杜聿明，这个人做事特别的谨慎，这一点从他和家属的通信过程当中，就可以明显的看出来了。从1955年这一年开始，他就表现出想和家属联系的想法，但是呢，他又表现得不明显，往往是很含蓄，旁敲侧击的。
他是如何含蓄的表示自己的这个想法呢？
比如他会说这样的话：不知道自己的老母亲是否还活着？不知道自己的女儿过得怎么样？
他用这种旁敲侧击的方式，其实目的很简单，就是在试探，就是放出口风，等着政府主动来找他联系。他的这点小心思，自然是瞒不过去的，而且他思念家人也是人之常情，因此没过多久，管理所就找到他，让他提供自己家里面的情况。
杜聿明马上就把自己全家八口人去台湾的经过，都一股脑的说了出来。
他在台的家属有妻子曹秀清，还有三个儿子和三个女儿，以及他的老母亲。
那是1956年联系杜聿明的，这一年，他的老母亲已经77岁了，三个女儿的情况分别如下：
大女儿杜致礼嫁给了杨振宁，她当年在昆明上大学的时候，杨振宁是他的老师，这也是一段师生恋。
三女儿和四女儿分别叫杜致仁和杜致炎，这两个女儿是一对双胞胎。
三个儿子年龄还小，具体信息不明。
他的儿女们除了长女杜致礼，去美国留学之外（1947年），其他子女都在台读小学和中学。
其实杜聿明完全没必要遮遮掩掩的，他完全可以直截了当的表示，自己想和家属联系的意愿。或许是因为他碍于自己战犯的身份，想着家属在小岛上，如果自己提出和家属联系，怕会引起不必要的误会，故而也就从试探开始。
当他和大女儿杜致礼取得联系之后，对于政府是充满感激的，因此改造的心也更加的明确了。
相比其他战犯而言，杜聿明有一个目的是很明确的，就是他打死都不会离开自己的祖国，而且他在信里面告诉家人，希望他们也能回到祖国，一家团聚。当时，获得特赦以后的战犯们，大多都去了香港或者是美国，但是杜聿明坚决留在了祖国，哪怕是大女儿杜致礼和妻子曹秀清，让他去美国定居也被杜聿明拒绝了。
杜聿明有一个好女婿，当女婿杨振宁获得诺贝尔奖的时候，杜聿明的态度倒是有些让人始料不及。
当时，杨振宁获得了诺贝尔奖去瑞典领奖，要返回台湾，路过香港的时候没有回大陆看看。对此，杜聿明心里面的想法就比较复杂了。
他拿不准自己这个女婿当时的政治态度到底是个什么样，他只晓得台当局当时对杨振宁进行了很大的宣传，并且极力在拉拢自己的女婿。而大陆这边只是在报刊上刊登了很简单的消息，并没有进行大肆的宣传。
因此，在不明白情况的前提下，在对待女婿杨振宁获奖的这个问题上，杜聿明的态度就不是很明确了，含含糊糊的。
但是从他的内心来说，他是很希望自己的女婿回到祖国，为祖国的科学事业做出自己的贡献。当然，他的这个想法其实也是有私心的。他也想借助女婿来让自己的问题得到很好的解决，杜聿明其实想通过书信来做女婿的工作，但是这个人做事很谨慎，他拿不准情况的时候，也就没有主动提出来让自己去做女婿杨振宁的工作。
而咱们这边呢，自然也是不方便让他主动站出来，因为他当时的身份是战犯。而且当时的局势和国际情况也比较复杂，如果让杜聿明站出来，搞不好会被别有用心的人抓住大做文章。
其实，当时之所以会有这样一个尴尬的局面，说到根源上就是四个字：互不信任。
最后还是杜聿明没有憋住，他采取了迂回的方式，就是给女儿和女婿写了一封信，在信里面，他只说了自己最近的生活状况，说自己过得很好，其他的没有多说。
杜聿明笃定女儿肯定会给自己的回信，而且他也笃定女儿会在信里面，提出让政府能对自己的问题进行宽大处理。
知女莫如父，女儿果然在信里提到了这一点。
杜聿明采取这个迂回的方式，其实目的也很简单，就是要让政府相信自己。
他的私心也很明确，就是希望政府能够尽快解决他的问题，因为只有把他的问题解决了，他才能主动的站出来，以父亲的身份来争取杨振宁夫妇回到祖国，而不是以战犯的身份。
以什么样的身份来说话，这个是很重要的。
杜聿明判断，自己的女婿在当时已经是有名的科学家了。如果对他本人进行了宽大处理，那么新中国的形象肯定会在国际上有一个正面的形象。在给女儿女婿写信的时候，杜聿明还单独写了一个小纸条，这张小纸条是特意自己女婿特意写的，上面的内容挺有意思，只有这么简单的一句话：
祝贺你在科学上取得的成就，祝你事业顺利！
一个字都没有提到杜聿明自己的事情，或许，是碍于尊严的原因吧，他也不可能主动提出让女婿来解决自己的问题。
当然，对他写的这张小纸条，咱们也是知道的，没有管他。
其实他搞这些迂回战术，搞这些小九九也是出于职业病。毕竟他一辈子搞的就是战略和战术的研究，这也就形成了他做事喜欢拐弯抹角，喜欢搞迂回。
有时候一两句话就能直接说清楚的事情，他这样一操作就会搞得很复杂。
他搞了这么多小动作，其实就是想知道一个答案：自己的女儿女婿能不能回国，是否和自己的问题能不能得到解决有关？
他当时完全可以直截了当得提出来，其实完全没有必要这样两头试探，既要面子又要里子。
不过话又说回来，他当时考虑得这么周全，做得这么迂回，也是无奈之举。
因为在台湾那边，早就已经把杜聿明划到了“杀身成仁”的名单里面了，而且已经把他放进了忠烈祠供奉，也就是说，他杜聿明早就已经是个“死人”了。他当时兵败的时候不知道死活，但是老蒋单方面的宣布，他杀身成仁了。如果现在晓得他还活着，而且还搞这么一套，那肯定会让自己生活在台湾的家人受到影响。
不管如何复杂，简单的来说，和家人取得联系以后，杜聿明是开心的。打这以后，他整个人也变得开朗了许多，在这之前，他把自己封闭起来，几乎不和其他人说话，而和家人联系上以后，他脸上的笑容也多了，甚至于时不时还和大家伙开玩笑。
在秦城的时候，他还有闲情逸致给人家取绰号，当时，秦城监狱里面的很多战犯都被杜聿明安上了绰号。
比如他叫其中一个人“一百九”，意思就是说这个人小气。另外一个方靖（79军中将军长）因为脸上有很多麻子，杜聿明就叫他“一万多”，意思就是这个人脸上的麻子有一万多个。
谁能想得到，这杜聿明居然还有这么诙谐的一面。