《水浒传》重点描写了梁山108将。接受招安后，朝廷采用“以寇抵辽”“以寇制寇”的策略，派宋江率领众兄弟攻打辽国。又平定田虎、王庆、方腊等众多势力。征讨方腊时，伤亡惨重，72位好汉命丧战场。班师回朝途中，林冲、鲁智深在六和寺去世，杨雄发背疮而死，时迁患搅肠痧而亡。不久，宋江、卢俊义和李逵被毒杀，吴用、花荣自缢。这些好汉，出场时非常抢眼，无论是介绍、装束，还是手段，令人耳目一新。但是他们的结局，却颇为窝囊。尤其是下面33位好汉的离世，唏嘘不已。
1.天机星智多星吴用：原是山东济州郓城县东溪村私塾先生，生得眉清目秀，面白须长。通晓文韬武略，足智多谋，水泊梁山头号军师。与晁盖智取了十万贯生辰纲，上梁山落草，计激林冲火并王伦。梁山军马三打祝家庄，施连环计，让孙立等人里应外合，攻破了庄院。呼延灼用连环马攻打梁山，派时迁、汤隆盗取徐宁的家传之宝“雁翎圈金甲”，赚徐宁上山，打败呼延灼。宋江闹华州，出计用宿太尉金铃吊挂，救出了史进和鲁智深。
晁盖讨伐曾头市被毒箭射中身亡后，帮助宋江成为山寨之主，改聚义厅为忠义堂。后扮作算卦道人，计诱卢俊义上山。卢俊义被抓后，攻打大名府，收服关胜。元宵节，令时迁等进入大名府放火，攻取大名府，收服卢俊义。与宋江合梁山兵马攻打曾头市，收服郁保四。用反间计诱史文恭偷袭，攻破曾头市。梁山大聚义时，排名第三位，任梁山掌管机密军师。后多次协助宋江争取招安时机，又指挥了战胜高俅、童贯的战役。
梁山军马接受朝廷招安，助宋江、卢俊义征伐辽国、田虎、王庆和方腊，因功被朝廷封为武胜军承宣使。到任后，时时心中不乐，经常思念宋江相爱之心。一天，心情恍惚，寝寐不安。夜里，梦见宋江、李逵二人，扯住衣服说：军师如想起旧日交情，可到坟茔，亲自来看视一遭。一觉醒来，是南柯一梦。知道宋江被毒害，深感朝廷奸佞当道，恐刑戮己身，与花荣一起自缢于楚州南门外蓼儿洼宋江墓前。窝囊。
2.天勇星大刀关胜：河东解良（今山西运城）人，是三国名将关羽的后代。原是蒲东巡检，熟读兵书，精通兵法。惯使一口青龙偃月刀，有万夫不当之勇。因梁山攻打北京，被宣赞推荐给太师蔡京。蔡京询问对敌之策，关胜建议直取梁山，行围魏救赵之计。蔡京任命关胜为领兵指挥使，其结义兄弟郝思文为先锋，宣赞为合后。关胜分兵三路，攻打梁山。
水军头领张横立功心切，率二三百人去劫关胜营寨，被关胜部下探知。关胜设下伏兵，将张横等人全部俘获。张顺与阮氏三雄前来搭救，又中了关胜的埋伏，阮小七被官军活捉。宋江率军在山下与关胜对阵，对众将盛赞关胜“将军英雄，名不虚传”。关胜独斗林冲、秦明，渐渐不敌，宋江爱惜人才下令鸣金收兵。呼延灼诈降关胜，诱关胜劫寨，将他引入埋伏圈。被梁山军用挠钩活捉，宣赞、郝思文相继被擒。宋江亲解其缚，拜倒请罪。呼延灼也赔礼不已。关胜见宋江等人义气深重，与宣赞、郝思文一同投降梁山。
二打大名府时，关胜任前部先锋，在飞虎峪与索超交战，仅八九合就杀得索超斧怯。大名府之战后，蔡京调凌州团练使单廷圭、魏定国征讨梁山泊。关胜与单、魏二将有旧，请缨前去收降二人。与单廷圭交战五十回合，诈败而走。诱单廷圭追赶，用拖刀计将其打落马下，单廷圭投降。次日，关胜与单廷珪同入中陵县，劝降魏定国。梁山大聚义时，排名第五位，位居马军五虎将之首，与徐宁、宣赞、郝思文同守正东旱寨。
接受招安后，随宋江南征北战，战功累累。征讨辽国，杀败副统军贺重宝。攻破太乙混天象阵中的土星阵，与花荣、张清合力杀死都统军兀颜光。征讨田虎，与公孙胜、呼延灼镇守卫州。单骑前往抱犊山，收降唐斌、文仲容、崔埜。率军驰援榆社县，与索超等人内外夹攻，杀死北将房学度。征讨王庆，关胜率秦明、杨志等九位将领屯驻宛州之东，大败安昌、义阳等处援军，擒斩贼将柏仁、张怡。征讨方腊，率军收复丹徒县，斩杀元帅邢政。常州之战，杀死守将钱振鹏。睦州之战，砍死了郑彪。江南平定后，因功受封为大名府正兵马总管。一日操练回营，因大醉失脚，落马得病身亡。窝囊。