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安庆是太平天国后期仅次于天京的重要城市，是天京的西面屏障。
湘军想要进攻天京，则必须拿下安庆，故而安庆成为双方必争之地。
1858年8月底，太平军主力在陈玉成、李秀成的带领下主要精力在攻破江北大营上，湘军悍将李续宾率所部8000人进犯安庆，并数战数捷，连克四城。这李续宾是湘军一员悍将，曾连续攻克武昌、九江，作战甚为勇猛，其部为湘军精锐。
其实清军并没有指望李续宾这点人能够攻下安庆，其目的还是牵制李秀成、陈玉成，使其不安心攻打将北大营。岂知，李、陈二人迅速攻破将北大营，率大军10万火速西进，将李续宾部包围。李续宾部被全数歼灭，其本人身死。
那么李续宾部为何没有得到湘军的大力援助，而孤军深入呢？石达开此时率大军正在湖南活动，湘军的主力都被牵制，自然无法分身。
湘军的第一次进攻安庆，以全军覆没告终。
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1859年，曾国藩在李续宾失败的教训上，以四路大军向安庆进发，此四路分别为：曾国藩、胡林翼、李续宜、多隆阿和鲍超。
此时太平军这里正在设法打破江南大营，得知湘军来攻，24岁的陈玉成率军10万来救。曾国藩稳扎稳打，陈玉成根本没有机会。而此时天京正在清军江南大营重兵集团的围困之下，在洪秀全的严令下，陈玉成不得不在1860年春，率军回援天京。
曾国藩趁此时机，扫清了安庆外围据点，尤其重要的是，湘军占领了枞阳。胡林翼这样说：安庆之计，不得枞阳，不能合围，即使再纵兵十年，不能制贼要害，亦不关贼痛痒。
由于太平军并没有重视枞阳，湘军在太平军叛将韦俊（韦昌辉之弟）的带领下，成功占领。枞阳一失，安庆外围就只有北面的桐城而已。
这里有必要说一下这个韦俊，其投降是天平天国的一件大事。
天京事变之后，朝中无人，洪秀全安排陈玉成、李秀成、蒙德恩、李侍贤、韦俊为主将，其余四人封王，独独韦俊不封王。韦昌辉的死对韦俊的压力可想而知，而洪秀全的不信任更让他无路可走。
而一直力保韦俊的石达开已经自行发展，后欲投靠李秀成又为陈玉成所阻。
韦所统率的军士是太平天国为数不多的精锐之师，而未跟着韦俊投降的黄文金等人成为太平天国后期的核心将领。
之所以这里说下韦俊的事，试想，若非洪秀全的猜忌，湘军要想如此之快的逼近安庆，绝非易事。
03
再说回来。
此时，曾国藩的部署是：曾国荃进军安庆城下，多隆阿攻打桐城，李续宜作后援，自己带着鲍超等部万余人渡江驻扎在祁门。至此，曾国藩完成了对安庆的合围，并做好了阻援的准备。
此时，太平军在江浙一带驰骋，咸丰帝让曾国藩速速结束战斗，救援江浙，曾国藩不为所动。
而太平军在江浙的巨大战果，并没有改变安庆被围的局势，但却用“围魏救赵”的方式击破了江南大营。这一战显示出了李秀成卓越的军事能力，但更是陈玉成、李秀成通力合作的结果。
天京的危机解除了，是时候解决安庆的问题了。1860年9月，洪秀全召开了最高军事会议，讨论援救安庆方案。
会议最后采取了洪仁玕“围魏救赵”的战略方针。即陈玉成走江北、李秀成走江南，形成钳形攻势直取武昌。另外还有三路李世贤、杨辅清、刘官芳等三路负责策应。
安庆是陈玉成的大本营所在，家人皆在城内，故而陈玉成得到命令立即出发。
按照原计划，陈玉成应该直抵武昌，但桐城、安庆危机，陈玉成大军与湘军在桐城展开了争夺。湘军在桐城的主要是多隆阿的骑兵和李续宜的援军，陈玉成经过苦战，不能克，又转战到枞阳，野战中尚不能胜，又如何能迅速攻下坚城枞阳呢？
陈玉成解救安庆的计划就此失败。
此时，他只能按照原计划，取武昌。
04
湘军在安庆周围环环相扣，山与山之间皆有碉堡，但这肯定拦不住陈玉成10万大军。陈玉成大军3月3日出发，3月10日克霍山，14日到英山，18日攻克黄州。陈玉成此时距离武昌只有200里，而武昌的精兵早已被调往安庆前线，城内只有兵士2000余人，主将胡林翼又在太湖。此时，若陈玉成举10万之军攻城，武昌志在必得。
