与蒋介石有名分的女人共有四位。
第一位是毛福梅。他们是奉“父母之命，媒妁之言”成婚的。毛福梅比蒋介石大5岁，长相一般。婚后，两人的感情不太好。但是，他们生育了蒋经国。
第二位是姚冶诚。1911年，蒋介石来到上海，偶然的机会认识了有夫之妇姚阿巧。因为蒋介石与毛福梅的婚姻不幸福，他和姚阿巧产生了感情。姚阿巧和丈夫断绝了夫妻关系，于1912年冬天，改名为姚冶诚，嫁给蒋介石，做了他的侧室。后来，因为聚少离多，姚冶诚迷上了打麻将，由此和蒋介石经常吵嘴。所以，因为积怨已久，加上婚后姚冶诚没有生育，蒋介石移情别恋了。
第三位是陈洁如。1919年，蒋介石在张静江家里第一次遇见陈洁如。当时，她才年仅13岁。但是，那时陈洁如身材高挑丰满，显得非常成熟。蒋介石被迷住了，于是就开始疯狂地追求陈洁如。1921年12月，蒋介石与陈洁如在上海成婚。时年，蒋介石34岁，陈洁如15岁。后来，蒋介石要求陈洁如为了他做出牺牲，要求给他5年的时间。他要与宋美龄结婚，利用5年的时间完成中国统一，之后便恢复与陈洁如的夫妻关系。为此，1927年，陈洁如远走美国。陈洁如和蒋介石也没有一儿半女。
第四位是宋美龄。1927年蒋介石第一次下野后，与四大家族之一的宋氏联姻，他宣布与之前的妻妾脱离关系，和宋美龄结婚。据宋美龄的私人医生多年后称：宋美龄曾遭遇两次暗杀。第二次遭遇暗杀的时候，宋美龄正怀有身孕，刺客已经把枪放在了她的脖子上。最后，虽然宋美龄得救，但是因为受到惊吓，导致流产，并且终生不能再生育。
蒋介石
蒋纬国四岁之前是寄养在上海的一对夫妇家中。四岁半的时候，蒋介石派人把蒋纬国带去了老家浙江奉化，那个时候是姚冶诚在蒋介石的身边，所以姚冶诚就照料着蒋纬国。姚冶诚没有自己的子女，所以，她对蒋纬国很好。
蒋纬国八岁的时候，蒋介石接他住在了广州的黄埔军校中。那个时候，陈洁如陪在蒋介石的身边，所以，就由陈洁如负责照顾蒋纬国了。
1936年，蒋纬国20岁，在蒋介石的安排下，他以少尉侍从官的身份跟随蒋百里将军访问德国。蒋纬国先是在德国军官学校进修，后来又到美国接受空军和装甲兵训练。
1940年，蒋纬国24岁，他学有所成，计划从美国途经香港返回中国。此时，宋美龄在香港养病，所以，蒋纬国和宋美龄两人在香港第一次见面。 蒋介石这次派蒋经国去了香港，充当两人之间的介绍人。
蒋纬国和宋美龄虽然初次见面，但是两人却一见如故，相谈甚欢。
1940年的圣诞，宋美龄仍留在香港。宋美龄曾经多次看过蒋纬国的照片，她觉得蒋纬国英俊帅气，与蒋介石有几分神似。蒋纬国已经24岁了，为什么蒋介石对他的身世讳莫如深？甚至连宋美龄也不告诉呢？这就让宋美龄有了疑虑，责怪蒋介石对她有所隐瞒，对她不够忠实。
当宋美龄得知蒋纬国的身世之谜后， 1941年2月12日，宋美龄才从香港返回重庆，蒋介石亲自前往机场迎接。
蒋纬国
蒋纬国与宋美龄见面后，因为和宋美龄之间的关系融洽，所以获准可以在宋美龄的书房里看书。有一天，他翻到一本美国人写的书。书中说，蒋纬国并非蒋介石亲生，他的父亲就是蒋介石的拜把兄弟、国民党元老戴季陶。
蒋纬国难以相信，因为这么多年来，蒋介石一直拿他当亲生儿子看待和培养。他不敢去问蒋介石，于是去问戴季陶。也没有得到确切的答案。
早些年，蒋介石、戴季陶、蒋纬国一直没有公开蒋纬国的真实身份。不过，戴季陶认蒋纬国为义子。1949年，戴季陶自杀身亡，他一生从来没有在公共场合谈论过蒋纬国的身份。1953年，蒋纬国从山田纯三郎那里得知自己的身份之后，去了日本青山公墓祭拜了母亲重松金子。
蒋介石去世后，1984年，一本名为《蒋纬国报导》的书将披露蒋纬国的身世，但是被宋美龄封杀，宋美龄认为此时公布蒋纬国的身世，不利于蒋家。
1989年1月11日，蒋纬国首次在公共场合谈及自己的身世。后来，蒋纬国在自传《千山独行——蒋纬国的人生之旅》中明确承认：自己的生父为戴季陶，生母为日本重松金子。
实际上，蒋介石与宋美龄也一直将蒋纬国视如己出，宋美龄尤其偏爱蒋纬国。人们还常常看到蒋介石把蒋纬国抱在怀里，有时还让他骑在自己的肩上。蒋介石对蒋纬国的教育很严格，一点儿也不亚于对蒋经国的教育。而且在蒋介石早期的日记中，无论是记述的篇幅和流露的感情，都体现了蒋介石对蒋纬国的深厚感情。
蒋介石之所以没有选择蒋纬国做接班人，还有一个原因：蒋纬国过于坦率的性格，也就是说蒋纬国还不够圆滑。因为他的性格，经常使人陷于尴尬之中。
曾有段故事是这样记载的：
蒋纬国有次到装甲兵学校做演讲。校长介绍他时说：今天，我们很高兴请到老校长蒋先生来我校训话，他一定有很多知识教授给我们。
当时，蒋纬国的军衔是少将，而那位校长的军衔也是少将。
蒋纬国直言不讳，毫不讲情面。他说：第一，我不是老校长而是前任校长；第二，我不是蒋先生而是蒋将军；第三，我是来演讲而不是来训话的。
这些话，让校长很下不来台。由此，他的坦率可见一斑了。
政治斗争和权力争夺是残酷的。在蒋介石的晚年，蒋纬国的很多行为愈发令蒋介石不满。
1975年4月5日，蒋介石去世。1978年，蒋经国上台。
蒋介石与蒋经国