一天，唐朝大诗人杜牧进士及第后，要照例跟新科进士一同去曲江游玩。一行人来到曲江寺院和门口的老僧攀谈。老僧打量了一眼杜牧问他姓名，杜牧轻蔑一笑：这天下还有人不认识我吗？谁知老僧却让杜牧羞愧万分。
杜牧是宰相杜佑的孙子，父亲杜从郁呢没什么太辉煌的事迹，因为从小体弱多病，常年药不离身，在杜牧15岁的时候，杜从郁就撒手人寰。
杜牧本出身名门望族，被人称为小杜，和老杜“杜甫”不同的是，杜牧幼年并没有过得太顺遂。 在父亲去世的四年前，杜佑就已经先一步离开了杜牧。
家道中落，杜牧只能和兄弟们挖野菜充饥。
越是艰难困苦，越是能让人成长，让人更加发奋图强。杜牧发誓要靠自己重振杜家门庭，他努力学习，勤奋刻苦。 杜牧十几岁的时候，唐宪宗讨伐藩镇。
对于非历史谜来说，在大唐的历史里，似乎皇帝做到了唐玄宗之后，就一代不如一代有名气了，其实这也很好理解。安史之乱后，大唐就像一个烂摊子，唐肃宗继位后后宫后宫乱一团，宦官宦官闹一帮。
等到了唐宪宗李纯这里才勉强能维持一个局面，他也被人称为“中兴之主”。 李纯最大的政绩之一就是讨伐藩镇。
于是杜牧听说皇帝要干大事了，自己也开始为仕途之路做铺垫，关心朝廷风向，关注藩镇动向，还开始学习孙子兵法，并做出了自己的注解。
杜牧二十岁的博古通今，二十三岁便作了《阿房宫赋》名动一时。这也是杜牧为什么能如此自负，认为天下没有人会不认识他的原因。
后来，杜牧还专门针对藩镇问题写了一篇《感怀诗》。 杜牧26岁参加科考，这一次的科举说来也有奇闻。当时主持进士考试的崔郾来到东都洛阳，酒席之上，名流吴老也来到现场。
崔郾早就听说吴老的威望特意上前拜访，也就是这个契机，吴老将他拉倒一旁语重心长的说道：我如今老了，不能再为朝廷排忧解难，举贤良了。未来是你们这些年轻人的，举荐贤良还要靠你了。 崔郾连声附和，却不知吴老何意。
吴老又拿出一篇文章交给崔郾看，不住嘴的称赞道：这篇文章是我前些日子听一些太学生吟诵的，写得相当精彩。崔侍郎如今日理万机，想必也是无暇看完，不如由我给你朗读一遍如何。 说罢，吴老便开始背诵杜牧的《阿房宫赋》。
崔郾一听也是对杜牧赞叹不已，吴老见时机成熟，就立刻说道：此人才学堪当状元啊！ 崔郾这才明白吴老的意思，叹息道：非是我不愿，实在是状元之位已被预定了。吴老只好退而求其次道：那第五名进士及第也可以。
崔郾犹豫不决，吴老一怒之下将杜牧的文章拿走，呵斥道：我倒要看看有没有人能做的比这篇文章更好。 崔郾这才挽留吴老，勉强答应了。
但是，中间也出了插曲，有人听说杜牧预定了第五名，便告诉崔郾，杜牧这个人的文章还行，人品太次，常出没烟花柳巷，实在是辱没才学。
崔郾无奈的耸耸肩，既然答应了，哪怕他是个乞丐大字不识，也得履行承诺。
就这样，这一年杜牧进士及第，意气风发。
这一群新科进士游历到了曲江寺院，被老僧问了姓名，杜牧没想到的是老僧怔怔地望着他，面色平静，看样子是真不认识他。杜牧为自己的狂妄羞愧，只得留下了一首诗词缓解尴尬：
家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。
老僧都未知名姓，始觉空门意味长。
杜牧31岁时被淮南节度使牛僧孺授予推官一职，后转为掌书记。这时候杜牧居住在扬州。提到杜牧的扬州就不得不说聊到这首《遣怀》
落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
这一首诗也印证了当时学子对崔郾说的那句话。
因为杜牧的诗风大概分为两种，一种是豪迈的，排遣自己郁郁不得志的，还有一种就是香艳的，主要创作集中点就是在青楼。
一个长期混迹青楼的文人是会被文人圈鄙视的，比如写《黄鹤楼》的崔颢，比如后来的柳永。
但杜牧混迹青楼也是有苦衷的，这首诗词其实也是杜牧的自嘲，在扬州浑浑噩噩的混了十多年，如同大梦一场，最后什么功绩也没留下，就连青楼女子眼中自己也是一个薄幸的人，处处不落好。
杜牧在扬州的岁月是很悲哀的，官微言轻，是个闲职。往上熬熬不上去，往下走又不甘心，在扬州只能千金买笑，在青楼里排解内心的苦闷。人生有几个十年能如此蹉跎？
35岁的杜牧被召为宣州团练，杜牧听说附近的湖州美女如云，就前去湖州游玩。同僚宴请杜牧请来了不少歌舞伎。杜牧觉得风韵都不足，差了点什么。
在杜牧的提议下，湖州又举办了湖上竞渡，吸引了全湖州的男女老少都来观看。 杜牧就在人群中搜寻，一眼看到一名少女。
那少女十几岁的样子，身边跟着一个老妇人。 杜牧上前问话，有心结为相好。 老妇人很惊恐，言道女儿尚小。这时候杜牧对未来还有憧憬，信誓旦旦的对老妇人承诺：今日订婚，我许下十年之约，十年后我必然做到湖州刺史的职位，到时候我来迎娶。若是十年我没有到，任凭你婚嫁。
杜牧37岁离开宣州去往长安等待补缺。40岁被外放黄州刺史。
这次外放是一个谜题，到底是因何原因没有记载，但后世人曾猜测是因为两派斗争，他被无辜牵连。 他将黄州治理的井井有条，在百姓中也很有威望。
可这并不能让他升官。
42岁作池州刺史，47岁因为俸禄太低请求外放杭州刺史，但被驳回请求。有人说他申请外放是对仕途已经绝望了，想要远离朝廷。
后来，杜牧已经做了吏部员外郎，念及十年之约，屡次请求外放湖州刺史，连续三次都被驳回。 最后一次终于如愿，这时候的杜牧已经暮年。
当年的女子也早已嫁人，还有了孩子。
杜牧叹息着写下：
自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。
如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。