这一战若战败，陈毅得上山打游击！险中取胜，歼敌一万！
1940年，国民党江苏省主席韩德勤对陈毅率领的新四军的壮大十分恐惧，调集26个团3万多兵力，分路进攻黄桥，与新四军一决高下。
这时，新四军仅有9个团7000余人，要与数倍于己的韩军作战，搞不好黄桥难保，还有可能把老本赔光。但是，陈毅决定不跑，准备迎战。他说：“我已下定了破釜沉舟的决心，做最坏的思想准备，甚至考虑过一旦失利，就去上山打游击去。”
陈毅决心很大，可如何破敌呢？他决定诱敌深入，各个击破，以敌翁达独6旅为首歼对象。
9月底，新四军主动撤出姜埝，韩德勤大喊：“匪胆已寒，做贼心虚”！驱军急进。
10月3日，韩军中路军第33师四个团和保安旅两个团，最先到达黄桥附近，然后向新四军陶勇三纵8团据守的防御阵地发起了猛攻。
第8团实际上只有两个营，800余人。6个团打两个营，战斗十分惨烈。8团终因敌众我寡，多处阵地被突破，险象环生。
然而，陈毅并不担心黄桥东线阵地会全面崩溃，他最着急的，还是敌翁达独6旅那边毫无动静。
为什么？
因为，首歼独6旅是陈毅破敌全盘计划中的最重要一着棋。只有吃掉了独6旅，才能使敌李守维第89军的右翼完全暴露，好打下一步战斗。可是，独6旅连影子都不见。
尽管如此，陈毅还是没有改变计划，下令密切注视独6旅的动向，并严令准备打翁达旅的部队坚决地不折不扣地执行原作战方案，继续在指定地区集结，待机歼敌。
10月4日凌晨，敌第33师从东面猛攻黄桥，不断向东门推进。上午，东门外不少地方，被敌33师攻占。
新四军8团官兵本不擅长阵地战，防守越来越吃力，但他们并未被敌人的气势吓倒，不断加高、加固工事，竟然逐渐适应了阵地防御的打法，死死堵住了敌兵。
韩德勤攻势猛烈，苏北一些中立的地方派武装也开始蠢蠢欲动，时刻准备对新四军趁火打劫。新四军一旦战局急转直下，后果将不堪设想。这使得陈毅更加关注独6旅的动向，并且神经十分紧张。
忽然，一纵司令员叶飞报告：
“翁达来了!”
陈毅大喜过望，随即命令一纵叶飞、二纵王必成：“严密监视他们，千万沉住气，管束好部队，绝对不准过早出击，以免打草惊蛇！”
翁达为何此时才出现？
原来，他颇有心计，既想抢头功，又不想赔老本，坐等敌33师攻击得差不多了，才突然从后面突进，企图第一个打进黄桥。此刻，他见33师已到黄桥外面，大功即将告成，于是急忙率领3000精兵，呼啦啦，急速向着黄桥进发。
他出发到黄桥，约15里。当他的尖兵连离黄桥约5里时，陈毅下令：“全线出击。”
叶飞和王必成早就等不及了，陈毅一声令下，两个纵队立即如同猛虎下山，发起了攻击。翁达突然遭到打击，马上就乱了手脚，可要找个问情况和带路的向导也找不到，气得团团转，只得急忙派人向军长李守维告急。
独6旅的结局，事后国民党军令部所编《黄桥之役战斗经过概要》中如此记载：
“时匪军(原为8个团，复由江南增来两个团)除以主力向我翁达独6旅右翼猛冲，该旅之16团损失奇重，代团长韩振翼阵亡，即令17团反攻，毙匪千余，激战至5日晨，弹尽力疲，忍痛转进……翁旅长及17团团长秦蒋云落水，生死不明。”
“江南增来两个团”之说，是陈毅故布的疑兵，翁达却信以为真，上当了。“毙敌千余”，纯属造谣。“转进”，即为逃跑，但已是无路可逃，官兵非死即俘虏。至于“落水”，也是凭空捏造。事实是：翁达派人向李守维求援时，曾痛心地交代：“找到李军长叫他赶快增援，生死存亡在此一举啊!”他把最后一线希望寄李守维，可没等到援军，就到了生死时刻。眼看就要当俘虏，他不得不举枪自杀了。
独6旅被歼时，李守维不是不想援助，而是被王必成二纵队阻拦着，于是集中兵力猛攻黄桥，以攻占黄桥，解翁旅之危。
这一招确实厉害！如果黄桥丢失，苏北的新四军便失去依托。即使独6旅被全歼，李守维89军则有可能逼新四军作无后方的决战，后果也不堪设想。陈毅当即下令陶勇三纵主力投入战斗。陶勇挥舞大刀，带领官兵实施反突击，经过反复冲杀，终于把突入东门的敌军赶了回去。
5日上午，敌第33师以营为单位轮番发起集团冲锋，猛攻黄桥。这时从江南赶来增援的新四军老4团也快到黄桥了，新四军士气大振。敌军攻势渐渐力不从心，不久竟然停了下来。午夜，33师大部被歼灭，残部向李守维军部靠拢。李守维也吓坏了，仓促之间下令撤军。此时新四军伏兵四起，敌人大乱，李守维被乱军挤得掉入河中淹死了。
韩德勤只带着1000多人逃得一命。
这一次大决战，陈毅险中取胜，歼敌12个团，共1.1万人，竟以7000人击败了韩德勤3万之众。