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我们都知道蒋介石和宋美龄的感情很好，两人也是风风雨雨走过好多年，殊不知期间蒋介石也曾经出过轨，将宋美龄气得浑身发抖，跑到大姐的家里哭着说要和蒋介石离婚。
其实这是蒋介石本性，“好色”这个毛病，从蒋介石的日记来看，他一辈子都没有改掉，那么，蒋介石都做了什么呢？
蒋介石离家
1901年，在父母的安排下，蒋介石不情愿的和比他大5岁的毛福梅结婚，那年蒋介石才14岁。毛福梅就是封建大家庭中出来的女孩，什么纲常伦理和三从四德，毛福梅都被教导过。
她和蒋介石结婚后每天都是尽心侍奉公婆，照顾丈夫，不管丈夫和公婆说了什么，毛福梅都是照听照做，没有一点儿反抗。
蒋介石本就不喜欢她，她又如此没意思，所以更加不喜欢她，不过蒋介石再不喜欢也没用，蒋母支持毛福梅，毛福梅在蒋家的地位就是不可撼动的，这也是为什么将来蒋介石逼毛福梅离婚会如此困难的原因。
那个时候，国家时局动荡，青年都深受进步思想的影响，对封建糟粕嗤之以鼻，蒋介石也是这样的想法，所以更加看不惯毛福梅。
于是蒋介石决定外出闯荡，不想待在家里继续这种每天重复且无聊的生活，自此，毛福梅和蒋介石聚少离多，感情本来就没有，蒋介石这么一走更加没有什么感情。
蒋介石离开家后进入到保定军校学习，成绩不错、表现突出，得到了去日本留学的机会，这个时候的他哪还记得家里还有个女人在等着他。每天一有空就会去享受大城市里的灯红酒绿，因为喜欢美女还经常在风月场所看到他的身影。
期间，蒋介石被一个名为姚冶诚的女孩吸引，两人看对了眼便同居了，之后更是把姚冶诚带回了老家，可把毛福梅气到不行，不过她也左右不了蒋介石的决定，虽然和蒋介石发生了争吵，但最后只能接受事实。
在她看来，男人三妻四妾也是正常，但就这么不声不响的纳了妾，纳的还是风月场所出来的女人，这根本就没把毛福梅放在眼里。
蒋介石爱有写日记的习惯，他从1915年开始写日记，直到1972年因为病重无法起身才没有再写，这么多年里，他从未中断过，但丢了四本，其他的都被好好的保存了下来，长达53年的日记，几乎是一天不落，单纯论他这个行为，还真是没几个人能做到。
他在日记中就记录了他对毛福梅的看法，他说他一看见毛福梅就不高兴，见到毛福梅的家人亲戚更是感觉到郁闷，可见他对这个原配妻子还真是没有一丁点儿的感情。
疯狂追求
姚冶诚之所以能够吸引到蒋介石，无非她不像毛福梅那样每天遵守着三从四德而已，但毕竟是风月场所出身，平日里只知道小打小闹的，没什么涵养，所以时间一长，蒋介石也就腻了她。
再加上当时的蒋介石已经得到了孙中山先生的赏识，他的身份已经不适合让一个出身风月场所的女人待在身边了，有失他的名声，归根到底还是对姚冶诚没了新鲜感，想要甩了她而已。
后来，在偶然的机会下蒋介石遇到了陈洁如，和遇见姚冶诚时的感觉还不一样了，蒋介石就是完全看中了她的美貌。
1918年，12岁的陈洁如被母亲送到了爱国女子学校读书，期间与朱逸民相识成为了很好的朋友，朱逸民后来嫁给了上海大财阀张静江做续弦夫人，而张静江则和蒋介石相识。
朱逸民结婚后，陈洁如也时常去家里找她，有段时间，蒋介石暂住在张静江家里，就遇见了陈洁如，蒋介石一看到她眼睛都直了，色心大动，好几天都对陈洁如念念不忘，最后决定追求陈洁如。
