十九世纪未，蒋介石的祖父玉表公在上海南方一百八十公里的浙江省奉化县溪口镇外有三十亩农地。不远处之处即是云雾缭绕的山岭，有着屠虎和雪窦地名，层层瀑布坠泻入谷。本地所产的武岭茶，迄今仍是中国上好茗茶。蒋家的地产包括山㯄竹林，梯田和茶园。这三十亩使蒋家在溪口镇成为五大首富之一，可谓地方精英，不过还称不上乡坤阶级。十九世纪六十年代太平天国战争结束后，隔了几年，玉表公把农地出租，在村子里开了一家盐铺，盐当时是政府专卖。玉表公通过某种关系或服务，取得贩盐执照。
小店生意开始兴旺，是在蒋介石的父亲肃庵公接手经营，且又取得卖酒执照之后。蒋家三代一起住在小店楼上，店铺面临剡溪，这条平常平静的溪流，每到春天水位升高，偶尔会淹了小店一楼。肃庵公的元配早逝，留下一个儿子取名瑞生，一个女儿取名瑞春。二房无子女，亦过世 。一八八六年，他娶进年轻的王采玉为继室，这一年王氏二十二岁，肃庵公四十二岁。蒋、王两家的一位亲戚记得，王氏来自山村一个很穷的村子，当地出产主要是作物和竹子，王氏和当时大多数女人一样缠着小脚。不过王氏很精明干练，对子女前程颇有野心。
一八八七年十月三十一日，婚后一年，王氏在盐铺上方一间房里产下一个男孩，视父玉表公替孙子依辈分取名瑞元，学名志清。按中国的传统，瑞元后来以字行，称为介石。数十年后，因为革命领袖孙中山以广东音称呼他这个名字，外界遂跟着喊他介石。蒋家的小铺子生意兴旺，一八八九年全家搬到沿武岭街约三十米外的一座两层楼商房。接下来，王氏又生下两个女儿，但只有瑞莲一人存活。一八九四年，玉表公去世，同年王氏又生下儿子瑞青。瑞青长相俊秀，性格可爱，深得母亲宠爱。长子介石则既不英俊，书也没念好，而且越来越有叛逆性格，脾气坏。
根据蒋介石自述，幼时母亲一再责打，才不会使我变坏。可是他能言善道，个性浮躁且喜欢发号施令。一八九六年，年方五旬的肃庵公突然去世。不久，蒋介石的同父异母的兄长过继给一位伯父，并继承了盐铺。九岁冲龄的蒋介石继承了住家的房子，以及每年可有四五十银元收入的竹林及水稻田。家里的女子就分不到什么财产。少年蒋介石的教育就是跟着老师学习。据说，九岁之前，他已经念完了四书、大学、中庸、论语、孟子。这些书都是以文言文写成，佶屈聱牙，小学生蒋介石自然读不懂，每天花好几个小时去背诵，只是囫囵吞枣而已。
蒋介石十四岁那年，王太夫人基于种种理由决定给儿子成亲。在亲友建议下，王太夫人希望给自己找个身强体壮、顺从听话的媳妇，也可服侍儿子。最终她挑选了邻近岩头村一位十九岁、半缠足的姑娘毛福梅为儿媳妇。婚礼在一九0一年的冬天举行。婚后，毛福梅搬进蒋家那栋两层楼的房子。而她在八年之后才怀孕，足可证明夫妻俩的婚姻并不和谐。一九0三年蒋介石参加童子试，未考取。但王太夫人并没有气馁，立刻让儿子入奉化县城凤㯄学堂，学习英文，算术等西学，但传统的经史仍占相当大的比重。奉化虽然是个小城，已远比溪口先进，蒋介石在城里首次见识到大鼻子的外国传教士，但他也开始嫌弃替他料理家室的不识字的糟糠之妻。根据种种转述，毛福梅曾向朋友抱怨她不时的遭到丈夫蒋介石的欧打。但是据乡人传说，尽管如此，她仍然和蔼可亲。蒋介石后来在日记中写到，他母亲常常护着媳妇。