同治五年，55岁的曾国藩在家书中对曾国荃回顾了他一生三次“为众人所唾骂”及三次军事大失败。第二年，他又在家信中对曾国荃回顾了平生“四大堑”——正是这些耻辱，最终让曾国藩在性格方面“脱胎换骨”。
第一次大辱，五次考秀才名落孙山，又被学台责其“文理太浅”。自此，他闭门不出，咬牙发愤，豁然贯通，文理大进，转过年来第七次参加考试，终于中了秀才。这平生第一大辱居然成了曾国藩一生功名的开场锣。
第二次大辱：当京官时触犯潜规则，遭人“唾骂”。这“第二大堑”并没有使曾国藩沮丧消沉，反而更加激起了他对这个官僚体系的战斗决心。
第三次被称为长沙之辱：正是这次强烈刺激，推动他克服了那些本不可能克服的困难，成就了湘军。
最后是“江西之困”：这是他在官场被整个江西通省官员针锋相对的一次难堪经历。其后在家守制，实际上被解除了兵权。曾国藩把家居的两年称为“大悔大悟”之年，他的思维方式在这里发生了重大转变。
曾国藩反思，在官场上一再碰壁，碰得鼻青脸肿，不光是皇帝小心眼，大臣多私心。自己的个性、脾气、气质、风格上的诸多缺陷，也是重要原因。回想自己以前为人处世，总是怀着强烈的道德优越感，自以为居心正大，人浊我清，因此高己卑人，锋芒毕露，说话太冲，办事太直，当然容易引起他人的反感。
曾国藩终于认识到，行事过于方刚者，表面上似乎是强者，实际上却是弱者。这片土地上真正的强者，是表面上看起来柔弱退让之人。所谓“天下之至柔，驰骋天下之至坚”。
中国社会的潜规则是不可能一下子被扫荡的，那些他以前所看不起的虚伪、麻木、圆滑、机诈，是在这片土地上生存的必需手段。只有必要时合光同尘，圆滑柔软，才能顺利通过一个个困难的隘口。只有海纳百川，藏污纳垢，才能调动各方面的力量，到达胜利的彼岸。
咸丰八年，皇帝不得不重新起用曾国藩。大喜过望的曾国藩再不提任何条件，立刻出山。
曾国藩的朋友们惊讶地发现，曾国藩变了，变得他们几乎不认识了：他变得和气、谦虚、周到了;对皇帝不再那么直言不讳，而是学会了打太极拳;他不再痛恨“滥举”(邀功时拼命保举下属，拉拢人脉)，而是“同流合污”了;治军不再一味从严，而是宽严相济了……
经过数十年历练，到了晚年，曾国藩已经称得上“老奸巨猾”了。
但是平心而论，我们不得不承认，曾国藩在晚清封疆大吏中仍是对朝廷最忠诚的。除了极少数涉及其家族、兄弟及故旧利益之处外，绝大多数时候，他对上对下，都贯彻了以诚相待、以拙胜巧的原则。
在涉及国家根本利益的大事上，他一贯不计自身利害，以身报国。比如在处理天津教案过程中，他为了国家利益，就不惜负起“卖国”罪名，甘当“替罪羊”，使自己多年英名毁于一旦。以至李鸿章在信中说：“吾师莅津后，章疏皆系老实话，每为人所挟持，此鸿章所不敢出者。”
曾国藩虽然掌握了官场生存的秘密，有时也使用权诈手段，但内心操守却依然分明，在大是大非问题上从不含糊。所以他在晚清官场，并不特别得心应手。
最能表现曾国藩晚年风骨的是这样一件事：曾国藩调任直隶总督后，醇亲王奕譞托曾国藩的好友朱学勤转来一封信，信中对曾国藩大加恭维，意图结好。但曾国藩数次峻拒。历代王朝皆严禁亲王与外藩之间私下交通，曾国藩维护了这个政治原则，却深深得罪了醇亲王。所以在天津教案之后，他及他的派系对曾国藩之攻击不遗余力。
曾国藩早年是一个典型的“愤青”，单线思维、愤世嫉俗、傲岸不群；做起事来手段单一、风格强硬、一往无前。因此处处碰壁，动辄得咎。
中年以后，曾国藩终于在与世界的战斗中变得圆融了。然而这种圆融不是他本性中所有，是靠不屈不挠的精神从一次又一次跌倒中悟出来的，是从质朴方刚中升发来的。
这是曾国藩与别人的不同之处，所以他的圆融是质朴刚正为基础的，与世俗的油滑机智不可同日而语。历经千折百磨之后，曾国藩的初衷并无任何变化，他的志向仍然是“致君尧舜上，再使风俗淳”。
他不再认为通过雷霆手段能迅速达到目的，然而他还是相信通过浸润之功，日将月就，终会实现这个理想。他的计划是从自己做起，浸润周围，培养出一批正人君子，占据要津，通过这些人逐渐影响整个社会风气，实现社会的良性发展。
他在给胡林翼的信中说：
“默察天下大局，万难挽回，待与公之力所能勉者，引用一班正人，培养几个好官，以为种子。”
因此曾国藩在做官的同时，还花了大量精力育人，对自己的属下亲信进行道德学问方面的培养，用心之深，用力之勤，几为中国历史上无人可比。
曾国藩晚年的秘书赵烈文说过一句话：
“历年辛苦，与贼战者不过十之三四，与世俗文法战者不啻十之五六。”
也就是说，曾国藩的一生，与农民军作战所花费精力不过十分之三四，而与官场作战所花费的精力却是十分之五六。
这话说得沉痛而又深刻。这是任何一个想在中国做事的人不得不付出的惨烈代价。许多方正之士被中国社会的“特色”磨得一事无成。曾国藩却没有被挫折打垮，他在与世界的一次次冲突中斩关夺隘，终于伸缩如意，本领大长。
梁启超说：曾文正者……在并时诸贤杰中称最钝拙，其所遭值事会，亦终身在拂逆之中，然乃立德、立功、立言三不朽，所成就震古铄今，而莫与京者，其一生得力在立志，自拔于流俗，而困而知，而勉而行，历百千艰阻而不挫屈，不求近效，铢积寸累，受之以虚，将之以勤，植之以刚，贞之以恒，帅之以诚，勇猛精进，坚苦卓绝。如斯而已，如斯而已！