戴季陶算是国民党内，比较低调的政治人物。他早年加入同盟会，也曾追随孙中山先生参加了二次革命和护法战争。他与蒋介石可以说是孙中山先生一文一武的两大得力干将。同时他也是国民党的创始人、元老之一，是当时国民党内重要的理论家，“笔杆子”。也是蒋介石当年最为倚重的幕僚，同时他也被看作是蒋介石的“军师”。
戴季陶与夫人
为蒋介石的谋略
1924年孙中山先生在广州创办黄埔军校，任命蒋介石为校长、戴季陶任政治部主任，而此时心高气傲的蒋介石却因嫌弃这个职位太小，待在家里迟迟不肯赴任。而戴季陶闻讯，跑到蒋介石身边极力劝说，语重心长、推心置腹的告诉他，虽然目前黄埔军校校长是个很不起眼的官职，但是，可以在日后的国民党及军队内部，给自己积累下深厚的人脉和资源，是个非常绝佳的机遇，恳请蒋介石多多斟酌。就这样蒋介石权衡利弊以后，听从戴季陶的游说前往广州就任，此后多年戴季陶的话逐步的得到了应验，蒋介石在派系林立的国民党内部靠着自己的黄埔系学生、嫡系和亲信们，一步步走到了权利最中心。这也是“军师”戴季陶与蒋介石工作上合作的一个开端。然而，1925年，孙中山先生病逝，蒋介石逐渐的走到了人生最巅峰，深得蒋介石信任的戴季陶也越来越风生水起。
中国有句老话“一个好汉三个帮，一个篱笆三个桩”，枭雄蒋介石也一样，他当时也有着强大的幕僚团队，张静江、张群、陈布雷、陈诚等，都是人中卧龙凤雏之辈、每个人都是文韬武略的运筹帷幄之士。当然，这其中作为国民党元老之一的戴季陶肯定也是其中一位，他的宏才堪称蒋介石的 “国师”，此后数年中，他在蒋介石身边扮演着极其重要的角色。
黄埔军校
戴季陶的日本观
我们都知道蒋介石一向采取攘外必先安内的举措，这其中，戴季陶起到了至关重要的作用。他面对日本的武力进犯，坚持攘外必先安内，采取对外妥协对内歼灭的策略，这也纵容和刺激了日本的侵华野心。虽然这种举措当时也是国民党高层的共识，但是却遭到其他党派和越来越多的中国民众的反对。作为对日国策的主持制定者，戴季陶对这种错误决策难辞其咎。九一八事变的发生，让他更是承受了巨大的心理压力，短短的三个月的时间日本关东军就占领了东北三省。这或许直接或者间接的受到他的《日本观》的影响，东北地区在不战的情况下那么就丢掉了。这是戴季陶万万没有想到的。
西安事变不同的声音
1936年，随着西安事变的爆发，南京方面则出现了两股截然不同的声音，一面是以宋美龄为首的主张和平派，防止事态扩大、以谈判方式解救扣押中的蒋介石，另一方面则是主张出兵讨伐张学良杨虎城二人的讨伐派，何应钦、戴季陶则是主张讨伐的代表人物，而后不久， 随着西安事变以和平的方式得以解决后，宋美龄发表了回忆录。在不点名的前提下批评了戴季陶。回忆录虽然是以宋美龄的名义发表的，但肯定是代表着蒋介石的真实想法的。聪明过人的戴季陶深知宋美龄能出版这些书籍，一定是蒋介石点头同意过的。此后，戴季陶在国民党内部各种场合，从不在乱讲话，深感失势的他态度也变得消极了，随之与蒋介石的关系也渐行渐远了。
二排右三为戴季陶，二排左三为何应钦
失势后的郁郁而终
1948年4月19日，蒋介石顺利当选中华民国第一任总统，但好景不长，随着三大战役（辽沈战役、淮海战役、平津战役）的失利，1949年初蒋介石被迫引咎辞职，此时，怒火中烧的蒋介石，并没有过多的反省自己在战役中的过错与失误，而是无厘头的责怪戴季陶，硬声质问他为何当初硬要他当总统，现在又不得不下台，蒋介石的翻脸让戴季陶自认是做了件出力不讨好的事情，此后他更加地郁郁寡欢，精神低落、意志消沉。随着国民党的兵败，蒋介石不止一次的要求戴季陶去台湾，都被他拒绝了。
左为陈布雷，右为戴季陶
1949年2月12日在广州的家中，戴季陶逝世，戴季陶当时患有严重的神经系统疾病，逝世之前他除了服用正常的药物，还吃了些许安眠药，但是没过多久又惊醒了过来，因而饱受疾病困扰的他，第二次吃了更多的安眠药来帮助入眠。事后发现，当时服用的安眠药的剂量已经足以致命，所以戴季陶的死既是自杀，也是个“误杀”。就这样，蒋介石的好兄弟、文胆戴季陶去世了，享年58岁，他也是1948年12月25日公布的43名国民党战犯中第一个死去的人，戴季陶的意外死亡，,距名单公布还不到2个月。蒋介石在挽词中称赞其“才识恢宏，勋尤懋著”。就这样，戴季陶的人生谢幕了。他的死距离陈布雷的轻生只有两个月，两位聪明至极的人选择在这样的时间、这样的方式结束自己的人生。也在侧面折射出，蒋介石幕僚们对当时时局的消极看待、大势已去。