足协杯决赛，上海海港3-1击败山东泰山队，队史首次捧得足协杯冠军。在加冕中超冠军之后，上海海港成为中国足坛又一支“双冠王”球队。赛后，海港外援奥斯卡的去向成为了球迷关注的焦点。他与球队的合同仅剩1个月，在未来两场亚冠比赛结束之后，双方的合同便将到期。目前，奥斯卡暂时未与上海海港达成续约协议。
在问鼎足协杯冠军之后，见惯了大世面的奥斯卡显得非常激动。他走向场边向海港球迷谢场时，很明显可以看到他的眼眶里含着泪光。而在一天之后，他在社交媒体上晒出了夺冠后的多张庆祝照片，并配文写道：“一生难忘的瞬间，我爱你们！”
考虑到他与海港的合同将在12月底到期，奥斯卡的落泪也引发了不少球迷的遐想。虽然奥斯卡已经3次表达过想要继续留在海港踢球的想法，但他与海港迟迟没有达成续约协议。
作为金元足球时代的产物，奥斯卡是唯一一位依旧留在中超效力的外援。与其他的天价外援不同，奥斯卡很有职业道德。他在海港拿着2400万欧元的高价年薪，同时也在场上一直体现着高水平外援应有的水平。过去8个赛季，奥斯卡出场246场，贡献76球送出138次助攻。
在X频道中，有一位著名的切尔西球迷“Frank Khalid OBE”评价了奥斯卡在上海海港的8个赛季。他写道：“奥斯卡将在中国效力八年后离开上海上港。唯一一位来中国踢球而不只是为了领薪水的明星球员。奥斯卡以传奇人物的身份离开中国。”
足球博主Transfery Piłkarskie同样给予了奥斯卡高度评价。他写道：“2017年，25岁的奥斯卡以6000万欧元转会费从切尔西来到上海海港，这让他一度受到了很多批评。如今，这位33岁的球员已成为俱乐部的传奇人物，他为俱乐部出战245场比赛，打进76粒进球，并贡献137次助攻。本赛季，这位巴西人在37场比赛中打进15粒进球并助攻28次，堪称真正的巅峰之作。”
奥斯卡在效力海港8个赛季之后，可能真的到了要说再见的时候。因为中超限薪的缘故，奥斯卡要想留在上海海港，必须要接受年薪从2400万欧元降至300万欧元的巨大落差。虽然奥斯卡多次表达了想要留队的想法，但他迟迟没有签字续约。
据巴西记者Rafael Emiliano透露，奥斯卡计划在1月份重返欧洲赛场，同时美国大联盟也是他的潜在去处。若没有合适的合同出现，奥斯卡的B计划是回到巴西踢球。圣保罗、巴西国际以及弗拉门戈都是他的潜在去处。在这份巴西记者的报道中，他始终没有提到奥斯卡留在上海海港的选择。