但此时，在武昌城内的英国参赞巴夏礼到黄州见到陈玉成，阻止陈玉成攻打武昌。由于洪仁玕曾嘱托小心处理与洋人的事务，陈玉成不敢贸然行动，而当初约定的两路大军合围，李秀成又不至，遂失去了占据武昌的机会。
我们这里设想一下，如果陈玉成占据了武昌，会解安庆之围么？
以曾国藩之尿性，断不会撤去安庆之围来救武昌，咸丰帝下诏让他去救江浙，去救上海，他都敢拒绝，何况一武昌。陈玉成占据武昌之后，必定还是要前来安庆救援，武昌在陈玉成走后，必定又会为清军所夺。
但陈玉成若夺取武昌，其气势正盛，又是顺江而下，解救安庆必然会更加有利。
前面说攻打武昌，是两路大军，那么李秀成干什么呢？李秀成的大本营在苏州，对武昌以上的事务自然没有陈玉成那么上心。在洪秀全的多次催促之下，方才沿江而上。李秀成大军也在数万之众，顺利抵达安庆前线，距离祁门的只有数十里，曾国藩的指挥部就在这里。曾国藩本意是把指挥部设在江南更安全，哪里知道这正是李秀成主攻方向，面对李秀成大军，曾国藩大惊，甚至给弟弟写好遗书，准备拼死一搏。但李秀成并未攻击祁门，转向而去。
李秀成为何不进攻呢？因为苏南数十县准备投降太平军，可给太平增加兵源数十万，李秀成目的在此，这就可以理解他为何不进攻了。
关于李秀成不至武昌这个问题，在陈玉成攻打桐城、枞阳之时，李秀成已经到达赣南。李秀成当然不愿意孤军进攻武昌，就转向而去。陈、李二人最终没能形成合力的关键因素还是在于没有一个前线总指挥，各自为战。
李秀成没有攻打祁门，其弟李世贤却带军前往攻击。李世贤部虽不是太平军主力，在胜在人多，在祁门围住曾国藩九千人，疯狂攻击，幸的左宗棠带兵营救，方才抵住太平军的攻击。
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太平军在外围作战良久，却始终没能安庆之围。时间来到了1961年春，安庆被围1年多，弹尽粮绝。洪秀全再次下令，救援安庆。
陈玉成留下守城部队，自带3万余人自黄州赴安庆，其又调吴文彩等人前来；洪仁玕自天京前来支援；又有黄文金自芜湖而来。而安庆城内守将叶芸来也联营数十座，伺机而动。可以说，除了李秀成之外的太平军主力都集结在安庆。
此时形成的局面是，曾国藩围安庆，而陈玉车、洪仁玕又在外面围住曾国藩。
曾国藩决心死战，他说：“贼以全力救安庆，我亦以全力争安庆。”
胡林翼调5000人援安庆，曾国藩调鲍超6000人于石牌。双方决战到来。
曾国藩和胡林翼商量之后，决心先打洪仁玕所部。洪仁玕部是从天京临时抽调，战力不足，被多阿隆迅速击溃，而此时黄文金部亦赶到，被同时击溃，太平军士气低落。甚至两支援军根本无法与陈玉成会合，只能后退。陈玉成此时亦对曾国荃发动进攻，曾国荃早就两面深挖壕沟，对内围困安庆，对外阻击援军。曾国荃又是湘军主力，陈玉成攻不下来，只能回桐城与洪仁玕、黄文金会师。
会师之后，自然是谋划合力来攻。
1861年5月23日，太平军分三路，分别由陈玉成、洪仁玕、林绍璋率领，自桐城进发，被多隆阿一人率军击败，退回桐城。
但太平军真正的损失来自于集贤关一战。集贤关位于桐城和安庆之间，其重要性不言而喻，守此重地的是陈玉成的主力，多为老兵，共有四垒人马。在湘军的猛攻下，守军拼死抵抗，竟然有三垒大约有3000人投降，大部分被杀。猛将刘玱琳，其率部死战，被俘而亡。
陈玉成无奈，只得亲自回天京向洪秀全请援。但此时，太平军真正有战斗力也就是李秀成兄弟二人所率领的部队。而李秀成无意取武昌，亦无意救援安庆。
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陈玉成从天京归来，带来了杨辅清所部约5万人，而安庆城内的守军也结垒出战。
最后的决战到来。
