1930年，孟小冬在自己的屋子里委屈的苦了起来。她其实很不明白为什么事情会搞成这个样子，明明自己和梅兰芳是有感情的，但却在相恋之后一步步的走向了不可挽回的地步，她想不明白自己为什么从一个戏曲名角变成一个街头小丑。
事情还得从当年孟小冬看见梅兰芳的那一眼说起；自小孟小冬就有着很高的戏曲天分，父亲又是专攻这一行的人物，学的妙、唱得好是理所应当的事情，在登上一个个大舞台之后，看惯了台下观众和喝彩，她逐渐有了自己的那股子傲气。
关于北京的梅兰芳，她是早有耳闻，对于这个人她并不服气，认为其名气都是被人给吹出来，有没有真材实料还是得亲自看看才行，谁知道，在看了一眼之后，就再也忘不掉了。
彼时孟小冬的名气主要在上海、天津一带，戏班子刚到北京，急需打响名声，于是在熟人撮合之下，他和梅兰芳有了第一次合作《四郎探母》，此战让孟小冬一炮而红，成为了北京戏曲圈子里的新生代名人。
而梅兰芳也十分欣赏这个小姑娘，久而久之，两人便熟络了起来，在这个过程中，孟小冬知道自己已经深陷爱情之中无法自拔；在多方打听下，她知道了梅兰芳此刻的家庭状况，原配妻子王明华体弱多病，妾福芝芳现在是主要的当家人。
她并不在乎梅兰芳到底有几个妻子，了解这些也只是打个信息站，她只关心梅兰芳是不是爱自己的；很显然，梅兰芳对她是有感情的，二人的相处让这段感情逐渐的放大，最终开花结果。
可是没想到福芝芳的存在打破了孟小冬嫁给梅家的想法，福芝芳对待她的态度简直是不可理喻，她不知道为什么对面会对自己有如此大的敌意，明明是一个妾，却比正室还要多管闲事。
这道屏障始终是孟小冬的心病，她希望光明正大的嫁给梅家，而不是像现在这样被安置在一个房子，离开戏曲、离开梅兰芳，她还是她吗？
这样的日子过了几年之后，终于在梅家灵堂事件中爆发了，梅兰芳一句“你回去吧”打破了她长久以来的梦，此刻的她就如同一个跳梁小丑，被所有人嘲笑。
但是孟小冬并没有因此而过分沮丧，她曾对梅兰芳发过誓，自己一定会找一个更好的男人，而这句话确实也实现了，那个男人叫做杜月笙。
杜月笙和孟小冬的相识其实不算是巧合，毕竟两人的发家地点都在上海，当时伤心至极的孟小冬离开了北京，并且重新加入到了唱戏之中，开始了全国各地的表演。
名角自然有着名角的待遇，重回大众视野的孟小冬接到了很多人的邀请，其中就有杜月笙四夫人姚玉兰；那段日子里她一直居住在姚玉兰的家中，由此认识了杜月笙。
杜月笙很快就被这个姑娘所吸引，疯狂的迷恋上了她，而孟小冬也逐渐从和梅兰芳恋情中走了出来，在姚玉兰撮合下，开始了与杜月笙的接触，逐渐的他喜欢上了这个大他十几岁的男人，将自己的心放在了他的身上。
可毕竟杜月笙是属于上海青帮的，彼时解放战争形势逐渐明朗，作为公开站台蒋介石的他一定会受到波及，在1949年，杜月笙和孟小冬一起来到了香港进行居住，并在次年完成了二人的婚礼，此时杜月笙62岁。
孟小冬以为之后生活会像水一样平淡的时候，却不曾想，杜月笙在婚后的第二年就离开了人世，此后虽然有过众多人物邀请她回到大陆，但都一一遭到了孟小冬的拒绝。
之后的她确实迎来了自己的平淡生活，在姚玉兰和陆京士的邀请下迁居台北；收徒、诵经、治病贯穿了她最后的十年。轰轰烈烈的一生最后能在平淡中度过，是幸运、也是幸福。