有糖尿病，又长期酗酒没有按时喝药，因此醉酒昏睡以后因为低血糖而陷入昏迷，因为发现不及时，最后虽然抢救过来，却智力大损，只剩下七八岁的智力。
而蒋孝文之所以患有糖尿病，是因为继承了父亲蒋经国从祖母毛福梅那里遗传来的糖尿病。因此蒋孝文在昏迷治疗期间，蒋经国很是内疚，根据蒋介石的贴身副官翁元回忆，蒋经国看望蒋孝文时，悲从中来，不断轻声重复：“ALLEN（艾伦，蒋孝文幼年用名），爸爸对不起你！”潜意思是自己将糖尿病遗传到爱子身上，所以爱子才横遭此祸。
蒋孝文晚年长期卧病在床，于1988年4月逝去，享年54岁。而在此3个月之前，他的父亲蒋经国病逝，享年78岁。
蒋孝武同样也遗传了糖尿病，不过相比之下，他比蒋孝文身体好多了，也没有因为长期酗酒最终导致智力受损，但天有不测风云，1991年6月他在结束长期海外生活返台以后，在7月便是于一次健康检查之中，突然无故暴卒，享年46岁。
身为最小的孙子，蒋孝勇虽然身体状况还可以，但在1995年12月突然被发现患有食道癌，于1996年12月病逝，享年48岁。
二是成长环境和性格决定命运。
身为当时的天之骄子，这三兄弟都被过度宠溺，从小生活在温室之中，未经太多世事历练，养成贪玩好享受的生活习惯，都在青年时代或多或少的沉迷于酒色财气之中，虽然说过早的掏空了身体有些夸张，但夜夜笙歌，沉迷于花天酒地的生活，对身体健康的确起到了负面作用，也是享年不久的一个原因。
而且他们的性格或多或少有着缺陷，因此是深受其害，没有亮眼的作为。
蒋孝文身为蒋介石长孙、蒋经国长子，被寄予厚望，却因为成长过程中太顺风顺水，想要什么就可以得到什么，结果是因此成为孟浪冲动之人，又过度的贪酒，是一辈子毁在一个“酒”字上面，最终导致他智力受损，并且加速了他生命的终结，是拥有一手好牌却活生生打烂。
蒋孝武则是倔强好胜，做事冲动不理智，本来因为蒋孝文不堪重任，父亲蒋经国有重用他，甚至有考虑让他接班之意，结果因为他做事不够圆融，太看重金钱，又在女色方面没有洁身自好，在与第一任妻子离婚方面太过任性，使得蒋经国只是给予他一定的权力，并没有真正重用他，最后更是牵连进江南案之中，因此被外派出台，彻底断了仕途之路。
此后心高气傲的蒋孝武一直被外派，压抑的生活着，直到病逝当年才返台。
蒋孝勇比之两位哥哥来说好多了，他很是聪明，也很是内敛，在三兄弟之中最像父亲蒋经国，在蒋经国面前总是表现的很得体，还无微不至的照顾着晚年的蒋经国，因此晚年的蒋经国对他寄予厚望，授予了蒋孝勇相当一部分权力，使得蒋孝勇如同他的分身一般，拥有着不小的权势。
不过因为江南案的影响，还有综合其他原因，蒋经国并没有让蒋孝勇以从政为主，而是以从商为主，因此他拥有的权力只是依附于父亲的个人授予，并不具有持续性。
同时蒋孝勇私底下还有着另一面，如同哥哥蒋孝武爱财一般，他也是特别爱财，是以权谋私生财有道，偷偷的开公司，黑白通吃，利益触角遍及台岛，当时被侵犯利益的台岛本地势力也只能是敢怒不敢言。
根据翁元回忆，等到1988年父亲蒋经国突然病逝，失去最大靠山以后，蒋孝勇骤然失势，台岛本地势力更是发出“截杀令”，要对蒋孝勇不利，这也成为蒋孝勇之后离台移居他乡的一个重要原因。
可以说蒋氏三兄弟，代表着蒋氏一族最后的辉煌，他们的发展各有不同，命运的垂青，时代的宠溺，最终使得他们身上更多展现出纨绔子弟的一面，并且随着父亲蒋经国病逝，而各自走向不同方向以后，再同样是走向高开低走的落寞人生结局。
最后颇为讽刺的是三兄弟之中，最沉迷于酒色财气，甚至因为纵酒过度而导致智力受损的蒋孝文，竟然是三兄弟之中最为长寿之人，活到了50知天命的年纪，其他两位较为爱惜自己身体的弟弟，竟然只是活到了40不惑的年纪，当真是有一种命运捉弄人的黑色幽默。
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