特朗普喜欢的女人，谁都知道是那种金发碧眼长腿性感的美女，当然她们肯定都是白人。他的几任妻子以及他搞过暧昧的女人，无一不具备以上特点。
在西方世界，有一位享誉全球的女人具备特朗普喜欢的所有特点，她就是已故的戴安娜王妃。就在她闹婚变那几年，全世界有权有势的男人都在追求她，这里面也包括特朗普。
我们今天没法想象特朗普和戴安娜在一起的样子，因为特朗普出现在中国大众眼前的时候，就已经是一副垂垂老矣的模样，而戴安娜的形象则永远定格在性感美丽的那一刻。其实特朗普仅比戴安娜大了15岁，戴安娜活到今天也是一个63岁的老奶奶了。
特朗普和戴安娜相识于上个世纪90年代，那时特朗普刚娶了第二任老婆玛拉·梅普尔斯，而戴安娜刚三十出头，正跟查尔斯王子闹离婚。他们都在有钱有势的社交圈里活动，因此偶尔能在慈善活动中见面，但是刚开始双方还只是点头之交，特朗普即使有想法也没办法。
特朗普对戴安娜发动的第一波攻势发生在1995年。这一年，世界脑瘫联合协会授予戴安娜国际人道主义奖，颁奖仪式在纽约举行。戴安娜拿奖之后，特朗普的老婆玛拉·梅普尔斯特地举办派对，邀请美国众多名流为戴安娜庆祝。
这回，特朗普是派对的主人，戴安娜是主宾，特朗普终于有机会大献殷勤。特朗普的口才有口皆碑，属于巨能聊的那一种，但是对付戴安娜还差点意思。戴安娜一个晚上只是有礼貌地点点头笑一笑，对特朗普的殷勤没有任何回应。
尬聊半天没结果，特朗普祭出狠招。他拿一张免费的高尔夫俱乐部会员卡给戴安娜，这个俱乐部在特朗普的私宅海湖庄园内。也许是戴安娜看不上这个发型怪怪的中年大叔，她最终还是礼貌地表示拒绝。
戴安娜拒绝特朗普的原因是，当时，她正在跟美国的另一位亿万富豪西奥多·福斯特曼。二人在1994年温布尔顿公开赛相识，福斯特曼比戴安娜大了二十岁，但他有私人飞机，据说还能给戴安娜提供父亲般的安全感。
福斯特曼跟戴安娜厮混开始，连续三年每周都给戴安娜送花，招数很土，但是很奏效。据戴安娜的闺蜜说，直到戴安娜死前，二人的关系都保持沸腾状态。
不知道送花是不是美国富豪泡妞的绝招，福斯特曼用这招对付戴安娜，特朗普也用这招。1996年，戴安娜正式与查尔斯王子离婚，特朗普立刻展开鲜花攻势，大量的玫瑰花和兰花被送到戴安娜所住的肯辛顿宫。
特朗普送的鲜花量大管饱次数多，每一次还在鲜花里夹带着特朗普的卡片，上面写着他对戴安娜的仰慕和关心，并建议他们二人能够在一起。
当时，戴安娜有一位闺蜜，是英国一个电视节目主持人赛琳娜·斯科特，她说戴安娜对特朗普的追求很反感，她曾指着家里成堆的鲜花说，自己感觉毛骨悚然，不知道该怎么办，感觉特朗普在跟踪她。
1997年，戴安娜去世后不久，特朗普上节目接受访问，主持人霍华德·斯特恩问到他与戴安娜的关系，特朗普称她拥有超级模特般的美貌。斯特恩追问“你可以搞定她吗？”特朗普回答：“我想我可以。”一如往常的盲目自信。
同样在1997年，特朗普出版了一本书——《回归的艺术》，书里提到戴安娜时，他这么说：
“在女人方面，我只有一个遗憾，没有机会追求戴安娜·斯潘塞女士。我在许多场合见过她。我不禁注意到她是如此动人。她的魅力、她的存在照亮了整个房间。她是一位真正的王妃，一位梦想中的女士。”
三年以后的2000年，特朗普又出版新书——《《我们应得的美国》，书里再次提到戴安娜王妃，这回的用词就很不客气。他说戴安娜是自己最想与之睡觉的十大女人之一，他说他会毫不犹豫跟她上床，尽管这个女人有点疯狂，但是这个不重要。
英国王室尤其是戴安娜的亲戚们对特朗普的说法很不爽，但是特朗普依旧我行我素。这些言论直到2016年才有所收敛。因为那一年他当选美国总统，媒体问他当初是不是对戴安娜王妃有好感，他说：没那回事，太假了。