从高桥镇来到上海滩，又入了黄金荣的公馆，这要是别人的话早就满足了，因为哪怕是在黄公馆做个杂役，那也是倍有面儿的事，但杜月笙不一样。
他有野心，有想法，当初离开故乡高桥镇时，他哭着对自己的外祖母说：“好婆，高桥镇人人看我不起，有朝一日我若能回来，一定要让杜家风光！我要立家业、开祠堂，光宗耀祖！不然，我发誓永不回这个地方！”
昔日外祖母担心的眼神和自己流泪的凄惨相，杜月笙怎么会忘记呢？
当他发现黄公馆真正有话语权的人，是黄金荣的妻子林桂生时，他的心里萌生出了一个想法，他想抱林桂生的大腿！
这可并不是吃软饭，杜月笙只是给自己寻求一个机会罢了。
林桂生是大上海有名的女中豪杰，在黄金荣未出名时，她就已经是开妓院以及贩卖人口的女流氓了，后来与黄金荣结为夫妻之后，很多事情都是林桂生上下打点，因为她的人脉很广，三教九流都认识，有了她的帮忙，黄金荣才能如鱼得水。
可以这么说，没有林桂生的帮衬，就没有黄金荣的今天。
有一次，林桂生生了一场大病，不管是什么药都没有效果，无奈之下只能用迷信的说法说是阳气不足，有邪魔入侵，所以找了几个年轻的小伙子去守护着。
但说实话，这种伺候病人的活没有几人愿意去做，更何况迷信说法说去守护病人，会损耗自身的阳气，最后杜月笙成为了几个守护人之一。
他当即就意识到这是一次难得的机会，把握好了，青云直上也不是什么难事。
所以，他尽心尽力伺候，林桂生吩咐什么他会马上去办，对林桂生是言听计从，而且杜月笙母亲去世的早，他对林桂生的侍奉，也将自己对母亲的那份的爱，夹杂了一些进去。
终于，林桂生痊愈了，她对杜月笙赞不绝口，黄金荣自然也对杜月笙非常满意。
可是，这还远远不够，黄金荣两口子又不是江湖小白了，怎么可能因为一点殷勤就对杜月笙委以重任呢？伺候人这活丫鬟也能做，老妈子做得更好。
不过在杜月笙看来，他已经迈出成功的第一步了，剩下来的只有考验了。
在老上海，有一种见不得人的勾当叫做“抢土”，什么是“抢土”呢？所谓“抢土”就是抢鸦片，鸦片在当时是非常暴利的物品，很多人为此倾家荡产，也有很多人因此腰缠万贯。
而租界中的一些帮派组织黑道头子，为了赚点外快，都会派伙计去黄浦江边上抢不法商贩的鸦片烟，这种事情无本万利，黄公馆自然也会去做。
可有一次，林桂生派人去“抢土”，负责接应的那个人却把鸦片烟给独吞了，这让林桂生雷霆震怒！
恰巧黄金荣出去办事情，带走了几个能打的角色，黄公馆里就剩下了几个文弱的伙计。
站在一旁听事情的杜月笙眉毛一挑，心说机会来了，他上前一步主动请缨，去追回被黑的鸦片烟。
林桂生欣喜万分，给了他一支手枪，一把匕首，杜月笙自己一个人风风火火的去了。
他的脑筋非常灵光，黄金荣和法租界的头目，黑鸦片烟的人自然不会傻到跑法租界来，于是杜月笙雇了一辆黄包车，直冲英租界而去。
拿准了这一点，杜月笙推算了一下路程和时间，心中又多了几分把握，便立即吩咐黄包车夫赶紧前行，正好，让他在路上遇到了一辆行驶的极为缓慢的黄包车。
他略一思考，马上让黄包车夫赶到那辆车的前方，手持手枪一跃而下，镇定自若的说了一句：“朋友，你失算了！”
那贼人与鸦片烟果然都在黄包车上，杜月笙让黄包车夫连贼带货拉回了同孚里黄公馆，林桂生一看，心中狂喜，对杜月笙的好感不自觉又上升了几分。
因为这次“追土”事件，杜月笙也从小伙计一跃成为了老板娘林桂生手下的得力干将。
这次事件过后，林桂生一有解决不了的事情，就委托杜月笙去办，从调解黄金荣与英租界头目沈杏山的矛盾，到一计调停“抢土”的猖獗，杜月笙的地位扶摇直上。
这说到底，还是因为林桂生的提携。
哪怕是后来林桂生被黄金荣抛弃，杜月笙还为林桂生置办房子时常去接济她，这也难怪老上海的人常说“杜先生会做人”了。
如若没有一个这么好的老板娘，杜月笙是无论如何也出不了头的，而且杜月笙这辈子都没有忘记提拔自己的这位好大姐。