说起杜月笙这个人，历来褒贬不一，因为我们从小受的教育就是非黑即白，好人就非常之好，坏人就非常之坏，按照这种思维习惯，我们很难评价他，而他本身也是一个，甚至近代史上最复杂、最纠结的一个人，人无完人，再坏也可能会有友善的那一面，再好也可能会有难以启齿的阴暗面，而在我们的每一个人心中可能都有一个自己的杜月笙。
杜月笙比黄金荣差不多小20岁，虽然都是穷孩子，但是差别还是很大的，黄金荣的父亲至少还做过捕快，相当于政府干部，但杜月笙的家真的是穷得都不算是家了，当年杜月笙的父母死后，棺材在房子后头草草搁下，连买棺材的钱都没有，以至于杜月笙功成名就之后，首先就是不惜重金，建一个豪华的杜氏祠堂。
他的老家就在上海浦东下面的村子，当年的浦东出了名的穷，杜月笙十多岁便到上海去讨生活，在一家水果店里面当学徒。关于杜月笙卖水果的那些故事就非常之多了，特别著名的就是他削水果皮，可以一气呵成且不会断。杜月笙还把烂水果收集起来，低价买进来切成块，把坏的去掉，这样能赚不少钱，等等。而这些可能都是一个心灵手巧的人才能干好的事情，这些故事之所以能够广泛流传，也说明了一个道理：是金子总会发光的。
早期的杜月笙，差不多就是一个街头混混，发迹后，杜月笙出席各种活动的时候，即使是在大夏天，都是一袭长衫，因为当年穿长衫是一种文化人的标志，所以他非常希望自己更像一个文化人，最重要的是他不想把自己身上一些刺青给露出来。年轻的时候，杜月笙小偷小抢的事儿也没少干，很早就加入了青帮，辈分又很低，但加入青帮确实给杜月笙带来了人生的转机。
15岁的时候，杜月笙被介绍到黄公馆当差，说白了就是伺候黄金荣一家人，但黄家的跟班小厮那么多，为什么最后只有杜月笙混出来了，而且还青出于蓝胜于蓝呢？杜月笙进入到这个黄家之后，首先就是把林桂生照顾伺候得服服帖帖，比如说林桂生生病了，端屎端尿的伺候着，以至于林桂生病好了之后又让杜月笙去照顾自己生病的闺蜜。慢慢的，林桂生让他接触一些生意，也就是从这个时候开始，杜月笙自己那种过人的精明和能力便开始展现出来了。
一次，黄金荣让他们一班人出去抢鸦片，结果多抢了点东西回来，领头的伙计阿光见钱眼开，就私下里把那多出的鸦片给分了，黄金荣知道后非常愤怒，要把这阿光赶出去，还交给杜月笙一项任务，让他把阿光的手指头给砍一根下来。这让杜月笙进退两难，不砍吧，绝对交不了差，如果砍了，又都是兄弟。
思来想去，杜月笙带着酒菜，上门去找阿光一顿海喝，酒足饭饱后，杜月笙拿出几个大洋说，这些钱送给兄弟们做盘缠，阿光连忙推辞，杜月笙说如果要是嫌少，那我把我这几个也准备拿来跑路的钱也给你。阿光一听很奇怪，问他为什么要跑路，这时候杜月笙掏出斧头往桌上一放，说，我接到老大的命令，要砍你一根手指头，但兄弟我绝不会这样干，所以我也准备走人了。
阿光听后相当感动，脑子一热，当场抓起斧头，把自己的手指头就砍了下来，你看这就是杜月笙的手段。杜月笙在黄公馆一干就是十年时间，进去的时候还是小厮一个，出来的时候，已经是羽翼丰满，完成了资本、人脉等等各种原始积累，他这条路也确实是靠自己的本事走出来的。
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