公元191年，常山赵子龙带资进组，加入了公孙瓒阵营。
当时赵云明面上有更好的选择，那就是纸面实力比公孙瓒更强的袁绍，因此当时公孙瓒对于赵云的选择有点疑惑，于是就问赵云怎么没去袁绍那。
赵云当年的回答是：
天下讻讻，未知孰是，民有倒县之厄，鄙州论议，从仁政所在，不为忽袁公私明将军也。
这句话简单来说，可以翻译成：我们常山人经过商量，决定只投靠能实行仁政的大哥，至于袁绍和你公孙瓒我们最终选谁，这个还有待商榷。
然后公孙瓒就把赵云和他带来的人留下了，赵云在公孙瓒麾下待了一段时间之后，感觉公孙瓒并不怎么实行仁政，于是就找借口走人了。
不过在赵云离开公孙瓒之前，非常擅长撬墙角的刘备，和赵云产生了羁绊。
后来刘备也离开了公孙瓒，赵云和刘备在机缘巧合之下再次见面，两人于是就开始深度合作。
此后赵云流传最广的一战，就是长坂坡救阿斗，不过在此之前，赵云还做了一件很有意义的事。
公元202年，曹操的人马在博望坡，和刘备交上了火，赵云在救阿斗之前，曾擒获了一个叫夏侯兰的人，因为这个夏侯兰是赵云的老乡，两人曾经算是好友，所以赵云向刘备求情，并随后推荐夏侯兰在刘备麾下任职。
史书在这件事的最后，有这么一句记载：
云不用自近，其慎虑类如此。
这句话字面的意思是，赵云虽然和夏侯兰关系很好，但是出于谨慎，却并没有把夏侯兰留在自己麾下，而是把他推荐到了刘备直属的序列当中。
公元208年，赤壁之战结束以后，赵云曾被刘备安排去管桂阳，桂阳的原话事人也姓赵，这个人为了拉拢赵云，就想把自己姿色过人的嫂子献给赵云，但是赵云却并没有接受。
从上述的内容我们能看出什么呢？
第一，赵云是个很有原则的人，不会见谁厉害，就认谁当大哥；
第二，赵云是个智勇双全的人，不会只知道动手，人家心很细；
因为赵云又能打，心又细，所以刘备一直把赵云留在身边听用。
公元213年，刘备正式和刘璋翻脸，因为有法正等内应，所以刘备很快就鸠占鹊巢了，当然这个过程难免有将士死在了战场。
战争结束之后，刘备按照惯例，开始准备发放一些掠夺来的物资，以犒赏三军，这时一直跟在刘备身边工作的赵云突然站出来阻止，并给出了很漂亮的理由，刘备当即采纳。
因为这件事对于刘备而言，是非常有利的，既没花钱，还让赵云担了恶人，而赵云又是刘备的亲随之人，所以现在的很多人都认为，这是刘备和赵云唱的双簧，目的就是为手头很不宽裕的刘省钱。
但也有人认为，这可能是赵云自己出于本心的决定，因为从赵云之前的表现来看，赵云这个人是真一心为公的，如果真是赵云接受了刘备的指使，刘备后面应该会单独奖励赵云，但从记载来看，赵云后面所得到的封赏，几乎都是拿功勋换来的，而没有一次属于特殊情况。
熟悉历史的人都知道，赵云虽然智勇双全，但是刘备始终都没有像关羽甚至魏延那样，真正重用过赵云，那么这又是怎么一回事呢？
有人认为这里面的原因，可能是刘备想让赵云当皇家保安队长，所以没有外派，也有人认为，这可能是刘备认为赵云和刘禅羁绊比较深，想把赵云留给儿子用，但还有没有另一种可能呢？
公元221年，刘备决定御驾亲征东吴，对于刘备征讨东吴这件事，现在理清的观点普遍认为，当年刘备的出手，也的确会带来很多问题，因此当时有很多大臣都权劝刘备从长计议，也有人认为，当年刘备的确有必须出手的理由，因此诸葛亮这种大局观很强的人，并没有直接阻止。
但是史书中却明确记载，赵云当年是公然反对刘备出征的，然后呢，本该跟随刘备一同出征的赵云，被刘备留下了看家了。
刘备的这种态度，充分的说明了他对赵云出头的不满，我们由此也能看出，赵云这个人真是一心为公，而且还不喜欢藏着掖着。
这种人对于大集体来说，应该算是好人，但是对于有自己想法的领导来说，却是最讨厌的人之一，因为这种人要资历有资历，要能力有能力，还能站在理上，但有时候却又总跟领导站在对立面。
赵云当年一直没有被太过重用的原因，可能就藏在这些能被看到的历史记录里了。