1943年，整个轴心国国家的战势已经趋于被动，西方战场上，苏联发起反攻；意大利也宣布投降。亚太方面，日军在与美国的太平洋战争中的交锋也是处于节节败退，另一边国民政府也开始调遣军队准备配合盟军入缅作战。为了防止中国军队对东南亚战场的增援，同时日方也是为了自己“以战养战”的策略，最终由日军大本营下达进攻常德的命令。
1943年11月1日，日军方面一共派出五个师团的兵力向常德进犯，此后又相继爆发了滨湖战斗、暖水街战役、石门战役和慈利战役，而后来的常德会战则是将战争又推向了一个高潮。常德守军方面，则是由师长余程万率领的8000余人的号称“虎贲军”的精良部队奉命驻守。
从这年的11月21日开始，一千余日军开始进攻马家铺阵地，马家铺失守后，日军继续增兵准备进攻常德。与此同时，另有一支一千余人组成的日军步骑兵方队又向河洑山阵地进犯。
此时正守卫在河洑山阵地的是171团第二营的500余士兵，时任营长为阮志芳。全营官兵与日寇血战一整天，先后击退十余次的敌军冲锋。河洑山阵地前的日军血流成河，一名少佐也被守军打死。
22日开始，日军的第11军团于常德郊外完成集结，妄图以巨大的兵员优势一举拿下常德。另一边的河洑山阵地，日军同样也完成增援，除了兵力外还有火炮、飞机等作为补充。营长阮志芳依靠于己有利的地形条件，虽多次粉碎日军进攻，但是也未能彻底守住河洑山阵地，不但自己壮烈牺牲，全营最后也只有十余位幸存者。
还是这一天，作为常德对外联络重地之一的德山也宣告失守！
11月24日，日军第116师团的师团长山本三男集结起大部队，并以步炮协同方式攻城，还扬言三日进城。面对向南城墙猛扑而来的日军，师长余程万下令将炮火集中对准日军渡口猛烈开炮。
日方指挥官横山勇见军队因为炮火无法接近常德南城墙，又果断下令第120联队以“武士道”精神作为信念，向柴意新团长的169团驻守方向发起进攻。柴意新团长并未对敌人哇哩哇啦的喊叫声所震慑，而是不慌不忙中待敌人快要接近之时才下令开火。刹那间，日军成片士兵在枪炮声中倒下，领头冲锋的第三大队队长葛野立也遭击毙后，余下日军仓皇撤退。
不死心的横山勇再度派出一支由中细卢一队长带领的奇兵从后方突袭，但是横山勇的计划并未得逞，师长余程万发现敌人动向后，下令P-40驱逐机编队开火射击，中细卢一当场毙命。
第25日，敌军继续增援，而国军部队的火器弹药已经消耗殆尽，第169团的营长郭章嘉和170团的营长酆鸿均也在与日军的残酷巷战中阵亡，常德城厢阵地失守！其中的“贾家巷”战斗中，某排全排士兵战死，排长殷惠仁也引爆手榴弹与敌同归于尽。
面对敌人的冲击，由李玉堂率领的第十军被寄予厚望向常德支援，但是敌寇的也有两个师团奉命死守，第十军一时不得前进，师长孙明谨也战死。
友军迟迟无法增援，而此时的常德城早已经被敌军炸成一片残垣断壁，城内也是一片焦土。面对着已经无法再继续坚守的常德，师长余程万下令柴意新坚守阵地，并由自己带队两百余人向外突围寻求支援。
随后，已经退守到最后阵地“双忠巷”的柴意新团长高举着刺刀，在与敌人的近身肉搏战中中弹牺牲殉国，而此时的余程万师长虽率部突围，不过第五十七师也仅剩下最后的83人。
1943年12月3日早八点，常德彻底沦陷。
另一边的余程万师长则是成功与友军取得联系，并于12月8日再次收复常德，就在当日的庆功大会上，余程万师长突遭军法处逮捕，罪名则是违抗军令，最后多亏是在王耀武等人的求情之下才免于一死，但也被判处服刑两年。
余程万所部仅凭借八千余人就将数倍于己的日军拖了十几日，最后也是在几乎全师牺牲的情况下才失守常德，不过就是因为最后一日突围，使得余程万饱受诟病。不过结合当时的背景，蒋介石正与多国政要大佬进行开罗会议，这次常德会战本是展明军力的好时候，最后却是师长“逃亡”，常德城破的结果，也难怪会大发雷霆要枪毙余程万。
事实来说，当时的场景已经真的是极限状态，再继续的坚守也只能是落个“团灭”的结果。
后来，在余程万等亲历者的口述之下，作家张恨水出版小说《虎贲万岁》，再次向写实的向人们展示了中国军民经历的残酷战争。