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刘备兵败当阳长坂，糜芳诬告赵云北去降曹，张飞顿时怒发冲冠，扬言：“他今见我等势穷力尽，或者反投曹操，以图富贵耳！待我亲自寻他去。若撞见时，一枪刺死！” 刘备以 “关羽降曹” 之事劝解，却不想张飞心中因关羽降曹落下的心结未解，反倒更加恼怒，引二十余骑至长坂桥。他心生一计，命随从砍树枝拴于马尾，在树林内往来驰骋，冲起尘土作疑兵，自己则横矛立马于桥上向西眺望。
张飞此举看似决绝，实则内心复杂，他声称要一枪刺死赵云，却又在桥头等候，可见其并不愿相信赵云会叛变。毕竟若赵云出现在视线中，便证明他未曾变节，可张飞的这番 “自信” 言论，却引发了众多读者的遐想：赵云武艺高强，几乎天下无敌，若真叛变与张飞相遇，张飞能否取胜？
细细探究《三国演义》，会发现张飞的 “自信” 并非毫无根据。先看相关战绩，与赵云大战五六十回合不分胜负的文丑，被关羽三刀击败；关羽三十回合拿不下的纪灵，张飞不到十回合便将其挑于马下。在汉末猛将中，唯有张飞能与吕布先后大战五十回合、一百回合而不败。不同版本对张飞首战吕布的描述有所差异，“嘉靖壬午本” 中，张飞在虎牢关单挑吕布时，有 “八路诸侯见张飞渐渐枪法散乱，吕布越添精神” 之描述，但未明确回合数，张飞大喊一声后情形也未详述。而更早的《三国志平话》则称，虎牢关三英战吕布次日，吕布与张飞二番战，三十回合不分胜败，再战三十回合，张飞杀得吕布絣旗掩面，吕布心怯退走。
《三国志平话》中还提及赵云与张飞单挑之事，彼时刘备因关羽斩颜良、诛文丑后袁绍欲斩自己，幸得赵云以 “家属百口” 担保才保住性命，故而对关羽失望，与赵云离开袁绍大军前往荆州。途中遇强盗巩固，得知古城有 “无姓大王” 猛将，刘备猜是张飞。赵云因听闻有人称 “除张飞外自己是天下第一条枪” 而不服，欲与张飞一较高下，刘备遂让赵云搦战，张飞出城迎战。“赵云出马持枪。张飞大怒，使丈八钢矛，却取赵云，二马相交两条枪来往如蟒，硬战三十合。张飞怒曰：‘曾见使枪的这汉真个强！’又战三十合，赵云气力不加，败回马本阵里来。张飞怒曰：‘正好厮杀，何早败！’纵马持枪，赶赵云至阵前。” 可见在《三国志平话》里，张飞六十回合击败赵云。但此结果并不能说明赵云弱，毕竟张飞被评定为 “三国第一条枪”，赵云与吕布一样，能与张飞战至六十回合才败，亦足以令人钦佩。
不过为更全面探究张飞与赵云的武力高低，还需回到《三国演义》，需考虑时间因素和个人成长特点，张飞遇强则强，常与吕布等高手单挑，武功进步迅猛；赵云则是稳步提升，博望坡时 “云大怒” 未挑落夏侯惇，初出祁山时却能 “云大怒” 连杀韩德父子五人。或许博望坡时赵云受命诈败诱敌，若当时一枪击毙夏侯惇，曹军败得更快。而穰山之战中，赵云曾一枪秒杀与许褚打成平手的河北四庭柱之一高览，若以此为赵云真实实力，张飞欲胜赵云难度颇大。
仅《三国志平话》提及张飞六十回合击败赵云，其他史料和小说均未明确二者武力高低。但无论是《三国志》还是《三国演义》，蜀汉五虎大将排名中，张飞皆在赵云之前。再看《三国演义》中的细节，赵云在长坂坡大呼 “翼德援我”，却从不曾喊关羽 “云长”，似乎与张飞更亲近，对关羽则敬而远之。关羽遇害后赵云极力劝阻刘备伐吴，张飞遇害后赵云却未再劝阻。
张飞和赵云武力高低受多种因素影响，若以建安三年到建安五年为时间范围，当时的赵云或许难以战胜张飞。但随着时间推移，赵云实力不断提升，二人若真对决，结果实难定论。究竟谁更胜一筹，各位读者心中自有判断。
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