说到杜月笙的事业转折点，就不得不提及当时在上海滩法租界势力庞大的黄公馆。黄公馆明面上的当家人是在法租界地位最高的两个华人之一，同时也是洋人特聘的华捕黄金荣，但馆内的幕后掌权人却是黄金荣之妻——林桂生。
这个女人样貌普通，却极富智慧，可以说没有她在背后谋划指点，黄金荣不可能会有之后的成就和地位。在杜月笙住进黄公馆默默观察的日子里，慢慢发现了这个隐藏的规矩。
他认为林桂生会是那个能够影响自己命运的人，要想以后有大的发展，就要想办法接近林桂生，获取她的信任。后来杜月笙仅凭38个字追回黄公馆被盗烟土，进一步得到了林桂生的重用。
▶经人引荐，初入黄公馆
杜月笙能够进入黄公馆，是因为一次奇妙的机缘。当时他沉迷于赌博，有一次实在缺钱，伙同其他人干起了诈骗的营生，这个过程被一个名叫黄振亿的同行目睹了。
这人脑子不太灵光，对杜月笙的行骗方式佩服不已。他很“惜才”，可能是年纪大了，不希望这个小子因为做这种事情埋没了自己的能力，便做了中间人，将杜月笙引荐给了门下弟子众多的黄金荣。
杜月笙一开始并不相信，就黄振亿这种混混怎么可能结识像黄金荣那样响当当的大人物。直到见到了黄金荣本人，他才有种被天上的馅饼砸中的感觉，在整个过程中都处于一种亢奋的状态。
一开始，他很崇拜黄金荣，想要跟着他好好干，后来却因为一件意外发生的事情，遭到了老板的猜忌和冷落。
▶城隍庙遇怪和尚，误被黄金荣猜忌
图|黄金荣
黄金荣手下的弟子确实有很多，但真正能做事的寥寥无几，不然杜月笙也不会有机会出现在他的视线里。
有一次，黄金荣带上杜月笙一道去城隍庙闲逛。两人走着走着，一个古怪的和尚迎面而来，突然给黄算起命来，说的无非就是将来会一直大富大贵之类的套话，黄听着高兴，给了点儿赏钱。
本来什么事情都不会发生，可这和尚被黄要求给自己身后的这个小兄弟也算一算。杜月笙听后连忙拒绝了，但不好拂了老板的意。
开头的套话都是一样的，偏偏在结尾这和尚又说了一句话，大意是杜月笙将来的作为会是如今黄金荣的十倍，黄金荣以后还得靠他照料一二。
当下，杜月笙在心里大叫不好，自己的这位老板表面上看着大方，实际再小气不过，肯定会在心里记自己一笔。
于是没等和尚说完，他马上破口大骂，说对方是在胡言乱语，随即拉着老板就走。
▶转而投靠林桂生，悉心照料得信任
图|林桂生
这件事情过后，黄金荣那是没希望了，杜月笙把目光转移到了真正在黄公馆里掌握实权的林桂生身上。
该如何让林桂生注意到自己呢？这其中的尺寸把握是很重要的，稍有不慎容易落人口实。
杜月笙静待时机，果真让他等到了这个机会。林桂生病重，久不见好，那个时候的人很迷信，说是冲了阴气，需要找几个年轻力壮的小伙子在一旁照顾，才能驱散阴气。杜月笙正好符合要求，奉命前往。
伺候人的活他很擅长，刚来上海做学徒的时候，他就负责伺候老板和老板娘，这种事情做起来算是得心应手。
这段时间的尽心尽力，让林桂生注意到了这个与众不同的年轻人，心里有了些盘算。
其实她与黄金荣之间早就有隔阂，黄把舞台的收入全都收进了自己的腰包里，一个子儿也不愿分给她，好说歹说才从这个男人的嘴里抠出那么一点儿。
经过这么多事情之后，她早已心寒，明白黄是靠不住的，唯有靠自己才是长远之计。
