身为历史名人，吴起在后人印象中，更多是卓越的军事家，而不是成功的政治家。
不过魏文侯去世后，吴起遭到魏武侯猜忌，被迫出走楚国。此后，吴起被楚悼王任命为令尹，主导了一场并不算太成功的变法，短期内让楚国“南平百越，北却三晋，西伐秦”，可谓是功效卓著。如果说在魏国担任西河守的吴起展现出非凡的军事才华，那么在楚国推行变法的吴起不就是一位杰出的政治家吗？只不过，这场变法最终失败，让吴起失去了登顶人生更高巅峰的良机！
然而，虽然吴起变法并不算成功，可这场变法对楚国的影响却尤其巨大。
楚悼王之后，楚国就明显进入了一个上升期。楚威王时，楚军杀败越王无彊，尽取吴越旧地；随后楚威王又北上伐齐，在徐州（今山东滕州市南）大胜齐国军队。南征北战力胜诸强，让楚国实力得到了诸侯公认，所以楚威王之子楚怀王还被公推为“纵长”，以对抗日渐崛起的秦国！
由此可见，吴起变法对后世楚国的显著影响。
尽管吴起变法成效显著，可传统史学家们对其评价并不高。或许正因如此，有关吴起变法的内容史料记载也不多。《史记·孙子吴起列传》中，有关变法内容仅有寥寥数语，仅仅说吴起变法是“明法审令，捐不急之官，废公族疏远者，以抚养战斗之士；要在强兵，破驰说之言纵横者”。在评价吴起为人时，太史公也不无慨叹地说：“吴起说武侯以形势不如德，然行之于楚，以刻暴少恩亡其躯。悲夫！”
虽然太史公称吴起“刻暴少恩”，但不得不说，吴起变法确实是切中楚国要害。早在春秋初，楚人就变革了分封制，创建了更有利于权力集中的县制，使得楚国迅速崛起为东周第一大国。可在县制变革的同时，楚人对宗法制却几乎完全保留，导致楚国阶层固化现象日益严重，楚才因而严重外流，最终造成了楚国在春秋中晚期的衰落。
由此而言，吴起变法并非是“刻暴少恩”，不过是想通过变革来切除楚国政治中的疾瘤。可惜，他最终还是失败了。
吴起变法为什么难以成功？
在中国历史上长期把持话语权的儒家学者，绝大多数人的观点都与太史公一致：吴起变法失败，是因为他“刻暴少恩”。近现代以后，人们往往能从更高的历史角度来看待吴起变法，因此对其变法大多持肯定态度。然而对比吴起变法与其后的商鞅变法，现代人也多认为吴起变法确实存在不足——但不在于“刻暴少恩”，而在于其变法仅仅局限于政治与军事领域，却缺乏经济领域的变革。经济基础决定上层建筑，吴起没有对旧的经济模式进行变革，使得社会各大阶层都未能从吴起变法中获得实际利益，因而也就失去了楚国广大民众的坚定支持。所以，吴起变法失败的根因，是因为经济与政治基础不牢固。
对吴起“刻暴少恩”的指责，其实是儒家对法家的整体性偏见。吴起长期在儒家门下学习，其思想多多少少都受到了儒家的影响。
魏武侯曾与吴起共同泛舟黄河之上，见到山河险固之状，魏武侯不由得大赞：“险固的山河真是太美了！这可是魏国国宝啊！”可吴起却当面给国君泼了一盆冷水——他声称国家的强盛是“在德不在险”，如果魏武侯不修德政，那么未来同舟之人都难免变成魏国的敌人！
不过，虽然吴起宣扬“德政”，但他所主张的“德”却与儒家思想差异甚大。《吴子兵法·图国》中，就说：“所谓‘道’，就是遵循人的本性和初心；所谓‘义’，就是开创事业、建立功勋；所谓‘谋’，就是力求趋利避害；所谓‘要’，就是保住功业、守住成就。如果行事不符合‘道’、举事不符合‘义’，却身居高位，那么祸患必将到来。所以，圣人以‘道’来安抚民众，以‘义’来管理民众，以‘礼’来动员百姓，以‘仁’来对待民众。这四种德行，能施行就可崛起，废除就会衰败。所以，成汤讨伐夏桀而夏民欢喜，周武王讨伐商纣而商人无人非议。举事顺从天道民意，所以才会有这样的结果。”
由此可见，吴起虽然也称仁、义、道、德，但其内容已经与儒家大相径庭了。
儒家的“道”，是先王统治天下的“道”。法家的“道”，是从人的本性和初心出发，顺从人心和人性而重新制定的治理天下的“道”。儒家信奉先王之“道”，是因为先王之道经过了实践的充分检验，有旧日的成功经验。贸然改变旧“法”，风险太大，反倒容易生出更大的风险。可即便先王之“道”在先王时代也符合法家之“道”的定义，但毕竟时代在发展、社会在进步；每个时代人的追求不同，人心必然会发生变化。因此，先王之“道”未必就能迎合当下的人心。以此而言，法家对于“道”的理解明显更符合社会发展的规律。
因此，吴起的“德”，与倾向儒家思想的太史公的“德”，原本存在根本差异。吴起在楚国的变法，就是推行法家之道，当然难以得到后世儒家学者的真心认同。
更何况，在吴起变法之前，他就已经意识到了在楚国变法的巨大风险。
来到楚国之后，吴起先是担任了宛地（今河南南阳）之守。在此期间，他结交了楚国大夫屈宜臼。一年后，楚悼王正式提拔吴起为令尹，命他在楚国实施变法。就在这时，吴起再次拜会了屈宜臼，问：“我之前向先生请教，先生却不肯指教。现在国君不知我无能，命我担任令尹，先生请评判一下我的政教吧！”
