2003年10月24日，蒋介石的夫人宋美龄因病逝世，享年105岁。她的离去，象征着蒋介石的民国时代，似乎已彻底落下了帷幕。
在人们因宋庆龄的死而感叹一个时代的结束时，她在美国纽约州举行的葬礼让人们意外地发现了蒋介石家族身上的又一个历史谜团：无论是蒋介石夫妇，还是蒋介石的父母，他们最终都没有合葬在一起，而是分葬在了完全不同的墓地。
（宋美龄追悼会）
中国有古语道“入土为安”，按照中国的传统下葬习俗，家庭成员，尤其是夫妻二人的遗体或骨灰确实应该安葬在一起或比邻而居，从而让死者长眠。但蒋介石家族的两代成员，似乎都反其道而行之。这背后究竟是蒋介石家族家庭成员之间的嫌隙所致，还是由于时代背景等不可抗力而造成的无奈选择呢？
想要了解蒋介石家族两代人未能下葬在一起的真正原因，就需要从蒋介石的父亲：蒋肇聪说起。
（蒋介石一家合影）
蒋肇聪出生于1842年，是蒋家的次子。后世评价蒋肇聪时，常常感叹蒋肇聪人如其名，十分精明强干，工于心计。蒋介石的祖父蒋斯千看蒋肇聪有经商的头脑，于是在年迈时毅然决定让这名家中的次子继承自己的贩盐家业。
蒋肇聪成年跻身商界后，不仅把蒋家的食盐生意做强做大，还向白米、酒品等行业进军。在事业鼎盛时期， 蒋肇聪在浙江奉化溪口镇上有三间店面，经理、账房、伙计、学徒近百人，资本近两三千银元，是当地小有名气的一方富豪。
然而，一生与财运有着不解之缘的蒋肇聪似乎有着“克妻命”。纵观蒋肇聪的一生，他前后共迎娶了三个正室妻子，其中原配徐氏和续妻孙氏，均不到四十岁便早早去世。后来，蒋肇聪迎娶了年小自己22岁的王采玉为填房，和她共育有两男两女，其中长子便是蒋介石。
正当人们以为迎娶了王采玉的蒋肇聪可以从此过上安稳的生活时，蒋肇聪竟然在浙江奉化溪口忽然染上瘟疫，没过多久便暴病身亡，年仅52岁。
蒋肇聪去世时，家中的长子蒋介石年仅9岁，根本没有劳动能力。因此，蒋肇聪去世后，蒋家迅速家道中落。无力举办蒋肇聪葬礼的蒋介石一家，只好将蒋肇聪草草下葬。
（青年蒋介石）
直至蒋介石青年从军入伍后，蒋家的经济状况才略有改善。1913年，衣锦还乡的蒋介石决定给父亲蒋肇聪重新修一座墓园，而此时距离蒋介石之父蒋肇聪去世已经过去了18年的时间。
蒋介石一生笃信风水，因此在给父亲选墓地之前，他特意请来了风水先生为蒋肇聪找一块可以安息长眠的风水宝地。最终，经过风水先生一番考究，蒋介石之父蒋肇聪的墓地最终被选定在了浙江奉化溪口镇桃坑山右蟹钳的一处山腰上。
（晚年蒋介石）
尽管这处坐落在桃坑山山腰上的蒋父墓地堪称简陋，但在风水布局上却十分考究。桃坑山在此延绵不绝，环抱蒋父之墓，形成“回笼顾祖”之势，在风水上能够保佑后人，寓意着即便后人长年漂泊海外也能够衣锦还乡——或许，这也是晚年的蒋介石，为何执意认为自己能够“反攻大陆”的原因之一。
除了风水上的因素之外，蒋父之墓选址简陋的另一个原因，便是出自现实因素的考量：1913年的蒋介石刚刚追随孙中山，投身革命，彼时仍然受到袁世凯的追捕。蒋介石把父亲墓地设置得如此简陋和隐蔽，为的就是避免袁世凯等敌手对自家墓地的破坏。
（蒋介石等人与孙中山合影）
尽管蒋介石父亲的墓地环境清寒了一些，但是蒋父下葬该办的流程，蒋介石一样都没有落下，除了安葬父亲之外，蒋介石还在父亲的陵寝两侧安葬下了蒋肇聪的原配徐氏和续妻孙氏，让她们二人陪伴在父亲左右，让父亲不感到寂寞。
此外，蒋介石还给自己的生母王采玉在父亲蒋肇聪的陵寝附近留了块地，让王采玉百年之后有一个安身之所。但不料王采玉婉言谢绝了蒋介石的美意，原因是在王采玉看来，蒋介石的父亲左、右都已经有了墓地，如果自己再埋葬在蒋介石父亲的周围，那么无论安葬在什么位置，都会和蒋介石的父亲相隔一个人。
（王采玉和蒋介石）
上文中提到王采玉拒绝蒋介石的理由，仅仅只是民间传言的其中一种说法。因为人们发现，即便王采玉不安葬在蒋介石父亲墓地的左右两侧，她也可以按照家乡习俗，选择安葬在蒋介石之父的对面，与蒋父遥遥相望。
所以，民间的另一种传言是王采玉担心蒋介石父亲蒋肇聪的“克妻之命”，因此不愿与蒋父葬在一起。
但不管是什么样的原因，在得知母亲王采玉不愿与父亲葬在一起后，蒋介石对母亲王采玉的意见表现出了极大的尊重。1921年6月14日，王采玉在浙江奉化溪口老家病逝，享年57岁。
在得知母亲因病逝世后的蒋介石，内心悲痛万分，连忙回到家乡前来吊唁母亲，孙中山在听闻蒋介石母亲去世的消息后，也撰文表示哀悼。回到家乡后，蒋介石安葬了母亲，并且在他撰写的悼母文《慈庵记》中写明了王采玉不愿与蒋介石之父蒋肇聪合葬的真正原因——
