1949年1月，已经第三次下野的蒋介石在儿子蒋经国的陪同下回到家乡奉化溪口。此时，仍然手握权杖的他，将一个任务交给蒋经国并催他赶紧去办。这是蒋介石下野后交办的第一件事，他要求空军总部尽快将位于舟山群岛上的定海机场修复起来。蒋经国不明白，执行这项任务的下属们也不明白，此时修复早已废弃的远离大陆的定海机场有什么用。
布局舟山
从辽沈战役丢失东北，到淮海战役主力损失殆尽，解放战争的后半段国民党军丧失失地，到1949年4月，国民政府首都南京也宣告解放。4月24号，解放军进入宁波市区，离奉化仅仅40公里。蒋介石眼看故乡也将失守，他只得匆匆的告别祖宗庐墓。但即便如此，蒋介石仍没有放弃逆转局势的梦想。离开奉化以后，蒋介石即辗转上海去了舟山，而布局舟山正是他反攻大陆计划当中的关键一环。那么，他是如何构想他的反攻大陆计划的呢？
继辽沈战役败北丢失整个东北后，1948年11月22日，淮海战役进行到第16天，国民党第七兵团十万人被解放军重重包围，11天后全歼，司令官黄百韬阵亡。这场关乎国共双方命运的战略决战中，国民党军一败涂地。蒋介石从未如此真切地感到大势已去，于是开始为丢失大陆之后预作安排。当晚，蒋介石在日记中写道“另选单纯环境缩小范围，根本改造另起炉灶不为功，现局之败，不以为意矣”。蒋介石所提的这个单纯环境，就是指台湾岛。但蒋介石不只是打算另起炉灶，他并不甘心终老台湾孤岛，而是要以台湾为大本营，梦想着有一天能反攻大陆。
从全局上看，退守台湾是他唯一的最后的选择。在这种情况下，舟山群岛尤为重要，这里有1339个岛屿，蒋介石认为在这里构筑一条防线，遏制共军进攻的势头是有把握的。因此，早在1949年初，身在奉化溪口老家的蒋介石就已经开始着手计划在定海设立军事基地。4月25日，蒋氏父子离开奉化后，并没有直接去台湾，而是经上海辗转到了舟山，开始了乾坤万里沧海茫茫，父子相依海上漂泊的九天巡行。蒋介石父子离开舟山不久，上海便宣告解放。在定海机场起飞的数十架飞机掩护下，国民党军五万人从上海撤到舟山。直到此时，蒋经国才明白父亲让他紧急整建定海机场的用意所在。
定海机场
蒋介石认真地经营定海机场，是一个进可攻退可守的这样的一个战略方案，从战略图可以看出，国民党军队在沿海摆出了一个一字长蛇阵。是以台湾为居中的，是这个一字长蛇的核心。那么蛇头在什么地方？蛇头就在舟山群岛上的定海机场。或者说蛇头如果是舟山的话，那么定海机场就是“这条蛇头上面的眼睛”。这个蛇头呢，实际上是控制着杭州湾和上海的出口吴淞口。
凭借定海机场国民党飞机的空中掩护，舟山成了华中，华东战场的国民党军队最主要的一条海上退路。不到两个月的时间里，舟山群岛就群集了从华中，华东战场败退下来的国民党残部六万多人。蒋介石设想以舟山为基地，凭借优势海空军占据隔海对峙中的主动权，可以封锁长江入海口，即截断南北方海上通道，并伺机轰炸上海，南京等大城市，保证金马，台澎诸岛的安全。因此，拥有50艘舰艇的国民党海军第一舰队也进驻了舟山。而空军在加紧修复定海机场之外，又准备修建岱山机场，这是国民党军固守舟山的最重要筹码。
对于国民党军而言，要想反攻大陆，必须首先守住封锁链上的沿海诸岛。但是解放军显然不会任其长期占据舟山。于是，就在国民党军摆出了一副长期驻守舟山架势之时，解放军也已经在筹划渡海战役了。舟山之战看似只关乎东南一隅，实则牵动着国共对峙的全局。1949年的6月14号和21号，毛泽东两次给粟裕发电报，提出关于解放台湾的问题。要解放台湾，首先就要清除驻扎在舟山群岛的国民党部队。
由于人民解放军的空军队伍尚未建立，此时的江浙沪领空成了国民党飞机的天下。停靠在舟山群岛定海和岱山机场的国民党飞机，每天分早晚两次对沿海城市实施轰炸，上海，宁波都遭到很大破坏。为打破敌人对长江口及沿海各口岸的封锁行动，1949年7月，中共中央军委正式向解放军第三野战军和华东军区下达了攻打舟山的命令。