8月25日，陈玉成、杨辅清等分为十路，排成扇形，向集贤关内的湘军猛攻，湘军于壕沟内发炮，太平军死伤惨重。
26日，再战，太平军不胜。
当时湘军中亲眼见证这场战争者如此描述：“贼见不可攻，其逼胁为前队之众已尽，乃退。凡苦战一日一夜，贼死者万数千人，我军死者百余人，用火药十七万斤，铅子五十万斤。”
27日，太平军再战，攻破第一道壕沟，继续猛攻十余次，没能最终穿透湘军防守。
28日到9月2日，太平军采取夜战，整夜不休，还是不胜。
陈玉成让军士们每人背一捆草垛，想要填平湘军的壕沟。大战起时，尸体就已经把壕沟填满。不仅壕沟填满，尸体太多，堵了路，太平军抬开尸体，继续猛攻。
“壕墙旧列之炮，装放不及，更密排轮放，调增抬鸟枪八百杆，殷訇之声，如连珠不绝，贼死无算而进不已，积尸如山。路断，贼分股曳去一层，复冒死冲突，直攻至二十三日寅刻，连扑一十二次。”
曾国荃在两军交战时指挥作战，战斗一结束就立即组织部队修壕沟，一刻不停，并亲自组织督战队，在湘军后背处，凡后退者，不问，一律斩杀。
这样的打法一定是陈玉成不愿意的，但此时已经别无他法。攻坚给太平军带来了极大的损失。湘军中有人这样记载：
“贼见不可攻，其逼胁为前队之众已尽，乃退。凡苦战一日一夜，贼死者万数千人，我军死者百余人，用火药十七万斤，铅子五十万斤。”
太平军人数虽然远多于湘军，但在如此巨大损失之下，无力再攻。
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9月5日，湘军用大量的火药，轰塌了安庆城墙，湘军从缺口蜂拥而入，守军2万人此时因为缺粮已经失去了战斗力，全数被杀。而全城百姓万余人，亦被全部屠杀。
陈玉成只得带军脱离战场，安庆保卫战失败。
湘军进城之后，发现城内：
“人肉价至五十文一两，割新死者肉亦四十文一两。城破入贼居，釜中皆煮人手足，有碗盛嚼余人指，其惨至此。”
安庆城能坚守如此之久，守城的太平军将士虽败，但也算是不辱使命。
曾国藩在安庆屠城，很多尸体被丢到了江里，轮船都无法行驶。在史书中，我们经常看到类似“江水为之不流”的句子，就是描述此惨状。
而安庆城中：
“暴骨如莽，此间亦有露骸数千具，臭气尚郁勃，飞蝇集处，攒黑成片，望之惨然。”
这一惨状，即便是湘军中，也有人在反思：
“军兴以来，荡涤未有如是之酷者矣！闻收城之日，五鼓攻陷，杀戮至辰巳时，城中昏昧，行路尚须用烛，至今阴惨之气犹凝然不散，尸腐秽臭，不可向迩。 嗟乎！无边浩劫谁实酿成？ 闻之非痛非悲，但觉胸中嘈杂难忍而已。”
嗟乎！无边浩劫谁实酿成？
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安庆保卫战失败了，我们要问，太平军数十万之众，数倍于湘军，为何救不了一安庆？
这还是因为天京事变，太平天国实力大损。天京事变，杨秀清、韦昌辉被杀，数万人被诛杀，众多广西老兵死于自相残杀。石达开出走又带走了中坚力量。武昌、九江也在事变后很快丢失，致使国土面积急剧弱小。
更为严重的是，武昌、九江丢失之后，长江航道为清军所独占，清军能够保证后勤补给，而太平军不能。这造成的后果是，太平军围城，一般几日打不下来，就撤围而去。但湘军围城的时间通常以“年”为单位。这就是后勤保障能力的差别。
湘军躲在壕沟和壁垒之后，用炮火和枪支防御，太平军血肉之躯，是根本无法攻破的。这既是湘军武器先进，也是因为湘军的后勤保障可以支撑。湘军火药、枪支、火炮的质量和数量都在太平军之上。
到了1860年，第二次鸦片战争结束，满清可以全力对付太平天国。满清的国力自然是在太平天国之上的。破江北大营、破江南大营、安庆保卫战、天京保卫战，这些战争，太平天国必须胜，哪一场不胜，都要亡国。
还有一点，太平天国此时无统一指挥。若陈、李二通力合作，清军苦心经营的江南、江北两座大营都可击破。二人齐心，安庆的局势不会如此糟糕。