1906年9月，画家克利和女友莉莉在相恋、同居以及种种折腾后，终于在伯尔尼举行婚礼。克利27岁，做钢琴教师的妻子比他大3岁。婚后，他们在慕尼黑定居下来。虽然克利觉得这个城市并不友善，他的住所房屋熏得黑黑的。但对他的诱惑力是，这里有音乐、歌剧和便宜的画框。他占有一间小巧而温暖的工作室，妻子陪嫁一座华丽高大的梳妆柜子，许多抽屉可以安放他各种绘画工具和材料。他接受委托作画，自己也创作，但他在这个拥有数千画家的城市，全然独来独往。
1907年11月底，克利的儿子费利斯·克利诞生。克利在社会上已有影响，那天贺客盈门，但都被他拒之门外，唯有作为礼物的鸡被留下。克利说，如果让这些鸡全部活着，他能成为一个大养鸡场主人。当然，更让画家高兴的是，在儿子诞生第二年，他向柏林分离派举办的画展送去6幅水彩画《怀孕》、《有中庭的住宅》、《凉台》、《树下的街道》、《工地上的孩童》、《音乐茶会》，其标价均在100马克以上。而接下来的一年，对克利并不顺畅，他的多幅作品被杂志社、画展驳回，他的儿子费利斯得了一场重病，后经开刀才痊愈。
1910年下半年，克利赴瑞士举办巡回画展。他带着近几年创作的50多件作品，在伯尔尼、苏黎世等地展出。虽然他也遭受一些著名人士的严厉批评，但受到好评很多。克利已经成为一个引人注目的画家。第二年，32岁的克利在慕尼黑桑哈塞美术馆举办一次大型个人画展，他编纂的作品目录，收入他自孩童以来的艺术作品，一共将近9000幅。同年冬天，他与邻居、抽象艺术开创者俄国的康定斯基，激进美术家马尔克，还有蒙特，四人组成“蓝骑士集团”，他们在慕尼黑掀起一股新的艺术思潮。这似乎宣示克利孤独奋斗的结束，他走出自我封闭，他的艺术生涯中有了一个决定性的转变。克利与感觉相近的人接触，参观各类画展，从而认识当时欧洲革命性的艺术风潮，像野兽派、立体派和未来派。
慕尼黑是当时的一个艺术中心，另一个更为著名的中心是巴黎。在1912年，克利再次访问了巴黎。这次两周的逗留中，他结识了以变化多端著称的现代艺术家德劳内，并见到毕加索、勃拉克和卢梭等人的艺术作品。特别是从德劳内身上，克利汲取不少艺术营养，这对他后来的创作，产生极大的影响。这之后一时期的克利的作品，可以看到德劳内的几何抽象、卢梭的原始天性、毕加索和勃拉克立体构成的影子。但尽管艺术上的多元吸收，却没有影响他独特的个性发展，也没有减弱他对其他画家的影响。这时期，克利的作品不断出现在各种艺术美术展览会上，一些以前固执地回避他的画商，也来要求他提供画，以便出版表现派画家的画集。
克利逐渐告别了单打独斗的创作时期，开始与其他艺术家接触并相互影响，绘画作品也表现出既个性鲜明又呈现多元化的特点。