在旧上海的十里洋场，杜月笙堪称“名流巨绅”，作为青帮大佬，人们口口相传的“上海皇帝”，仿佛只要有冲突的地方就能看到杜月笙的身影，从上海，蔓延到整个江浙沪地区、华东一带，似乎没有杜月笙办不成的事，没有杜月笙求不来的人脉。
早年在上海坊间有杜月笙的这么一句名言：“别人存的是钱，我存的是交情。锦上添花的事情让别人去做我只做雪中送炭的事情。”这位从底层黑社会闯出来的上海皇帝，和他一起打江湖的都是三教九流的白相人。但他身边也不乏政界和商界的名流。
黎元洪，民初政坛上举足轻重的人物，他的一生极具传奇色彩。他是一名晚清的高级官员，辛亥革命之时还和革命者站在对立面。然而命运就是这样离奇，这样应该完全和革命没有关系的局外人，竟然登上了湖北军政府的顶端。袁世凯洪宪闹剧之时，黎元洪一直立场鲜明，坚决抵制。后来他青云直上，三任副总统，两任大总统。黎元洪这样的政治明星，历史上却对他少有肯定，他甚至被人讥讽为“床下都督”，意思是被人从床底下拉出来强行上任的傀儡都督。
这样的人物，是怎样和杜月笙有了交集呢？
那时候的杜月笙刚刚开设了三鑫烟土公司，做这一行本来就处于灰色地带，名流们自然也看不上。而且当时杜月笙的名望还在黄金荣之下，张啸林刚刚加入其中，三人尚未形成“三大亨”的气候，众人说到上海，还是第一个想到黄金荣。
为了积累人脉，各地著名商人、政客，只要是路过上海，黄金荣三人都会想办法和他们打个照面。如若和黄金荣提前联系了，三人都是以最高的礼遇招待。人情花销肯定是巨大的，但这些人脉给予三大亨带来的财富和机遇也是不容小觑。就拿黄金荣来说，每当家中办喜事儿，前来送礼的各个都是有头有脸的人物，时间长了，黄金荣也飘了起来，小官员也不会放在眼里。
也就在这个时候，总统黎元洪下野了。黎元洪在位之时没有什么实权，段祺瑞将逼他下野之后将他严格看守软禁。黎元洪虽然不甘心，但也懂得明哲保身的道理，他在王怀庆的帮助之下逃出了北京，再三考虑之后，还是去了上海。
黎元洪抱着尝试的心态给黄金荣写了一封信，希望在这个时候能够得到三大亨的帮助。收到信的黄金荣根本没放在心上，黎元洪既然已经下野，对黄金荣来说就没了什么利用价值了。张啸林更是看不上，黎元洪在位时没有实权，下台之后更不可能给他们带来什么好处。而且段祺瑞时时盯着他，保不准会带来什么麻烦。
杜月笙却一定坚持要帮助落魄的黎元洪，他认为就算黎元洪现在没钱没势，但也算是一个大人物，在社会上说一句话还是很有分量的。而且黎元洪就算不在政坛上混了，将来也可以在商界东山再起。他不会给三大亨眼前的利益，隐形资源却挖掘不尽。黄金荣和张啸林被杜月笙说服了。
黎元洪刚刚下了火车，黄、杜、张三人早早在火车站等候。黎元洪来到上海之后，杜月笙立马将自己在杜美路26号的别墅直接送给了黎元洪，只希望黎元洪安心住下。黎元洪人生地不熟，自然第一个就担心自己的安全问题，杜月笙为了让他住的安心，还将整栋别墅重新装修了一遍，三大亨还专门问他购置了新的豪华家具。
杜月笙在青帮之中挑选了一批忠心机灵的门徒，在黎元洪身侧随身保护。在黎元洪面前，三个人一直以晚辈自居，出门在外，三人也谦虚地走在黎元洪的身后。
上海是这三个地头蛇的天下，即便有人想要黎元洪的 命，在这里动手也要顾虑黄金荣的颜面。三大亨铁了心保护黎元洪，黎元洪自然是没有性命之忧。
黎元洪在上海的这一阶段是他人生的低谷，杜月笙尽力不让他感觉到人生的落差感。在黎元洪身居高位之时，杜月笙这种人物，就算天天守在他门口送他别墅，他都不会高看他一眼。而在此时，杜月笙在细致末梢的安排恰如其分，让黎元洪度过了这段尴尬而落魄的时期。
黎元洪离开上海的时候，特地找到了黄金荣。他送给黄金荣一套陆军上将服以及一套顶级的鸦片烟具。黎元洪肯定是没有能力让黄金荣做官了，他也没有办法给三大亨什么承诺，但黎元洪的这套礼物，黄金荣奉为珍宝，逢人就会吹嘘一番。黎元洪还找人订制了几十块“义勇”金牌，送给平时在他身侧保护的几名青帮成员。
对于杜月笙，黎元洪没有送财，也没有送象征荣誉的什么军装、金牌。而是找了他的秘书长“骈文大师”饶汉祥给他写了一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”
战国时期，春申君门下养了诸多食客，春申君仗义疏财，人脉甚广。唐朝京城长安南郊杜曲，盛唐时期为皇亲贵族的住宅地门第高贵，大有去天尺五的显赫气势。将杜月笙的青帮比作春申君的门下，这对于杜月笙是莫大的荣耀。要钱杜月笙能轻易得到，黎元洪不送他这些，而这句话让杜月笙的大名一下子响彻大江南北，这正合了杜月笙的心思。
事实证明，黎元洪并没有就此消沉。他对政治生涯心灰意冷，将所有的事业重心都转移到了实业投资，他的投资范围特别广，金融、矿业、森林、造纸、食品、面粉，证券等等行业。最后从一个政坛领袖转型为企业家，并且一直和杜月笙保持着良好的关系。杜月笙并没有赌错，事实上，他对人脉的豪赌，一直贯穿一生。