俄军又上演了一波现代奇袭战！谁也没料到，在无人机满天飞的战场上，俄装甲部队居然能够穿过前线，一路突袭10公里，成功攻入接触线后方的库皮扬斯克市。这一波操作直接惊呆了乌军，没想到严防死守两年多的库皮扬斯克市就这么被攻入了。美媒福布斯新闻直接用“凭空出现”来描述此次奇袭，并认为俄军攻入库皮扬斯克对乌军来说是一个不祥之兆，因为这里交通极为方便，是一个大型后勤枢纽。一旦俄军拿下这里，就可以沿着四通八达的公路网向周围快速穿插，甚至可以穿插到乌军在哈尔科夫整条前线的后方，导致整个哈尔科夫战场崩溃。
据观察员尤里波多利亚卡11月16日介绍，这次奇袭始于11月14日，俄军两支装甲纵队从利曼佩尔沃伊出发，沿着铁路线途经3个火车站一路冲刺到库皮扬斯克北部，然后在11月15日推进到了该市东区的H26高速公路附近，这条公路从西向东从库皮扬斯克中心穿过。整个穿插路程超过了10公里。这次穿插之所以成功，是因为俄军突击的时候正值这里的乌军轮换。在乌军第一个旅从阵地上撤走，第二个旅的部队还没来及接手阵地时，俄军就突然穿插了进来，并长驱直入。然后俄乌双方都震惊了，俄军指挥部受到的震惊程度不亚于乌军，双方都没料到这一点。
俄军没料到乌军防线形同虚设，乌军没料到在自己防线内部碰到了俄军装甲部队。然后俄乌双方同时反应了过来，俄军想趁机向纵深突击，乌军想立刻消灭这支突然出现的俄军装甲部队。随后双方爆发了一波惨烈的战斗。据军事纪实报称，乌军设法摧毁了俄军的第一支装甲纵队，这支小队由两辆摩托车、一辆步战车和一辆坦克组成，它们全被乌军击毁，但乌军没想到俄军还有第二支纵队。
此时天已经黑了，俄军第二支纵队趁黑突入了库皮扬斯克北部的工业区，这支纵队最多由一个排的兵力组成。尽管乌军努力阻挡，但俄军成功在工业区的糖厂境内站稳了脚跟。随后俄军第三波和第四波兵力抵达。据乌方公共页面介绍，此次突袭，俄军一共出动了15辆装甲车，分4波进攻。差不多属于半个装甲营的规模。
据军事专家安德烈·马洛奇科称，到了11月15日，攻入库皮扬斯克北部工业区的俄军已经与后方的主力部队成功建立了后勤线，并获得了弹药等物资的补充。尽管乌军将全部兵力投入了该地区来遏制俄军的推进，瑟尔斯基也抵达了哈尔科夫前线亲自指挥，但俄军仍几乎推进到了库皮扬斯克东区的中心地带。一旦俄军突破这里的乌军防线，那扎奥斯科耶微区将失去一半面积，这将意味着库皮扬斯克市防御阵型的完整性遭到了破坏。目前，俄乌双方都在向这里汇聚兵力，预计扎奥斯科耶微区将爆发一场惨烈的争夺战。
与此同时，乌克兰军事专家奥列格·日丹诺夫称，俄军在库皮扬斯克推进快的另一个原因是，一部分俄军士兵穿着乌军制服作战，他们乘坐装甲车直接突入到库皮扬斯克内部，这使得乌军未能在第一时间遏制住俄军的扩散。他还称，俄军的做派违反了交战规则。乌军第92旅的营级指挥官尤里·费多连科也称，自今年以来，俄军士兵经常穿着乌军制服突袭，在乌军后方“制造混乱”。尽管乌方在抱怨俄军不按套路出牌，但在8月6日乌军入侵俄库尔斯克州的时候，乌军士兵也曾穿着俄军服长驱直入，搞破坏。所以，这属于礼尚往来！