贞观二十三年（649年）五月二十六日，唐太宗李世民走到人生的尽头。
一、
临死前，把长孙无忌和褚遂良叫到榻前，太子李治也在一旁侍奉着。
李世民对两人说：“朕今天将全部后事托付，太子仁孝，你们要好好辅佐他！”
接着又对太子说：“有无忌、遂良辅佐，你即位之后可以不用愁了。”
最后，李世民对褚遂良意味深长地说：“无忌尽忠于我，我能有天下，他功不可没。我死之后，不要让谗人离间他。”
没多久，李世民就驾崩了。
李世民驾崩后，褚遂良带着万分悲痛的心情，书写了《太宗哀册文》。
由于悲伤过度，骑马回家时竟然走错了门，跑到别人家去了。
二、
贞观二十三年（649年）六月，李治继皇帝位，史称唐高宗。
褚遂良是李治最强有力的拥立者，在立太子一事上，褚遂良坚定的“李治派”。
当初太子李承乾因谋反获罪，太子之位就空了出来。那时有能力争夺此位的，只有魏王李泰和晋王李治。
李泰为了讨李世民的欢心，频繁进宫侍奉。
他心里明白，单靠这肯定是不够的。长孙无忌等人都支持李治，要是不搞点奇招，肯定是斗不过李治的。
而他想出来的奇招，就是要杀子表决心。
李世民经历过兄弟相残的惨剧，一直希望下一代不要重蹈覆辙；在选择太子之位时，仁孝品德，是一个重要的考虑因素。
李泰看出李世民的顾虑，就对李世民发誓说：“臣今天才得以为陛下之子，正是重生之日。臣有一子，臣死之日，当为陛下杀了他，传位于晋王。”
李泰这是在告诉李世民，可以放心地把皇位传给他，他宁愿父子相残，也绝不会兄弟相残的。
不管你信不信，这样的鬼话我肯定是不信的；问题是李世民信了，并且心动了，还真想立李泰为太子。
只是，这事还得跟长孙无忌和褚遂良等大臣商量下，李世民就把李泰的话说给两人听。
三、
褚遂良看出李世民有立李泰的想法，身为谏议大夫又是李治的支持者，当头就给李世民泼了一盆冷水。
他对李世民说：“陛下要深思，自古就没有听说过，谁当了皇帝后会杀掉爱子再传位给弟弟的。”
褚遂良觉得，李泰为了皇位连爱子都肯杀掉，还有什么事他做不出来的？
一旦登基称帝，可就没人可以控制他了，不仅李治会被杀，他们这些支持者也会被清算的。
所以，不管是为了报李世民的知遇之恩，还是为了自己的命运，他都要坚定不移地支持李治。
李世民显然是被褚遂良说动了，不久之后，就封李治为太子。
李治能够被立为太子，褚遂良绝对是功不可没的！
即位后，李治立马封褚遂良为河南县公，第二年又升为河南郡公。如果按这样发展下去，又将会是一对贤臣明君的典范。
然而，这种和谐的君臣关系，很快就被打破了！
四、
李世民驾崩后，褚遂良一直谨记李世民的嘱托，别让馋人离间长孙无忌。
李治登基后，褚遂良就一切以长孙无忌马首是瞻，进而在朝堂上形成了以两人为首的元老集团。
为了让李治能安心读书学习，长孙无忌和褚遂良把朝堂大小事务都给包了。他们觉得李治还小，还不适合操劳国事。
只是，两人都错看了李治，看起来柔弱的外表，却藏着一颗雄心壮志的心。
李治是不会心甘情愿当个傀儡皇帝的，他一直在等机会，等一个能够搬掉长孙无忌和褚遂良的机会。
永徽元年（公元650年）十一月，监察御史韦思谦上奏弹劾中书令褚遂良，说他低价强行购买中书译语人的土地。
事后调查得知，这个买卖符合市场定价，褚遂良并没有仗势欺人。但是李治还是把褚遂良给撤职，贬到同州（今陕西大荔）当个刺史去了。
把褚遂良贬出京城，是李治夺权路上的一次试探，也是对褚遂良的一次敲打。
只是，褚遂良并并没有领会到李治的用意。
永徽四年（653年），迫于长孙无忌等人的压力，李治将褚遂良召回京城，拜为尚书右仆射成为宰相，开始执掌朝政大权。
这也是褚遂良政治生涯中的顶峰。
五、
一年后，也就是永徽五年（654年），李治正式发起对以长孙无忌、褚遂良为首的元老大臣的夺权之战，而他选择的“盟友”就是老婆武则天。
两人的计划是，借“废王立武”之事打击元老大臣势力，进而重振皇权。
李治原配王皇后出身名门大族，背后是以长孙无忌、褚遂良为主的元老大臣；想要扳倒这些元老大臣，就要先打掉他们在后宫的势力。
当李治在朝堂上说出自己想法时，不出意外地受到元老大臣的反对。他并没有死心，退朝后就召长孙无忌、李绩、于志宁、褚遂良进入内殿。
临入内殿前，褚遂良又想起了李世民的嘱托，“我仁孝的儿子儿媳，如今就托付给两位爱卿了”。
不管是完成太宗的嘱托，还是保住元老集团的利益，他无论如何都要保住王皇后。
一开始，褚遂良搬出先帝的话来劝说李治，王皇后是李世民钦定的，还被李世民说是“佳妇”，现在没有犯什么大错就被废，这是公然藐视先帝。
这招确实好使，李治竟然无法反驳，只能气愤离场，王皇后暂时被保下了。
六、
第二天，李治又说起这事。
褚遂良这才明白，皇帝这是铁了心要废后了，先帝的话已经不好使了。
既然如此，只能豁出去了！
褚遂良对李治说：“陛下如果一定要换皇后，也请选择天下名门望族，为何非要武氏？武氏之前事奉过先帝，众所共知。万代之后，会怎么说陛下？愿陛下三思！臣今天忤逆陛下，罪当死！”
说完，就将笏板放在殿阶，解下头巾，叩头流血接着说：“陛下要是不听劝，那就准臣告老还乡吧！”
在太宗朝，褚遂良经常用这种激进的进谏方式，而每次李世民都能听得进入。
只是，李治不是李世民，他没有李世民的雄才大略，也没有其善于纳谏的胸襟。
褚遂良这话一出，李治大怒，说褚遂良是“狂悖暴戾，以下犯上”，然后就命人将其拖出去。
没多久，就把褚遂良给贬出京城了。
永徽五年（公元654年），九月三日，贬褚遂良为潭州（湖南长沙）都督，自此褚遂良就再也没有翻身机会了。
七、
显庆二年（公元657年），许敬宗、李义府为了迎合武则天的旨意，诬陷褚遂良和侍中韩瑗、中书令来济密谋不轨。
褚遂良又被贬为爱州（今越南清化）刺史。在爱州的日子，褚遂良每天都在绝望中度过，直到人生的最后时光。
显庆三年（658年），禇遂良在爱州带着遗憾离世，享年六十三岁。