但陈洁如压根就不想搭理他，可蒋介石依旧穷追不舍，几乎疯狂，因为陈洁如当时还小，才13岁，父母只想让她好好读书，再加上打听到了蒋介石已经有妻妾了，这样的人怎可托付终身，也不同意这门婚事。
谁知道后来陈洁如的父亲去世了，只留陈洁如和母亲相依为命，无人照顾，张静江早就把所有事情看在眼里，便出面说服陈洁如的母亲，最后陈洁如答应了和蒋介石结婚，在1921年12月5日，两人结婚。
出轨秘书
但两人仅结婚一年左右，蒋介石又变心了，在1921年12月，蒋介石在宋子文举行的晚会上遇见了宋美龄，宋美龄美貌、才华集一身，气质非常好，蒋介石又动了心思，要追求宋美龄。
宋庆龄知道蒋介石的情况，反对蒋介石和宋美龄来往。不过蒋介石可没有打消要娶宋美龄的念头，他知道要娶到宋美龄，自己的身份一定要往上走，所以经过他的运筹帷幄，再加上本就有孙中山先生的赏识，蒋介石走进了国民党高层。
1927年3月，蒋介石率领北伐军进驻了上海，一到上海就对宋美龄穷追不舍，但宋庆龄还是不同意，宋霭龄却认为这门婚事可成，就在小妹的面前说蒋介石的好话，宋美龄才答应了蒋介石的追求。
得知宋美龄答应了自己，蒋介石立刻回到家里要和毛福梅离婚，毛福梅自然不肯，那个年代被离婚的女子是会遭到 指指点点的，不过蒋介石许诺她可以继续留在蒋家，这才让毛福梅答应离婚。
至于姚冶诚和陈洁如，蒋介石对外说她们两人跟自己没有正式的文书契约，将一同解除所有关系，陈洁如在1927年的夏天就被强制送到美国去留学了。
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄正式结婚，婚礼场面浩大，蒋介石说那天是他人生最愉快的一天，可他再愉快不还是在后来出轨了吗？
那年蒋介石在陈立夫家中看中了一个少女，名为陈颖，说是陈立夫的侄女，刚从国外留学回来不久，满身的青春之气，人也漂亮，蒋介石当时已经年过百半了，却还能春心一动，陈立夫看出了蒋介石的心思，便安排陈颖当蒋介石的英文秘书，这把蒋介石乐得合不拢嘴。
那时蒋介石和宋美龄之间都各自忙碌自己的，所以在一起的时间少，蒋介石身边多个秘书也是正常的事情，宋美龄知晓后并未起疑。但宋霭龄发现不对劲调查了一番，发现蒋介石出轨了，但又不好意思直接告诉小妹，只是提醒宋美龄要多多关心蒋介石。
宋美龄听出了不对，回去一留意果然发现蒋介石出轨了，当天就跑回大姐家里哭诉，要和蒋介石离婚，在宋霭龄的安慰和劝说下才平复心情想了想如何挽回这段婚姻。
那天，蒋介石刚从陈颖屋中离开，宋美龄就进去了，宋美龄气势很强，陈颖没多久就将她和蒋介石的事情全部说了出来，宋美龄听后背后发凉，原来陈颖是被人调教如何取悦蒋介石并要在蒋介石耳边吹枕边风的，估计是陈立夫和戴笠的安排。
宋美龄直接给了陈颖一大笔钱，让她去美国继续上学，这总比好过在这当别人小三强，这会断送她的一生。
于是陈颖又回到了美国，蒋介石好久之后才得到陈颖的消息，期间他想打听又怕影响不好，直到从陈立夫口中才知道陈颖在美国，事情是宋美龄做的，自那之后，蒋介石才安分守己下来，不过他依然好色。
蒋介石在日记中写到过，他每天都会有静坐的习惯，每天都会回忆自己今天动了什么坏心思，干了什么坏事儿，然后全都给写下来。一天蒋介石在街上看到了一个漂亮女孩，又心动了，随后在日记里写下一句话“见艳心动，记大过一次”，这样的记载，蒋介石记下了多次。
信息来源：
蒋介石五大毛病：好色、暴躁、多疑、孤僻、自恋 2009年04月11日 18:11 来源：中国共产党新闻网