1906年，9岁的宋美龄身着中国传统服装，留下了一张意义非凡的小照，这竟成了她出国留学前拍摄的最后一张照片。不久，她便与两个姐姐一同踏上了赴美留学的旅程。那时的宋美龄，尚带着些许婴儿肥，额间还有一颗痣，而这颗痣仿佛有着某种神秘的寓意，在她赴美之前竟神奇地消失了。没人知晓她是通过何种方式将这颗痣去掉的，只是后来世人纷纷感慨，她的命运逆转，似乎正是从这颗痣被点掉后悄然开始的。
按照相学中“面无善痣”的说法，这颗痣的消失，仿佛也真的让宋美龄的运势逐渐变得顺遂起来，当然，这或许只是一种巧合.
1910年，13岁的宋美龄迎来了她留学经历中的一个小插曲。她因年龄不够，还未能正式注册成为姐姐们就读的美国卫斯理安学院的学生，凭借着老校长桂利法官的特别通融与格外关照，她已然进入该校学习了。
宋美龄受到西方文化的深刻影响，逐渐变得完全西化，正如她后来所言：“除了脸孔是东方的，她其他的全部属于西方。”宋美龄之所以成为三姐妹中西化最厉害的一个，除了她进入美国时年岁最小，更重要的是，在入学前，她曾被姐姐宋庆龄安排寄住在美国人莫斯太太家中。在那里，她深入地体验着西方的生活方式与文化习俗，也正是在这个过程中，她对圣诞节产生了特别深厚的感情，以至于圣诞节渐渐取代了中国的传统节日中秋和春节，成为了她最为期待的节日。
1912年，15岁的宋美龄终于如愿以偿地正式进入姐姐们所在的美国卫斯理安学院读书，成为了该校年龄最小的学生之一。和其他初入校园的大一新生不同，她此前就已经对校园极为熟悉了，再加上有两个姐姐也在这所学校，她在校园里可谓是如鱼得水，几乎可以“横着走”。
此时的宋美龄开始发胖了，或许这和青春期的激素异常有关，但这丝毫没有影响她那好强的性格，从她的眼神中便能隐隐看出那股子不服输、要强的劲头。她看起来很早熟，一副“很厉害”的样子，在学校里更是以古灵精怪、大胆泼辣而著称，完全符合她在照片中给人的那种灵动又果敢的感觉。
她的这种性格，让她在老师和同学中颇受欢迎，大家都觉得她既聪明伶俐，又热情活泼，尤其是相较于不喜交际、更愿意埋头看书学习的二姐宋庆龄，宋美龄的开朗乐观显得格外突出。
1913年，16岁的宋美龄处于青春发育期，这一年的她拍照很少，因为发胖的迹象愈发明显，这让自尊心极强且十分爱美的她陷入了深深的困扰之中。她不仅要承受身体变化带来的不自信，还要面对同伴的嘲笑，那段日子对她来说着实难熬，也正因如此，日后的她才会如此热衷于减肥，毕竟经历过那段被视为“丑小鸭”的肥胖时期，她再也不想重回那种状态了。
1927年12月1日，宋美龄与蒋介石在上海正式结为夫妇，彼时蒋介石40岁，宋美龄30岁。当天，上海《申报》刊登了两则启事，一则宣告蒋宋联姻，另一则则是蒋介石的离婚声明，声明中称：“毛氏发妻，早经仳离；姚陈二妾，本无契约。”这场联姻，无疑是当时社会的一大热点事件，也在一定程度上影响着后续诸多历史走向。
1934年，蒋介石和宋美龄开始推行“新生活运动”，在为这场运动拍摄宣传照时，宋美龄特地穿上了当时中国妇女的传统服饰，与她平日里洋气的装扮截然不同。之所以如此特意打扮，是因为这场运动实际上得到了美国基督教会的支持，基督教青年会更是成为了这场运动的主力，穿上传统服饰，或许是为了在借助西方力量推动运动的同时，展现出对中国传统文化的一种呼应与融合。
1942年，蒋介石夫妇和陈纳德准备返回重庆时，发生了惊险的一幕。在机场，他们突然听到一声呼啸，紧接着七架加满油的“老虎”从空中一头冲下来，这突如其来的状况把蒋介石夫妇吓得慌忙趴在满是尘土的地上，场面一度十分紧张。而那时的蒋介石，身体状况已然不佳，他经历了从前列腺炎到肺炎，再到心肌缺氧症，还有车祸的摧残，健康问题不断困扰着他。
后来，蒋介石甚至已经无法去参加孙儿的婚礼，可宋美龄不甘心，凭借着自己的精心设计，将蒋介石的病房巧妙地变成了婚礼现场的一角，让蒋介石也能在一定程度上参与到这一重要的家庭时刻当中。当天婚礼仪式结束后，蒋孝勇带着新娘赶往蒋介石住院的荣民医院，和身穿新马褂的蒋介石一起合影，留下了这一特殊又饱含亲情的画面。
1991年，已然95岁高龄的宋美龄，在大批工作人员的陪同下，乘飞机来到了台湾。抵达机场时，尽管她脸上挂着微笑，可仍难掩内心的担忧。原来，她此番前来，是为了探望她那患癌症的侄女孔令伟。
孔令伟自幼在宋美龄身边长大，性格与宋美龄极为相像，甚至还被宋美龄视为自己的福星，可见两人之间感情之深厚，宋美龄对她的牵挂，也是人之常情。