前文我们说过，杜月笙虽然在上海滩已是呼风唤雨的大人物，但是他内心深处充满自卑，而正是因为自卑，发迹之后，他转型的欲望非常强烈。杜月笙后半生，始终都在做一件事情，就是不断的洗白自己，分别有两个方面：提高自身修养、办实业搞金融。
提高自己的修养，注重自己的形象
这方面的故事，我们之前已经提到过了，今天就不再赘述了，我们主要来谈谈他洗白自己的第二点，也是他转型最关键最有效的一点。
办实业搞金融
杜月笙开始做一些表面上比较正派的生意了，同时还担任一些形象很正面的社会公使，比如讲中国红十字会副会长，据说这是他最自得的一个身份。还有就是创办恒社，这是一个新的民间团体，不仅有青帮的成员，还吸纳了商人、律师、记者、医生等等，这些正当的体面职业的人物。
为了冲淡自己的黑社会身份，杜月笙做的最重要的也最有成效的一件事，就是他为抗日战争所作出的重要贡献。当年上海滩大亨张啸林做了汉奸，黄金荣玩“太极”，谁也不得罪谁，只有杜月笙旗帜鲜明地站在抗日这边。
抗战期间，杜月笙多方奔走，利用自己的影响力劝了很多工商界人士去认购救国的公债，还为国民政府捐过飞机，给四行仓库的守军送过粮食，甚至还自己掏钱武装青帮的弟兄们，积极地去收集情报，暗杀汉奸，刺杀伪上海市长傅筱庵、汉奸张啸林的背后都有他的影子。
因为这些事情，杜月笙的社会赞誉一下就提高了许多，那他这么做是想洗白自己，博得社会声誉吗？其实，杜月笙有着传统的儒家价值观，尤其是在他有可能做一个理想当中的自己的时候，他的这样一种特质便非常明显的表现了出来，只不过还是那句话，出来混总是要还的，虽然说做了那么多正能量的事，但是到了关键的时刻，无法摆脱的过去，还是阻止了他前进的脚步。
抗战胜利之后，杜月笙一心想做上海市长的位置，他觉得这个应该是洗白自己的最佳机会，可是蒋介石没有答应他，于是第二年他又参加上海市民主选举参议员的议员，竞选议长的席位，就在他胜券在握的时候，蒋介石传来口信，让杜月笙别干这份工作。杜月笙知道胳膊拧不过大腿，已经被选上的他，马上又宣读了一份辞职声明，然后彻底心灰意冷。
其实，从国共分裂到抗战期间，杜月笙对蒋介石一直是尽心尽力，而他一生最大的污点就是在1927年国共分裂那段时间，选择了蒋介石的阵营，跟黄金荣、张啸林一起策划组织杀害了上海工人运动领袖汪寿华。这也导致他后来虽然是帮了共产党一些忙，但是终究还是不敢待在解放后的大陆。
杜月笙为蒋介石付出了那么多，但是蒋介石只不过把他当成一枚棋子，需要的时候用他，不需要的时候一脚踢开，说到底杜月笙不过是一黑社会，政治这玩意儿的深度，聪明绝顶的杜月笙，那是一直到晚年才真正领悟，所以他才会有一段既愤怒又悲凉的话：蒋介石拿我当夜壶，用过了，就塞在床底下。
不过话又说回来了，虽然最终杜月笙没能够如愿以偿的洗白自己，但他那种锲而不舍的努力，并不是说没有意义的，无论是时人的尊重，还是后世的评价，以及这后代的幸福，杜月笙都收获了一个黑社会大佬难以企及的回报。
虽然说杜月笙出身黑帮，但是他坚决禁止子承父业，严令子女不能参加黑社会，而且在他的严厉要求之下，他的八个儿子，三个女儿都受过良好的教育，他的儿子杜维潘，高中有一次考试逃考，就被他狠狠地抽过两段耳光，连女儿杜美如有一次考外语成绩不太好，都抽了好几鞭子。
杜月笙一生钱财散尽，没有给子女留下什么金钱，但是他的几个子女之后的生活都是完全走上了正轨，而且还过得不错。1951年63岁的杜月笙在香港，留下了最后一句话：我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。而这几个希望的含义却是不一样的，这里面的滋味，我希望各位能够好好地去体会一下。
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