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1984 年杨进明与杨议搭档，受邀参加第四届津门曲荟业余曲艺演员专场演出，这次经历让他开始在相声界初露锋芒。当时的杨议比杨进明小 11 岁，头脑机灵，口才出众，杨进明与之搭档，其 “憨” 态得以凸显，二人可谓相得益彰，本应是一对黄金搭档，却在首次合作后三年便宣告结束。
与杨议裂穴后，杨进明的命运迎来了新的转折。一次偶然的机会，他遇到了侯耀文。当时身为铁路文工团说唱团团长的侯耀文正在广纳贤才，扩充团队力量，与马季所在的广播说唱团形成竞争之势。侯耀文安排杨进明与郭德纲一同参加团里的考试，而此次考试更像是一种形式上的走过场。同期进入铁路文工团的还有于谦。于谦原本就职于北京曲艺团，在体制内调动相对顺利，而郭德纲的调动却遭遇了阻碍。
刘洪沂曾透露，调郭德纲时发现他无档案，不符合专业文艺团体的调入程序。不过，坊间也有传闻称郭德纲本身不愿进入铁路文工团，但又不想得罪师父侯耀文，于是 “档案失踪” 一说便成了他摆脱困境的托辞。杨进明进入铁路文工团后，与郭德纲一样成为签约演员，且团里并未调取他的档案，他与事业编无缘。侯耀文原本计划让杨进明为笑林捧哏，然而由于种种原因，这一设想未能实现。笑林在搭档李国盛退休后，逐渐淡出相声舞台，转而投身电视台主持工作。
此后杨进明便一直处于没有固定搭档的状态，其境遇与赵伟洲有相似之处，虽进入了大团体，却因缺乏合适搭档而难以在相声舞台上大放异彩，仿佛陷入了一种 “独木难成林” 的困境。
侯耀文离世后，在侯耀华的安排下，杨进明与单连丽等人由刘际代拉，成为侯耀文的徒弟。此外杨进明还有另一位师父李立山。关于李立山与杨进明的师徒关系，有一种说法称李立山是杨进明快板门的师父，李立山在相声、快板两门皆有造诣，快板门师承李润杰，且担任中国曲协快板艺术委员会副会长。但一个颇为微妙的现象是，李立山在谈及自己的徒弟时从不提及杨进明，杨进明收徒时也从不提及李立山，这其中的缘由耐人寻味。
拜入侯耀文门下后，杨进明开始为侯耀华量活。尽管他仅比侯耀华小五岁，但仍尊称侯耀华 “二爹”。在侯耀文的徒弟中，杨进明与侯耀华的关系颇为亲近，在与侯耀华合作的十年间，他虽未收获丰厚的经济回报，但却对侯耀华给予其母亲三千块钱的举动感激涕零，并主动在电视台访谈节目中提及此事，足见他的重情重义。
2011 年 6 月 29 日，杨进明在北京收徒，共收 12 位徒弟，其中包括小品演员郭金杰，侯耀华亲临现场祝贺，刘际、刘桦和邹德江分别担任引保代 “三师”，刘桦更是侯耀华的大徒弟。此次收徒仪式，彰显了杨进明在相声界的地位与影响力，也为他的相声传承之路奠定了基础。2016 年 12 月 11 日，杨进明从艺 50 周暨谢师收徒晚会在天津中华曲苑小剧场举行，侯耀华率领侯门子弟及天津的同行们纷纷到场祝贺，场面盛大而隆重。然而，当时的侯耀华或许未曾料到，两年半后，杨进明会做出一个令人意想不到的决定 —— 加盟德云社。
2019 年 6 月 15 日，郭德纲从艺 30 周年相声专场演出在北京举行，杨进明登台亮相，与郭德纲、于谦共同表演节目。演出结束后，杨进明通过微博宣布加入德云社，郭德纲也迅速回应，表达了对杨进明的欢迎与重逢的感慨。
进入德云社后，杨进明一周要在小剧场演出 10 场，商演虽不固定，但有时半年也能有六七场。对于一位古稀老人而言，这样的演出强度不可谓不高，但他却乐在其中，因为在这里他不仅能够继续从事自己热爱的相声事业，还结识了郑好等好友，在忙碌中收获了快乐与满足。2023 年 7 月，杨进明再次收徒，此次收徒仪式上，到场祝贺的均为德云社的同行，如 “总教习” 高峰、栾云平、刘鹤英等人，这也表明杨进明已在德云社站稳脚跟，融入了这个大家庭。
杨进明与杨议之间的恩怨情仇始终是一个绕不开的话题。裂穴之后，杨进明与杨家长达 20 多年互不往来，他始终未曾公开谈及裂穴的原因，选择了默默隐忍。然而，“七月闹剧” 的发生打破了这份沉默。在这场风波中，杨进明不再沉默，多次在直播中发声，言辞颇为犀利，其中 “恶有恶报，善有善报，不是不到，一到全报。人在做，天在看，你看老天饶过谁” 这句话更是引起了广泛关注。从某种程度上说，杨进明的这一行为看似是对杨议的 “踹上一脚”，但也在一定程度上为自己多年的隐忍找到了一个宣泄的出口，同时也赢得了部分观众的同情。
杨进明的师哥苏琪永曾在天津电视台的访谈节目中评价他为人正派，处处吃亏。诚然，杨进明在其相声生涯中或许经历了诸多不如意，在合作与机遇面前也遭遇了不少挫折，但说他在任何事上都吃亏则略显片面。他在面对困境时的坚持，在艺术道路上的不断探索，以及在合适时机做出的选择，如加盟德云社，都显示出他并非是一个一味隐忍、毫无主见的人。他懂得把握机会，在不同的人生阶段都努力为自己的相声事业谋求发展，在复杂的相声界人际关系中，虽历经风雨，但依然坚守着自己对相声艺术的热爱与追求，他的故事也为我们展现了相声界背后不为人知的一面，让我们对相声艺人的成长、合作与竞争有了更为深刻的认识与理解。
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