休赛期不少火箭队的球员们在技能、身体素质方面都有了巨大的进步，像是杰伦-格林、阿门汤普森，甚至还有上赛季因伤只打了20场的大前锋伊森都是如此。而惠特摩尔也迎来了技能包的升级。
惠特摩尔这位自踏入联盟之初便以惊人的身体素质和对篮筐的狂热追求著称的年轻球员，在上个赛季的表现中确实让人眼前一亮，他也是上赛季最被低估的新秀，然而，赛季末的总结与反思，让他意识到，要想在竞争激烈的NBA立足，仅仅依靠爆炸性的得分能力还远远不够。于是，这个休赛期，惠特摩尔选择了一条更为全面、更为艰难的道路——全面提升自我，尤其是那些他曾经忽视的方面。
据火箭队核心球员狄龙·布鲁克斯透露，惠特摩尔在休赛期内的进步是全方位的，但最为显著的莫过于他在防守端的蜕变以及传球技艺的飞跃。布鲁克斯的评价并非空穴来风，数据是最好的证明。
在几场热身赛和内部对抗中，惠特摩尔展现出了前所未有的防守积极性和判断力，他不再仅仅是一名等待机会的得分手，而是成为了球队防守体系中的重要一环。更令人惊喜的是，他的传球视野和技巧仿佛一夜之间得到了解锁，两场季前赛中，他在合计40分钟时间内送出了5次助攻，尤其是对阵雷霆的比赛中，更是独揽4次助攻，成为当场比赛的火箭队助攻王。
进攻端，惠特摩尔依旧保持着高效与威胁。对阵爵士的比赛中，他仅用8次出手便砍下17分，高效且精准。这样的表现让人们相信，在状态正佳时，他完全有能力成为火箭队第二阵容的第一得分手，用他那不可阻挡的进攻火力为球队打开局面。而当手感不佳时，他又能迅速调整策略，转而利用自己日益增长的传球能力串联球队，确保球队进攻的流畅性不受影响。这种双能锋的属性，让惠特摩尔在场上显得更加难以捉摸，也让对手防不胜防。
然而，正如所有年轻球员的成长之路都不会一帆风顺，惠特摩尔同样面临着挑战。第二场对阵雷霆的比赛，他遭遇了投篮手感的冰冷期，10次出手仅命中2球，投篮不稳定的问题再次暴露无遗。这一短板若不能得到有效解决，无疑将成为他迈向明星前锋道路上的一块绊脚石。因此，对于惠特摩尔而言，增加投篮稳定性，提升在高压环境下的投篮命中率，将是接下来他必须攻克的难关。
2场季前赛，火箭队的强力小前锋惠特摩尔在40分钟的上场时间里轰下了26分，这一数据看起来不错，毕竟惠特摩尔是替补，出场时间也有一定限制，送出了5次助攻也证明了这位20岁小伙主动转型，一旦有需要的话，他完全可以在得分手和组织者之间自由切换——就像2场季前赛表现出来的那样。