1949年10月24日夜间11点左右，负责解放金门的第一梯队三个团乘船分别从莲河、大嶝岛和沃头等地出发。其中244团来自28军82师，251团来自28军84师，253团则来自29军第85师。众所周知，叶飞把解放金门的任务交给了28军，那么来自29军的第253团为何也参加了这次战役并且还作为第一梯队登岛了呢？
原来福建解放后，28军有一个师担负了地方任务，没有归建，这样一来，肖锋手中就只有两个师了。为了给他增加兵力，叶飞特意将29军85师划归肖锋指挥。由于征集到的船只有限，一次只能运送三个团的部队，需要往返后才能运送第二梯队。这就需要第一梯队登岛后必须要能站住脚，并能巩固滩头阵地，否则第二梯队就无法登岛。
为了达到这个目的，82师、84师和85师各拿出了一个主力团作为第一梯队。而253团不仅是85师的主力团，即便放在整个29军当中，战斗力也是顶尖的存在。该团成立于1942年，最初的基础是新四军1师伤愈后的战斗骨干组成的特务营，不久后又扩建为特务团。一师是粟裕一手带出来的部队，战斗力在整个新四军中都属于金字塔的塔尖。
因此特务团的战斗力很猛，在战场上多次给重创日伪军。抗战胜利后，该团编入了华野7纵，在司令员成钧的带领下，参加了许多重要的战役和战斗，立下许多战功。由于战斗力强悍，253团被特意抽调，参加了金门战役的第一梯队。当时该团的团长是三野著名的战斗英雄徐博，他在上海战役中立下大功，由副政委提升为团长。
就在金门战役打响之前，第十兵团的情报部门获知了胡琏兵团增援金门的消息，但增援人数到底有多少还没有搞清楚。85师师长朱云谦认为跨海作战比陆地作战难度大很多，而且没有退路，为了稳妥起见，他找到肖锋，建议他向兵团反映，在没有搞清楚敌人增援部队的真正数量是暂缓发起金门战役。
对此肖锋回答说：“31军和你们29军解放了漳州，厦门，如果我们28军不按兵团要求及早拿下金门，不好说话呀！我不便向兵团提意见啦！”其实自从接到解放金门的战斗任务后，肖锋就因为船只不足和敌情不明等原因多次向叶飞提建议，建议暂缓发起金门战役，但都没有得到叶飞的同意。
作为一名高级将领，不是积极请战，而是一再要求推迟战役发起的时间，这会不会被上级认为是消极避战和贪生怕死呢？正是有了这个顾虑，肖锋才没有答应朱云谦的要求。朱云谦也知道肖锋的难处，就没有再强求，而是直接来到了厦门，找叶飞当面反映情况。当时厦门才刚刚解放，工作千头万绪，许多事情都需要叶飞拍板，因此来找他的人络绎不绝。
在这种情况下，朱云谦根本就插不上嘴，叶飞只简单和他交谈了几句后就又去处理其他的事情了。最终，金门战役按时发起。第一梯队经过两个多小时的航行后已经靠近了金门岛，在即将登岛的时候被岛上的守军发觉，金门要塞上的大炮随即开火。邢永生的244团冲在最前面，在敌人炮火的拦截下付出了很大的伤亡代价。
邢永生当机立断，跳下船涉水带头向敌人的滩头阵地发起冲击，经过激战后将敌人打退，随即向纵深发起进攻。不久后徐博也率领253团成功登岛，本来在厦门解放后，徐博就打算和相恋多年的爱人举行婚礼，不料就在此时他接到了参加金门战役的命令，为此徐博特意推迟了自己的婚期。
当时253团的任务是在金门岛西北角上的古宁头登陆，突破后向岛西端的金门县城攻击前进，协同在金门岛北部登陆的84师251团攻歼县城守敌，然后会攻太武山。部队登陆后，253团展现出了强悍的战斗力，在没有多少重武器的情况下，经过一夜战斗夺取了古宁头以南的林厝和埔头等地，给了敌人重大杀伤。
此时天光大亮，敌人的飞机赶来助战，运送第一梯队的300条船因为落潮正全部搁浅在海滩上，结果被敌机悉数炸毁，一条也没有返航。预备登岛的第二梯队由于无船可用，只能站在岸边干着急。不久后敌人的地面部队在坦克的配合下，向我登岛部队发起了凶猛的反扑。
解放战争时期，三野的火力之猛在五大野战军当中都是名列前茅的。如果是陆战，敌人的这些坦克根本不可能对三野的部队构成太大的威胁。但这次是跨海作战，木帆船的运输能力有限，因此许多重武器都无法携带。而28军支援登岛部队的炮火却在配置上出现了不应有的失误，根本就打不到金门的峰腰部，因此不但无法压制敌人的炮火，也无法摧毁敌军的坦克。
这样一来，敌军的坦克愈发嚣张，在我登岛部队的前沿阵地横冲直撞。无奈之下，徐博只好组织爆破组，用集束手榴弹去炸敌人的坦克，但收效甚微。与此同时，244团和251团也陷入了苦战。244团由于冲在最前面，遭到敌人的反击也更猛烈，战至25日下午，全团失去战斗力。
团长邢永生受伤被俘，一营营长耿守安和代营长李道三壮烈牺牲，教导员郭元福受重伤后自杀身亡；二营长董玉福和三营长刘忠义也都在战斗中英勇牺牲。244团登岛的17名营团级干部当中，10人英勇牺牲，7人受伤后被俘。244团失去战斗力后，敌人集中兵力向251团和253团发起了猛攻。
此时岛上守军的兵力已经增加到了3万多人，还有坦克、飞机和大炮配合作战，在这种情况下，如果没有后续部队增援的话，单靠第一批登岛部队自身的力量，是无法扭转战局的。在判明了战场状况后，徐博主动放弃了一些难守的阵地，带领部队撤到了古宁头，以一些石头房屋为依托，固守待援。
很快敌人就依仗兵力和火力优势向253团发起了进攻，徐博指挥部队英勇抵抗，一直坚持到了黄昏，并击毙了敌14师42团团长李光前。敌军害怕夜战，见天色已晚，就放弃了进攻。不久后251团团长刘天祥也率余部来到了古宁头和徐博会合，二人商议后决定固守待援，并向肖锋发出了求援电。
登岛部队陷入绝境，肖锋心急如焚，千方百计才找到了一条机动船和几条木帆船。由于船只有限，只运送了一个营的部队过海。26日天亮后，敌人再次发起猛攻，此我时登岛部队还能战斗的已经不足一个团。尽管战士打得十分顽强，但经过一天的苦战后还是遭到了失利。
徐博率领253团剩余的数十人冲出古宁头，准备进太武山打游击。途中遭到敌人拦截，部队被冲散，徐博边打边跑，借着夜幕的掩护冲进了太武山。之后他选择了一处地势险要的山洞作为藏身之地，一个人在敌后打了一百多天的游击，等待我军再次进攻金门。
这期间，徐博主要靠夜间无人的时候下山挖田里的红薯来充饥。由于他在敌后坚持的时间比较长，挖的红薯也比较多，因此引起了当地村民的注意，并向岛上的守军反映。当时我军第一批登岛的三个团当中，团领导或被俘或牺牲，只有徐博下落不明。
胡琏得到村民反映的情况后，立即派了一个师的部队搜山，徐博因此被俘，当时他“长发长须，形同野人”。徐博被俘后，敌人先是许以高官厚禄，对他进行诱降，遭到拒绝后恼羞成怒，又对他动用了种种酷刑，但徐博始终没有屈服，最终他被敌人残忍杀害，年仅30岁。