舟山之战
接到命令后，解放军三野和华东军区立即召开作战会议，研究解放舟山任务，决定由第七兵团的22军以及21军的61师，共四个师以及十个精锐炮兵团约五万人，担负舟山渡海作战任务，并成立了浙东前线指挥所，司令员宋时轮，副司令员王必成，政委姬鹏飞。解放军设定的舟山战役分两步走，第一步攻取外围岛屿，第二步夺取主岛解放舟山。然而，当时解放军渡海作战的条件还不具备。粟裕认为，渡海登陆强攻是比较现代化的作战，没有足够的船舶，适当优良的海空装备，充足的源源不断的物资供应，很难成功。为了防止解放军渡海夺岛，退驻舟山的国民党军征用和破坏大量船只的同时，还封锁了舟山的港口，禁止船只出港，切断了舟山与大陆间的船舶往来。
因此，解放军主攻参战部队及其后勤部门的主要精力，全部投入到了攻打舟山战役的动员和准备上。参战部队一边进行艰苦紧张的临战训练，一边四处征集渡海船舶和水手。经过艰苦的工作，负责主攻任务的22军每个团都集训了200多名水手，渡海的船只也都已到位，其他各项备战工作也已就绪。决心死守舟山的国民党军也倍感压力。7月13日，舟山警备司令部升格，改名为舟山防卫司令部，国民党原上海防卫司令官石觉任司令。
石觉，生于1908年，广西桂林人，黄埔军校第三期毕业。从桂军排长开始，历经东征，北伐，经历了国共之间的历次作战，追随其教官汤恩伯而成为蒋介石嫡系。
8月3日，蒋介石座机飞抵定海，这是他的第二次舟山之行。他亲自敦促军队加紧修筑各岛防御工事，封锁海上交通，同时增调作战飞机，保障空中力量。1949年8月18日18:30分，解放军铺天盖地的炮弹轰向大谢岛国民党军阵地。19:05分，解放军四个营组成的第一梯队，分成130多支民船向大谢岛南部及进。激战到19日凌晨，主攻团攻占了大谢岛主峰七顶山，全歼了国民党守军。不甘失败的国民党军派出一个团，于19日12时在飞机和舰炮掩护下，从大谢岛北部登陆。解放军立刻组织火力反击，经过艰苦激战，击退了增援的国民党军。
接到舟山一败涂地的战况后，身在台北的蒋介石父子十分不安。为了挽回败局，蒋介石于10月11日第三次来到舟山，与陈诚，周至柔，桂永清，石觉等海陆空军将领会谈，企图防卫定海，收复金塘“六横”。
登步岛之战
解放军攻势如潮，只待攻占登步岛后，便一鼓作气攻占舟山本岛。国民党守岛军队节节败退。解放军并没有打算给国民党军任何喘息的机会。不到三个月的时间，解放军已经攻占了舟山群岛三分之一的岛屿，由南往北呈弧形渐次逼近舟山本岛。第三次到舟山群岛视察的蒋介石继续巩固舟山防务。他将海军第二主力舰队急调舟山，并且决定放弃广东潮汕地区，调驻守在那儿的胡琏兵团紧急地驰援舟山，同时要求加紧扩建岱山机场，使之成为重型轰炸机的机场。
在攻占舟山本岛之前，解放军还必须先攻占登步岛，登布岛是舟山本岛东南的一座面积仅15.88平方公里的小岛，它南临桃花岛，北望舟山本岛重镇沈家门，是舟山国民党军运的咽喉，因此成为国共两军夺岛战中的必争之地。担当主攻任务的是有21军，划出配属22军指挥的61师，而率领这支部队的是年仅29岁的胡炜。
解放军三野第七兵团及22军命令61师迅速攻占登步岛，为总攻舟山本岛创造有利条件。解放军兵锋直指定海，定海机场和国民党军政机构都已在解放军的炮火射程内了。然而攻打登步岛任然面临诸多问题，面对远远超过预想的困难，61师将情况如实上报上级，接电后紧急抽调炮兵团一个山炮营，并给拨了600件救生器材，北上渡海抵达桃花岛，要求61师不迟于11月初发起攻打登步岛战役。
而国民党舟山防卫司令石觉紧急调兵，加强登步岛的防御。岛上守军共约四个营的兵力，国民党军从前沿到纵深到处加修工事。正当解放军准备打响解放登步岛的战役之时。一个消息传来，震动了全军上下。在福建前线作战的三野第十兵团攻打金门失利，损失9000多人。金门战役失利后，毛泽东以中央军委名义通电全军，指示全军上下吸取教训，戒除急躁和轻敌情绪，并要求传达到师一级。但负责攻打登步岛的61师却没有得到传达。