原来，在王采玉病逝之前，她就曾多次叮嘱蒋介石，自己“百年后不必因袭旧礼同穴，以余墓之工事重惊尔父之灵”。后世历史学界普遍认为，这是蒋母不愿意与蒋父蒋肇聪合葬的主要原因。
由于王采玉含辛茹苦，独自一人把蒋介石拉扯大，还和蒋介石的原配妻子毛福梅抚养蒋介石之子蒋经国多年。因此，蒋介石对其母王采玉的感情可谓相当深厚。
与此同时，蒋介石在上世纪20年代事业已经飞黄腾达，渐居于国民党的核心，其财力人脉和10年前的他已有云泥之别。所以基于以上两点原因，蒋介石花了3年的时间，为其母王采玉修筑了一座盛大的墓园。
时至今日，蒋介石母亲的墓园已成为浙江奉化溪口的重要景点之一。慕名来到此地的人们惊讶地发现，蒋母墓园的宏伟程度，远远超出了他们的想象：整个墓园墓道就长达668米，墓道顶部设有“慈庵”，共有平污5间，侧屋6间，内挂有王采玉遗像和孙中山为蒋母去世撰写的悼文。
（蒋母王采玉之墓）
在母亲王采玉之墓落成后，蒋介石除了抗日战争时期以外，每年都会和妻子宋美龄等人来到蒋母墓前，前来祭拜。蒋介石在生前也多次表达了，自己百年之后愿意与母亲王采玉合葬在一起，以尽孝道的意愿，足见蒋介石对母亲王采玉感情之深。
但随着1949年国民党败退大陆，蒋介石逃亡台湾，他百年之后想和母亲王采玉安葬在一起的愿望，自然也就成为了一句空话。
溃逃至台湾的蒋介石，自始至终都没有忘记其父陵墓“回龙顾祖”的风水寓意，自始至终坚持认为自己总有一天可以重返大陆，但是在经过几年折腾后，国民党依旧只能继续偏安一隅一处小岛。1975年4月5日，不甘失败的蒋介石在死神面前，也只好无奈地闭上了眼睛，终年88岁。
（蒋介石追悼会）
蒋介石病逝后，台湾地方领导人严家淦与其子蒋经国为蒋介石举办了盛大的追悼大会。
按照蒋介石的生前遗嘱，他的遗体应当在“光复大陆”后与母亲合葬在浙江奉化溪口老家，但彼时所有人都知道，国民党“反攻大陆”之事恐怕遥遥无期。因此，蒋经国就将蒋介石的遗体暂时安置在了桃园县大溪慈湖宾馆正厅，对外声称“俟大陆光复后再行奉安”。
蒋介石去世后，宋美龄在台湾地方的影响力大不如前。因此，在蒋介石去世的5个月后，宋美龄便以看病为由，搭载飞机“中美号”前往美国看病，台湾军政大权均由蒋经国独揽。
1986年，宋美龄在蒋孝勇的陪同下，曾短暂回到过台湾一段时间，但在1888年蒋经国去世后，随着台湾“去蒋化”浪潮的兴起，宋美龄便于1991年再次匆匆离开台湾，前往美国。
宋美龄第二次从台湾返回美国后，身体状况便大不如前，晚年的宋美龄深居简出，经常去做的事情便是探望患有直肠癌晚期的孔令伟。后来据孔令仪透露，早在20世纪90年代，宋美龄就有了自己的遗体安葬在美国纽约州，不安葬在台湾的想法。
（晚年宋美龄）
2003年3月，宋美龄患上重感冒因病住院。2003年10月24日，宋美龄因病在纽约曼哈顿州公寓病逝，终年105岁。按照宋美龄的遗嘱，她最终被安葬在纽约上州芬克里夫家族墓园，以基督教的宗教仪式举行葬礼。
时至今日，人们依然对宋美龄为何晚年不愿回到台湾，和蒋介石安葬在一起的原因说法不一。不过可以肯定的是，后世在分析宋美龄不愿回到台湾与蒋介石合葬主要有三点因素：
其一，宋美龄自少年时便推崇基督教，崇尚外国文化，因此她更愿选择留在美国，而不是中国台湾安葬。
其二，无论是宋美龄的丈夫蒋介石，还是1988年因病逝世的蒋介石之子蒋经国，他们父子二人都对安葬大陆有着深刻的执念。其中，蒋介石愿意和母亲一起安葬在浙江溪口老家，而蒋经国的遗嘱是将来把自己安葬在南京城紫荆山，守望孙中山陵。但是，国民党重返大陆一事在当时已经成为了一句空话，因此宋美龄只能另做选择。
（宋美龄与蒋介石）
其三，有人推测：身在异国的宋美龄也渴望落叶归根。宋美龄的父母，宋嘉澍和倪桂珍都安葬在上海墓园，而宋美龄的大姐宋庆龄也长眠于此。自从国民党败退大陆后，宋美龄多年来都无法到墓园祭拜父母。但是，宋美龄一直委托大陆的友人，每年代替自己到墓园前，为父母祭献花圈。因此，有人猜想宋美龄很有可能与蒋介石一样，更渴望日后安葬在父母身旁，但无奈于种种历史和现实因素，只好暂时安葬在美国。
纵观身后无法安葬在一起的两代蒋家人，我们会发现他们的悲剧正是由种种历史和时代因素导致的。然而，讽刺的是，这些悲剧正是由蒋介石为首的国民党反动派亲自一手酿成的，因那段历史而被迫妻离子散，不能合葬的家庭，何止蒋宋两家？对此，蒋介石有着他自身无法推卸的责任。