11月16日，58岁泰森与27岁网红杰克·保罗的大战终于落下帷幕，这场年龄差达到31岁的对决，最终以保罗的绝对点数优势获胜结束。
比赛开局泰森就步步紧逼，主动发起进攻。而且能够看出保罗非常忌惮泰森的摆拳，第一回合泰森不仅步法灵活，而且闪躲也非常迅速，一时间根本看不出泰森已经是一位58岁的老人。
第二回合保罗开始加紧进攻，虽然泰森重拳依旧威胁十足，但很明显保罗的速度与反应更快。第三回合保罗依旧保持高速移动，并且开始与泰森对攻，并且多次命中。但他并不急于扩大战果，或许他认为耗尽泰森体力对自己更有优势。
进入第四回合泰森的脚步明显变慢，甚至一度只站在拳台中央等待与保罗短兵相接，而保罗则围绕着泰森不断突进再退出，形式对于泰森越来越不利。第五回合保罗开始寻求与泰森站立对攻的机会，而此时泰森则开始绕着擂台移动，他近两回合都很少出手，可能在保存体力也有可能在寻求重击机会。
第六回合保罗也放缓了攻势，频繁用刺拳干扰，但并没有太多效果，泰森也没有做出更多动作。第七回合保罗大大加强了出拳频率，但泰森的防守做的非常到位，虽然只是偶尔反击，但显然保罗也很忌惮泰森的重拳。
第八回合是本场比赛的最后一个回合，泰森使用了更多的摇闪，而保罗的组合拳也愈加密集。虽然泰森的拳架屡次被打散，但他却始终没有受到重创。到了比赛的最后10秒，保罗放弃了进攻，向泰森鞠躬行礼。泰森也向对方回礼，双方在互相尊重下结束了整场比赛。
职业战绩10胜1负的保罗虽然是网红出身，但毫无疑问他已经具备了职业选手的水准。而泰森最近的一场正式职业比赛还要追述到19年前的2005年，虽然泰森是当之无愧的传奇，也有无数的老拳迷和拳手支持泰森，但两人的年龄差已经很大程度上决定了这场比赛的结果。
已经58岁的泰森虽然早已不复当年的状态，但他的风格依旧配得上传奇称号，能够在这个时代依旧看到泰森的比赛，对于所有格斗迷来说也是难得的珍贵回忆。