随着休赛期进入尾声，NBA各支球队为新赛季的球队训练营准备的同时，各大媒体也开始为新赛季的NBA造势了。以往大部分媒体都会对新赛季的球星进行排名，而这一次，在进行排名之前，来自《露天看台》的记者平克斯则是盘点了30支球队各种，他们新赛季各自最担心的合同。这个角度倒是挺新颖的，不过，比起其他大部分球队担心的合同都是清一色的高薪角色球员，洛杉矶快船最令他们担心的合同却是他们的核心领袖。降薪990万，重签快船，哈登时运不济，管理层或因你沦为笑柄。
在平克斯的点评当中，快船方面最让人担心的合同，是伦纳德价值3年1.52亿美元的合同，他给出的理由也很简单，因为伦纳德总是没办法在季后赛保持健康，这名原本在他33岁应该呈现出统治力的顶级锋线球员，却只能在关键时刻作壁上观，自身无法摆脱这样的阴影。伦纳德也是风评变化扭转最快的球员之一，在他起初签下这份合同时，由于伦纳德接受了990万美元的降薪，他没有签下顶薪合同就是为了快船能够同时留下哈登和乔治，加上当时快船战绩高歌猛进，伦纳德作为领袖，他的举动受到了一致好评。
但很可惜，这样的氛围，没能持续太久，差不多就2-3个月的时间，伦纳德就从快船的领袖英雄，成为了球迷们口诛笔伐，不断抨击讨伐的对象。即便是那些在季后赛临近时仍为他发声的球迷，也在快船出局之后彻底绷不住了。当伦纳德被各大媒体奚落炮轰，他连续4个赛季没能出战快船最后一场球的事实摆在大家眼前，甚至不少球迷直呼，这样的球员，是该退役了。没办法，竞技体育就是如此，球迷们的爱和恨来得快去得也快，一切都以球场上的表现为根本。
快船这些年阵容都可以用“豪华”来形容，可他们始终出不了成绩，这让伦纳德身上所承担的责任变得更重了。回过头来看，伦纳德被评为快船新赛季最担心的合同，这也是有道理的。除了他过去这些年的历史之外，伦纳德被美国男篮请退的事实，也让外界对他的膝盖伤势，有了进一步的担忧。当然了，经历一整个休赛期的调整，更多人愿意相信伦纳德可以健康出现在快船的训练营当中，并且站在常规赛揭幕战的球场之上，但大家怀疑的，是他的膝盖负荷程度。手术过后，伦纳德没有证明自己的膝盖可以承担一整个NBA赛季的负荷。