蒋介石为了阻挡解放军的强大攻势，守住舟山这块战略要地，仍然不断地增兵周山。而解放军在金门的失利，令舟山岛上国民党守军一时士气高涨，他们利用海岛天堑，海空军优势，在不断增加兵力的同时收紧防线，摆出了固守舟山，势与定海共存亡的姿态，准备死守登步岛。
到了1949年11月5日的中午，浙江舟山登陆岛上，国共双方持续了两天的战斗仍在继续，漫天的硝烟里夹杂着日夜不断的枪炮声和嘶喊声。解放军61师临时前线指挥所里，第三野战军中最年轻的师长，29岁的胡炜神色凝重。焦灼的惨烈搏杀中，阵地几易其手，但登岛部队已经伤亡巨大难以为继。撤退还是继续攻击，这位年轻的总指挥面临着至为艰难的抉择。
自八月中旬到十月下旬，解放军参战部队对大榭，金塘，六横，桃花等岛先后发起了攻击，盘踞各岛的国民党军队节节败退，解放军逐渐形成了对舟山岛的包围。解放舟山不仅将打破国民党军对沿海的封锁，而且还会直接打击国民党困守台湾的信心，为将来解放台湾创造有利的条件。正当解放军向舟山最后一道门户登步岛发起冲击的时候，却遇到了意想不到的困难。
1949年11月3日下午4点，解放军开始重炮轰击登步岛，胡炜派遣四个营为一梯队，四个连为二梯队，约五个半营投入进攻。然而当晚天气恶劣，一梯队只有两个半营，勉强登陆登不到。当后续部队准备起步时，潮水猛退，风向转为逆风，船只无法启动，剩余兵力未能登陆。在兵力不足的情况下，已经登岛部队对守敌发起了猛烈进攻。凌晨时分，解放军占领了东部岛的四分之三，将3000多名国民党军逼退至岸边，国民党军固守待援。
但此时解放军的兵力，火力也已匮乏，岛屿久攻不下。登步岛之战开始后，老谋深算的石觉始终没有出动他的精锐总预备队，全副美械装备的黄埔嫡系67军三个团及下辖75师直属部队。他始终担心解放军会趁他出动总预备队时，突然大举进攻舟山本岛。经过国民党空军低空侦察，确定解放军无大举行动迹象，石觉才派遣67军驰援，登步岛上双方激战死伤惨重。此时的61师一无援军二无后勤，而国民党军队因为军长上岛督战而士气高涨，在即将山穷水尽的危急时刻，师长胡炜亲自率领11个步兵连和一个炮兵连，于11月4日晚增援到登布岛。
此时，国民党又派出100多架次战斗机开始密集轰炸登步岛，切断了解放军的补给线，原本处于颓势的国民党军队也开始发动反击。五日晚上入夜后，解放军前后三次集中火力佯攻，主力部队搭乘船只迅速撤出战场，在六日凌晨1时全部撤至桃花岛，登步岛战役就此结束。国民党军死亡3396人，被俘396人，解放军伤亡1488人。
舟山对峙
这是金门失利十天以后，华东野战军第二次在跨海夺岛的作战当中受挫。这不得不引起毛泽东的高度重视。11月14号，毛泽东以责备的语气电示陈毅，粟裕。粟裕认为，渡海战役失败的主要原因就在于没有海空军的协同。因此，他向中央建议，推迟攻打舟山的时间，加紧发展海空军。于是，双方在舟山各岛屿之间开始了漫长的隔海对峙。
舟山群岛成了解放军与国民党军战火对峙的最前沿。然而没有海空军的协同，舟山本岛始终难以登陆。粟裕在向毛泽东提出海空军协同作战方案后，由于12月中旬亲自到杭州召开师级以上高级干部会议，讨论渡海作战的战术思想变更问题，毛泽东采纳了粟裕的建议，将攻打舟山的时间推迟到第二年，并从刚成立不久的海军和空军中抽调兵力到舟山前线加紧训练。三野司令部拟定了三军联合作战方案。
对于国民党来说，登布岛战役是国民党军队在舟山群岛节节败退后难得的一场惨胜。11月8日，蒋经国带着蒋介石的亲笔信来到舟山劳军，石觉等陆海空高级将领被一一加冕。登步岛战役的胜利给了蒋介石信心，他继续从台湾的主力部队中调兵三万余人到舟山。至此，舟山拥有了国民党陆军部队的三分之一的兵力。国民党统帅部制定了反攻大陆方案，提出以台湾舟山为基地，一年反攻，三年成功。
