中国近代时期，蒋介石作为国民政府领袖，对中国有着巨大的影响力，是当之无愧的风云人物，后世对其评价褒贬不一。蒋介石败逃台湾之后的事情，知道的人更是寥寥无几，尤其是蒋介石车祸事件，更加鲜为人知。
蒋介石和宋美龄
1969年9月16日，台北，一列车队风驰电掣地行驶在仰德大道山其中一辆七人座的凯迪拉克格外引人注目。就在车队的先导车驶过一个急弯时，一辆军用吉普车迎面而来，先导车紧急刹车停了下来，而尾随其后的凯迪拉克却丝毫没有减速，重重的撞到了先导车上。车队里的所有人都吓坏了，因为坐在里面的正是台湾“总统”蒋介石和夫人宋美龄。
蒋介石和宋美龄
当天上午，蒋介石还神采奕奕地主持了军事会谈。大约中午12点半左右，蒋介石回到阳明山官邸吃中饭、休息。按照蒋介石生活作息，中午喝过午茶、吃过点心，大约下午4点钟前后，会和宋美龄坐车到台北近郊兜风，这是他多年来的一种散心形式。
蒋介石和宋美龄
然而当天下午5点，当蒋介石结束兜风行程准备返回阳明山官邸时，车祸发生了。撞车的瞬间，蒋介石坐在车的右后座上，正倚着拐杖闭目养神；坐在车坐后座上的宋美龄，则是习惯性地翘着二郎腿休息。巨大的冲力将二人从椅子上弹出，撞到了驾驶座后侧的挡板上。车队停下来后，那辆导致事故发生的军用吉普车却飞速驶离了现场。
蒋介石晚年
侍卫们打开车门，发现蒋介石的嘴唇撞出了血，但依然表情严肃，十分镇定。而宋美龄就不同了，她双手抱着膝盖倒在地上哇哇大叫，去医院的路上也一直的在叫疼，似乎伤得很重。
事故发生后，蒋宋夫妇立刻被送往荣民总医院。经过医生诊断，蒋介石受的只是外伤，主要是嘴唇小范围撕裂；宋美龄除了腿部和膝盖略有拉伤，身体其他部位及内脏毫发无损。
蒋介石晚年
事实上，蒋介石嘴巴上讲没事，事后证明他的胸腔心脏部位受创极重，内伤造成他数个月之后，心脏发生扩大现象的病源。几个礼拜之后，蒋介石发觉体力大不如前，起先未以为意，后来猛然省察，方知车祸后遗症阴影逐渐笼罩他的健康。
蒋介石去世
从1969年这场意外事件后，蒋介石身体逐渐走下坡。1975年4月5日，蒋介石病逝于台北士林官邸，享年87岁。