《亮剑》中，楚云飞一出场就是晋绥军358团团长，上校军衔，另外还有介绍：毕业于黄埔军校第五期。之后无论是在抗日战争期间，还是解放战争时期，楚云飞的表现都没有辜负“黄埔军校”这块牌子，只是面对李云龙，始终有一种秀才遇到兵，有理讲不清的无力感。
纵观整部《亮剑》，楚云飞的军旅生涯可就有意思多了，甚至比几上几下的李云龙都要精彩，它能折射出国军部队（包括中央军和地方军阀们）的很多变化。
楚云飞是山西人，毕业于黄埔五期，耐人寻味的是他毕业后没有留在蒋介石的嫡系中央军中，而是去了阎锡山的晋绥军。在真实的历史上，这种情况不是没有，只是不多罢了。
黄埔军校创办之初，一部分生源就是由地方军阀选送过来的，湘军直接把自己讲武堂的158人并进了黄埔军校，川军刘湘也送进来了21人，这些人毕业后大多都回了原籍，并受到重用，如抗日名将范汉杰出身粤军，考入黄埔一期，毕业后就是回了粤军，并升了官。
楚云飞念的黄埔五期，于1926年9月入学，1927年8月毕业。这个时期的黄埔学生军通过东征、北伐等一系列作战，早已名声大振，吸引了三千多名各地学子及有志青年，楚云飞就是其中之一。
不过楚云飞入校情况可能有两种，一是阎锡山派遣来学习的晋绥军基层军官；二是山西的普通有志青年，自愿自费南下广州考进去的，就跟他的山西老乡徐向前一样。
但鉴于楚云飞毕业后就去了晋绥军，真实的原因很可能就是第一个，他本来就是阎锡山的人，出身晋绥军，否则蒋介石也不会那么轻易放他回山西，而且阎锡山也不会信任并重用他。
辛亥革命爆发之初，阎锡山便立即掌控了山西所有的新军部队，成为一省军阀，是为晋军，外界又称阎军。民国十五年（1926年），晋军商震师进占绥远，由此晋绥军正式形成。
在抗战时期，蒋介石趁抗战需要，不断地对地方军阀进行收缩、改编，进一步削弱了他们的实力，比如四川军阀基本打没了，抗战胜利后全成了有名无实的傀儡。晋绥军虽然没有川军那么惨，但也被蒋介石分划成阎锡山、傅作义两个部分，而楚云飞是阎锡山的直系部队。
抗战时期，晋绥军面对日军败多胜少，拼死拼活地好歹守住了晋西地区，等到抗战一胜利，之前山西沦陷地区全被中央军直接控制，更要命的是晋绥军中的很多军官也遭到中央军的拉拢，《亮剑》中的楚云飞就是在这段时期转投中央军的，而且还升任了清一色美械的第89师少将师长。
参考历史上的黄埔五期毕业生邱行湘，他是在1946年才升到了第94军5师师长，可见楚云飞哪怕之前没在中央军，他的进阶之路也依然顺顺当当。
不过楚云飞运气要比邱行湘好得多，后者在1948年的洛阳战役中被俘，而他则是在淮海战役中负伤，被蒋介石派专机给接走了，后来更是没有因战败被问责，而且还升了中将军长。
楚云飞的这次晋升，也可以反映出来1949年初的蒋介石手下已没有多少大将可用，他最信重的黄埔毕业生们，除了战死、被俘的，够资格又有能力的已经没有多少人了，否则他也不会任用屡战屡败的汤恩伯来守长江天险，结果被二野和三野仅用了三天就渡江而过，占领了南京。
楚云飞跟着蒋介石败退台湾后，依然是一路加官进爵，成了金门防卫司令部副司令官，混得简直比老东家阎锡山都要好，后者在台湾到了晚年天天馒头稀饭、青菜豆腐。
可以这么说，从抗战开始，直到退守台湾的二三十年间，就是黄埔军校学生崛起，各省军阀逐渐凋零的一个过程，《亮剑》里楚云飞的一生，就完美地体现了这一过程。