“您将怎么做？”
“我将平均楚国的爵禄，减损那些有余之人以补贴那些不足之人。整训甲兵，以等待时机争雄于天下！”
听到这里，屈宜臼很为吴起担心：“我听说，善于治国之人不会随便改变旧的制度，不随意变更常法。现在您要平均楚国的爵禄，损有余而补不足，这就是变旧易常之举。况且，兵者，凶器也；好战，又违背了道德。现在您阴谋违背道德，好用凶器，这是人之所弃，违逆到了极点，实行下来不会吉利。我听说，‘不是祸害别人之人就不会带来灾祸’。我常常奇怪我王数次违背天道，却至今都没遭遇灾祸。唉！现在看来，要落到你头上了！”
屈氏是楚武王儿子莫敖屈瑕之后，世代担任莫敖一职。春秋晚期时，屈氏逐渐壮大，到战国时，已与景、昭二氏并列，成为楚国最庞大的公族之一。而屈宜臼又是屈氏中的佼佼者，在整个东周都有贤名。
后来韩昭侯修建高大城门，屈宜臼对此大加批判：“昭侯无法出入此门了。为什么？因为不合时宜。我所说的‘时’，并非时日。人都有顺利与不顺利之时；过往韩昭侯顺利之时，他并没有修建高门。去年秦国拔宜阳（今河南宜阳），今年韩国又大旱，昭侯不在此时体恤民众急难，反倒更加奢侈，这就是所谓‘时运衰败之际做豪奢之事！’”一年后，城门建成，可韩昭侯却刚好去世，果然没能走出这座城门。
屈宜臼的贤达，由此可见。
听屈宜臼这么评价自己的变法，这让吴起大为惊惧，马上请教道：“还可挽回吗？”
屈宜臼答道：“不行了。”
吴起有些委屈：“我不过是替人做事。”
屈宜臼说：“已经定型是无法改变了。您还不如敦厚老实地去实行，楚国确实没有比举用贤良更重要的事情了！”
表面上，公族出身的屈宜臼反对吴起变法；但实际上，屈宜臼深知公族势力严重阻碍了楚国贤良的上升通道，因此变法虽然对吴起个人不利，却是有利于楚国。所以，屈宜臼最终还是鼓励吴起彻底变法。
吴起所面临的困局，就是历史上任何一位变法者都会碰到的尖锐矛盾：不变革，事业就难以成功；要变革，势必会遭到既得利益者的疯狂反对，变法者会面临巨大的人身安全风险。尤其是像楚国这种公族势力庞大的国家，要动公族势力的奶酪，无疑更是危险重重！
不过，吴起身后也有一强大后盾：这就是楚悼王。虽然楚国屡屡出现公族弑君篡位之乱，但只要楚王成年，公族就难以对公室形成致命威胁。这是因为，楚国公室的集权程度极高；掌握了楚国大多数资源的公室，对任何强大公族都占据着绝对性的优势。
有了楚悼王始终不渝的支持，那么吴起变法的成功希望，其实相当大。
可在吴起变法之后，楚国政局并未发生根本性的变化：后世屈、景、昭三氏主宰了楚国政坛，证明吴起对于楚国宗法制变革的彻底失败。对比后世商鞅在秦国变法的成功，人们不禁想探究其中原因：同样是得到国君全力支持的改革，为什么商鞅能够成功，吴起却失败了呢？
既然儒家所主张的“刻暴少恩”之说不能成立，那就得从其它方面去寻找原因。
吴起在魏国的最后记载，是在魏武侯九年（公元前388年）：他率军攻打齐国，直达灵丘（今山东滕州市）。这之后，吴起就遭公叔痤谗害，逃到了楚国。为了考察吴起，楚悼王并没有直接让他作令尹，而是任命他为宛地之守；至少一年后，才提拔吴起为令尹进行改革。从这一经历可以看出，吴起正式在楚国推行变法，至少是在楚悼王十六年，即公元前386年。可楚悼王于二十一年（公元前381年）去世，也就是在这年，楚国那些利益因改革受损的公族联手攻杀了吴起，彻底终止了这次变法！
商鞅变法，虽然号称三年成功，但实际上秦国宗族贵戚长期都心怀不满。在商鞅变法第四年，秦国太子师傅就曾公开站出来反对变法；在秦孝公支持下，商鞅对太子师傅实施了劓刑！秦孝公在新法实施十八年后去世，此时商鞅也失去了最强大的后盾，被公族势力诬告而迫害致死！虽然商鞅已死，可变法成效却得到了秦国上下的高度认同，已无法再行废除。
所以，吴起变法与商鞅变法的最大区别，就在于变法时间存在巨大差异：吴起变法顶多实施了六年（如果吴起离开魏国再往后，或许更短），新法实施的基础并不牢固；短短六年，也让吴起无法将变法推广到经济领域，也就无法让更广泛的楚国民众享受到变法的红利，缺乏了支持变法的民意基础。
由此，吴起变法失败的关键因素在于“说他行的人不行了”——楚悼王过早地离开了人世。如果吴起能早几年离开魏国，又或是楚悼王多活十年，或许后续统一六国的就会变成楚国。
虽然吴起变法最终失败，但这次变法还是对楚国公族势力形成了一定程度的遏制。更何况，因为刺杀吴起，让楚国公室趁机对参与内乱的公族大势清洗，让公族在楚国重新崛起的时间推后了数十年。有了这数十年的时间，让楚国步入了的短暂崛起。可一旦公族势力崛起后，吴起变法赋予楚国发展的动力也就消耗殆尽。楚怀王后楚国的衰败，也就成为必然！
吴起变法功败垂成，难道是天不助楚？
对比商鞅与秦国，吴起与楚国都缺乏了那么一点点运气。