就在国共双方紧张对峙的时候，一则消息轰动世界，也给了蒋介石沉痛的一击。1950年1月5日，美国总统杜鲁门在白宫举行记者招待会，明确表示美国政府将不会对台湾的中国军队供给军事援助或提供意见。随后，美国国务卿艾奇逊发表演讲，正式把台湾划在美国的安全防线之外。然而，蒋介石似乎并没有因为美国的态度而动摇反攻大陆的决心，他依然梦想着利用台湾作为反攻基地，并努力把舟山建设成未来的反攻跳板。他继续向舟山大举增兵，并凭借海空军优势连续轰炸大陆华东沿海。
蒋介石的撤退计划
到1950年4月25日，集结至浙东沿海参与舟山战役的解放军总数已达到20万，预定1950年6月下旬发起进攻。蒋介石在台北终于坐不住了。1950年4月27日，蒋介石从台北飞抵定海城郊机场，随行的还有美国前太平洋舰队的司令，海军上将柯克。这位美国上将，显得相当的活跃，除了随蒋介石参加三军汇报以外，还不时地和舟山的将校交谈，并且登上舰艇参观检查。他对舟山防卫的肯定态度，令国民党驻舟山将校们很是兴奋，认为柯克是来帮助他们策划登陆作战局部反攻的。但是事实上，蒋介石和柯克对舟山都已另有考虑。
5月1日，解放军四野攻下海南岛。5月3日，就在海南岛解放的第三天，蒋介石在台北阳明山官邸召开高级军事将领会议，议题是定海的守与不守，蒋介石坚持舟山撤退计划，然而令他没有想到的是，在座的国民党高级将领几乎全部持反对意见，辩论长达三个小时，只有美国顾问柯克支持他的意见。国民党将领们对固守舟山依然抱有坚定决心。当时国民党驻舟山部队有五个军，16个旅，官兵共计12.5万人，都是久经沙场的精锐部队，还有装甲车121辆，并有海军舰队协助守卫，实力不逊对岸的解放军三野主力。
5月7日，蒋介石召见陈诚，周至柔等研讨定海撤守问题，大家仍持反对意见。陈诚提出把部队撤退到台湾是否有异议，对整体防卫是否能起作用？他仍然坚持认为把部队放在最前沿才有用。对于陈诚，周至柔的坚决反对，蒋介石无奈又生气。在此起彼伏的反对声浪中，蒋介石于1950年5月10日召开最高军事会议，断然下令定海撤军计划。
就在蒋介石正式宣布舟山撤军的同一天，毛泽东也正着急地询问舟山战役部署事宜。粟裕的回复是，向苏联采购的海空军设备尚未运到，海空军准备尚未完成，因此时间无法确定。但粟裕表示，舟山战役发起时间最迟不会晚过七月。解放军进攻的日期在推迟，国民党撤退的步伐却在加紧。5月10日白天会议结束后，当日深夜石觉即飞回舟山，着手撤退不止。
撤退
5月14日，一份来自舟山的报告让蒋介石寝食难安。报告说，舟山海面连日浓雾，天候不佳，接运部队的船舰无法预定位置，撤退行动尚未展开，蒋介石彻夜未眠。15日清晨，他要求空军司令飞往定海协助撤退。大雾未曾散去，石觉命令关闭所有电台，封锁交通控制码头，管制船舶全面戒严，各部队携带全部装备，随时准备撤退。此时，台湾来的80艘运输船舰悄悄到达舟山指定海域，一场浓雾中的大撤退即将开始。随着舟山港船只只准进不准出的指令下达，国民党军突然封锁了所有码头。而后在士兵的严密看护下，一车车一旦旦物资被拉到码头装船。
5月15日，一直笼罩舟山的浓雾散去，码头上挤满了撤离的国民党军队及其家属。5月17日上午8时，最后一批国民党舰队借助着海上大雾撤离舟山。当日解放军进军登陆，5月19日舟山群岛全境解放。
双方出动兵力达30万之众，历时长达十个月的舟山战役，最后以国民党军主动撤离而结束了。解放军最后未经流血伤亡进入舟山本岛。但是同时，从舟山撤退的14万军队驻扎到了台湾各地，加强了台湾的防务，给解放军拟定攻打台湾增加了极大的困难。仅仅一个月后，朝鲜战争爆发，美军第七舰队进驻台湾海峡，至此，内陆和台湾开启了漫长的隔海相望。