还有一个原因，黄胆子小，做事情畏首畏尾，安于现状，但她还想让黄公馆的发展能够更进一步。
林桂生首先要做的就是在黄公馆内培养自己的亲信，可一直找不到合适的人选，这时杜月笙的出现让她看到了一点希望。
从此，杜月笙开始为林桂生办事，渐渐成为了她的心腹。
时间一长，馆内开始出现了一些闲言碎语，说他天天围着女人家转，没什么本事。
杜月笙不能让舆论再继续发酵下去，这会害死自己的，他必须找机会证明自己的能力，得到林桂生的重用。
▶智夺被盗烟土，稳固馆内地位
早在杜月笙进馆的时候，馆内就有一个规矩，晚上不可在外走动，后来他才知道，这与林桂生所布局的“暗夜行动”有关。
当时的烟土（鸦片）好比“黄金”，价格高昂，这其中暗含的利益是巨大的。
在法租界禁止贩卖烟土，林桂生只能秘密进行此事。黄金荣胆子小不敢沾手，全靠她在背后谋划。
每到夜晚，她私底下命人招揽的能人异士就会出动，去指定地点抢劫烟土，抢到的烟土会由手下的人秘密运送到黄公馆。
有一次，林桂生手下有一人匆忙回到馆内，告知她刚抢到的一袋烟土与负责运送的兄弟一起消失了。
林桂生心里知道，那人是看她一个女人好欺负，偷了烟土跑路了。
这时她的身边只有杜月笙一人可用。对上林桂生的眼神，杜月笙壮了壮胆子，请命让自己前去处理这件事情。
他自己心里也没底，带着枪和匕首就坐上了黄包车。该去哪找？偷烟土那人长啥样?他一概不知。听见车夫问要去哪，心里烦躁，催促他只管先跑起来。
在寒风的吹拂中，杜月笙的思路越来越清晰，突然灵机一动，让车夫快前往英法租界的中界线——洋泾浜。偷烟土那人为了躲避黄公馆的追责，定会逃往英租界，一个黄公馆的势力蔓延不到的地方。
沿途每一辆去往洋泾浜方向的黄包车，杜月笙都会仔细观察，终于在一辆黄包车上发现了一个行为举止很可疑的男人。那人随身带着一个大麻袋，不断催促黄包车夫快点跑。
一路找来，杜月笙很确定他就是自己要找的那个人。从背后看，那人身强体壮，要是来硬的，自己绝对不是他的对手，只能智取。
杜月笙面色冷静地举起手中的枪，高声唤前方的那个男人。那人听见声音后，身体瞬间一僵，慢慢转过身来，一脸惊恐。
杜月笙心想，看这人的反应，身边应该没带枪，偷烟土估计是临时起意，可能现在心里怕得要命。
此人不足为惧，但怕他反应过来撺掇车夫一起对付自己就糟了，必须先下手为强。
于是杜放大自己的音量，对前面那辆黄包车的车夫说道：
“喂，我晓得没有你的事。不过呢，我倒要请你帮个忙，你把车子拉到同孚里黄公馆，我赏你两只洋。”
一共38个字，囊括了杜月笙想要表达的全部意思，先安抚，再震慑，最后利诱。
那车夫听后，果然立即调转车头，向黄公馆跑去。
车上的男人见事情已成定局，求杜月笙放过自己。杜心里很明白，黄公馆里哪有人敢杀人，告诉他无需担心。
回馆后，果然如杜月笙所料，林桂生只是骂了那人几句，并未取其性命，最后赶出门外了事。
经过这件事情之后，杜月笙进一步得到了林桂生的重用，在馆中的地位也有所提升。
小结：杜月笙之前确实做过不少荒唐事，但自从进入黄公馆之后，他像是变了一个人，克制自己少说话，多做事，学会默默观察，抓住每一个机会。越是危急的时刻，他越能急中生智。黄公馆只是一个起点，此后还有更多的磨难和考验等待着他。