关于对他的评价，清朝著名文学批评家金圣叹，在给予了《水浒》至高的评语“天下之文章，无有出《水浒》右者”之后，却对于他评价极低，认为“他是用术数去笼络人，与偷鸡摸狗的时迁是一流人”。而这里小编则要为其鸣不平，其实从其绰号中，我们也知道他为人。他便是我们的梁山带头大哥，人送外号及时雨、呼保义、孝义黑三郎、黑宋江，郓城宋江是也。
而宋江，这些名号则可都是货真价实的。他为人仗义疏财，更是孝顺父亲，兼之又长的面黑身矮，则就有了这般称号。在上梁山之前，他是郓城的第一押司。而这个押司，并不像这个第一一样，其实也就是县衙里的文书。并没有多少实权，但虽然只是底层官员，可再低，至少还是属于官吏阶层的。他一样可以免除徭役，能够身穿黑色长衫，而且还能累计工作年限，如果没有过失，一样能够成为官员。而此时的宋大哥，也正悠哉悠哉的享受着这种官员生活带来的优越感，他可以优抚百姓，结交绿林好汉，获得好名声，更能够对晁盖“网开一面”知法犯法，他不是死脑筋，更不是守礼。如果一切顺利，他会步入他的仕途，实现自己的目标。
可是一件事的出现，却让这个出身以地主阶级的宋江，仕途无望，惨被流放，最后更是被迫上了梁山。
他有着所有人的共性。他喜欢自己这种生活，充满希冀，他也能够代替本县县令去接见这朝廷的迎送使，虽然落得个被奚落的结果。在群众面前，他是大人，可在大人面前，他便是小人。在听从王婆子的撺掇之下，娶了阎婆惜做小妾之后，又恰逢晁盖大哥派刘唐给其送了礼物，却被阎婆惜给发觉，东窗事发，无奈之下怒杀阎婆惜。
他与晁盖相熟，生辰纲之事晁盖等人更是因为宋江，才能脱险。可以说他非常仗义。可正是这晁盖的一封书信，却让他成了杀人之人。
仕途，老父，这一切的人生追求也化为乌有。在经历了四处逃亡，结交武松，救清风寨妇人，却被反侮，几次生生死死之后，无奈只得上了梁山。
他忠义，也世故圆滑，更加孝顺，为了接父亲上山，险些被官军所捕。在破庙里他遇见了所谓的九天玄女，并被授三卷天书。而在晁盖死后，他坐上了第一把交椅。但在他传统的脑海之中，“九天玄女”时刻浮现，或者我们可以说，那种源自阶级的，从小所受到的教育，让他虽然为水泊梁山啸聚山林的第一头领，却也时刻想着如何才能回归“正道”。这大概才是他脑子里臆想的九天玄女吧。
也正是这种上山前后的反差，让他开始各种筹谋。他运用计谋，将朱仝、呼延灼等官人逼上梁山，更将曾经的“贵胄”柴进纳入梁山，继而利用自己的影响力将众多杀人如麻、啸聚山林的绿林好汉也团结在他的梁山之上。
可他还是想拉自己一把，想拉这些“黑”兄弟。即便有人是因他而被逼上梁山。势力大了，朝廷终于重视了，并且派遣了高俅太尉前来征讨。
太尉又是何等官职？那可是武官之首，三公之位。在接受招安与否上，他曾经问过吴用，如若不安，梁山若何？吴用，作为他的心腹之人，又怎么会不知道他的心思。“大抵会亡吧”，而往日的这种种阴谋，又为的是什么？不就是闻达于诸侯的梦想吗？从押司到官吏，或许从草寇到征讨将军也未尝不是一条坦途。
但这个坏人，却总要有人当的。而在这历史长河中，能够影响历史的是人民群众，但要为之负责的则是拍板之人。他用他自己的方式，为这些追随他的兄弟们找到了一条他自认为对的道路。他以为他们能融入这地主阶级，这官僚之中。但也仅仅是他以为。做出接受招安之后，既是武将自然是要建功立业。在征讨方腊之后，出时108将，归来只余27兄弟。
被高俅等人遣使送鸩酒之时，那一刻他或许才是坦然的。在做出了最无奈的接受招安之后，虽然背负了骂名，至少他们成为了朝廷的忠臣。
这也是他拉李逵一同饮酒的缘由吧。
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