1927年，杜月笙身穿军装的留影，还是第一次见，这年杜月笙39岁。杜月笙的这身军装是蒋介石赠送的，职务是军事委员会少将参议，这是一位没有军权的虚衔。即便如此，也极大地提升了杜月笙的社会影响力。
杜月笙在拿到这身军装时，心情非常高兴，于是穿上让家人给拍了这张照片，留作纪念。这是杜月笙唯一的军装照。
1935年，杜月笙和黄金荣、张啸林的合影。黄金荣的资历深，在青帮中的辈分也高，同时他还是杜月笙的贵人，因此站在了中间的位置。其实此时的杜月笙，不管是实力和影响力上都超过了黄金荣，杜月笙是一位懂得感恩的人，他自始至终对师傅黄金荣都比较尊重，没有黄金荣的提携，也就没有后来的杜月笙。
1945年，杜月笙和戴笠的合影。杜月笙能够和戴笠成为好友，两人的人生经历颇为相似。杜月笙4岁丧母，6岁丧父，跟着外婆长大，童年的生活很辛苦。戴笠8岁时，父亲戴士富去世，由母亲蓝月喜抚养长大，尽管他读过书，但他性格顽劣，被学校给开除了，然后四处流浪多年，直至30岁还是一事无成。
杜月笙靠卖削掉皮的烂苹果维持生活，赚点辛苦的收入，也常常被他在赌场输光，后来经人介绍来到黄金荣府上打杂，考虑精明灵活的头脑，赢得了黄金荣妻子林桂生的信任，逐渐成为黄金荣夫妇的心腹。
30岁的戴笠，垂头丧气地回到家乡，不知道未来的方向在哪里，一次偶然的机会，在一家客栈门口遇到了同学毛人凤，两人简单地寒暄后，毛人凤戴笠自己考上了黄埔军校，这次回家是料理父亲的丧事，他推荐戴笠也报考黄埔军校。毛人凤得知戴笠囊中羞涩时，还主动给了戴笠30大洋，戴笠回到家里，东拼西凑一共筹集了100大洋的路费，决定前往广州报考黄埔军校。
戴笠的母亲和妻子都不同意他出去，她们劝说戴笠不要再折腾了，老老实实在家里种地。戴笠不甘心，他告诉母亲和妻子，这是他最后一次外出，如果还不能混出个模样来，他再也没有脸回家了。
后来，戴笠经过两次的考试，他考上了黄埔军校六期，靠着收集情报，受到了蒋介石的器重，后来成为军统头目。
戴笠在没有发迹之前，便和杜月笙在上海认识，当时的杜月笙已经是青帮大佬，戴笠还只是一个四处流浪的无业人员，杜月笙很会看人，对戴笠比较客气，两人就此成为朋友，一直到戴笠去世，两人的关系都不错。
杜月笙和孟小冬的合影。杜月笙身穿长袍马褂，一副书生的模样。孟小冬身穿短袖连衣裙，气质优雅。杜月笙虽然是青帮大佬，上海滩流氓头目，但是他不喜欢别人这样称呼他，他喜欢别人称呼他为“杜先生”，显得很有文化。
杜月笙原名杜月生，国学大师章太炎为他改名杜月笙。
杜月笙好赌，同时也好色，他身边不缺乏漂亮的女子，孟小冬是他最后一位妻子。孟小冬出身梨园，民国京剧名角，杜月笙是她的戏迷。杜月笙很早就看过孟小冬的演出，被孟小冬精湛的演技和唱功吸引。
1927年，孟小冬嫁给了梅兰芳，暂时脱出了舞台，杜月笙感到惋惜。1933年，孟小冬和梅兰芳分开，杜月笙看到了机会，对孟小冬关怀备至，最终打动了孟小冬，两人成为了名义上夫妻。
1949年，杜月笙决定带着家人前往香港，孟小冬有些不高兴，她问杜月笙自己是以什么身份跟着他走。杜月笙恍然大悟，原来他和孟小冬没有正式举行婚礼。
于是，1950年，杜月笙和孟小冬举行了简单的婚礼，给了孟小冬妻子的名分。
1950年，杜月笙一家人在香港的合影。杜月笙的左边是孟小冬，右边是姚玉兰，后面是杜月笙的子女。看得出来，这天，除了孟小冬不开心，其他人都很高兴，这天是杜月笙和孟小冬的婚礼，按理说，孟小冬应该是最开心的。
原来，此时的杜月笙病情严重，生命即将走到尽头，孟小冬和杜月笙没有孩子，她和姚玉兰的关系也不好，孟小冬在考虑杜月笙死后，自己以后的生活和处境。
1951年，杜月笙去世后，孟小冬去了大陆对岸生活，并在那里终老一生。
1936年，杜月笙和汤恩伯的合影。汤恩伯是蒋介石的爱将，杜月笙能够和汤恩伯平起平坐，可见当时杜月笙的实力，两人都翘着二郎腿，悠闲自得。
杜月笙以会做人闻名，上到达官贵人，下到三教九流，杜月笙都能够处理得游刃有余，黑和白都要给他三分薄面，这就是杜月笙的厉害之处。
1948年，杜月笙和蒋介石在上海的合影。杜月笙身穿长袍马褂，蒋介石身穿军装，带着墨镜。让人感到不可思议的是，杜月笙在见到蒋介石后的态度，他在和蒋介石握手时，腰弯的很低，姿态放的很低。由此看出，杜月笙和戴笠，蒋介石合影，态度差别很大，杜月笙和戴笠是平起平坐，在蒋介石面前显得很卑微。
杜月笙和蒋介石的主要交集是在1927年，这年蒋介石发动了“四一二”反革命事件，杜月笙充当了蒋介石的刽子手，活埋了汪寿华等一些列的破坏活动，受到蒋介石的表彰。
其实，杜月笙深知，蒋介石的内心是看不上他这种混社会的人员，即便杜月笙已经是上海滩的青帮大佬。抗战胜利后，杜月笙想要当上海市市长，副市长也行，结果蒋介石不仅没有满足他，而且还默许部下四处张贴杜月笙的黑料，把杜月笙气的不行，他自嘲是夜壶，需要的时候拿出来用一下，不需要的时候放在床底下都嫌臭。
杜月笙和杜维善、赵班斧、徐懋棠、钱培荣、万墨林、马连良的合影，其中赵班斧、钱培荣、马连良都是梨园名人，徐懋棠是银行家。
杜维善是杜月笙最小的儿子，母亲是姚玉兰。2020年，杜维善病逝，终年87岁。
万墨林是杜月笙的大管家，此人记忆力超群，对杜月笙忠心耿耿。抗战时期，万墨林曾被日军抓捕，严刑拷打也没有泄露机密。
1951年，杜月笙在香港去世，终年63岁。杜月笙的遗体被带到大陆对岸安葬，蒋介石为他书写了挽额“义节聿昭”。何应钦，毛人凤，郑介民等人成立了“杜月笙先生灵榇安厝委员会”，负责把杜月笙的棺椁安葬。
杜月笙的女儿杜美如说，父亲临终前最后的一句话是：我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。