尽管托特纳姆热刺今年夏窗花费了近1亿欧元补强锋线，但新赛季开赛后并没有收到预想中的效果。他们希望冬窗再引进1名高效率前锋，AC米兰替补奇兵奥卡福成为重点考虑的对象，白鹿巷对瑞士人的估价在2000万欧元左右。
23/24赛季，热刺神锋凯恩离队后，韩国国脚孙兴慜成为当家射手，36场比赛为球队贡献17球10助，最终热刺以2分之差排名第5遗憾错失欧冠资格。今年夏窗，管理层仅在锋线就砸入9300万欧元，分别签下伯恩茅斯的索兰克和伯恩利的奥多贝尔。
算上理查利森、维尔纳等老面孔，热刺锋线已经有7名射手。但是，新赛季英超的前3场比赛中，热刺面对莱斯特城、埃弗顿和纽卡斯尔只取得1场胜利。在球队攻入的6粒进球中，锋线只贡献2球，并且全都是孙兴慜包办。为了持续加强进攻，热刺又开始寻找其他的锋线球员，以便在1月份的冬窗提供给主帅波斯特科格鲁。
据英国媒体TeamTalk报道，热刺看中了AC米兰的前锋奥卡福。其实2023年夏窗热刺就已经开始关注奥卡福了，彼时的他刚刚进入萨尔茨堡红牛的合同年，有消息称热刺将以2200万欧元的价格签下这名瑞士国脚。
然而，热刺最终没能在竞争中获胜，闷声干大事的米兰毫无征兆地闪签了奥卡福，合同截止到2028年，红黑军团为其花费了1400万欧元。据悉，正是因为奥卡福在代表萨尔茨堡对阵米兰的欧冠比赛中破门得分才打动了米兰管理层。
加盟米兰后，奥卡福成为莱奥和吉鲁的常规轮换，上赛季36次出场（6次首发）贡献6球3助。瑞士人和约维奇共同成为红黑军团替补席上的秘密武器，他几乎所有的进球和助攻都是以替补身份打进，展现出极高的得分效率。24/25赛季揭幕战对阵都灵，奥卡福又是在替补登场的情况下打进绝平球。
热刺认为，在米兰拥有莫拉塔、亚伯拉罕等众多锋线新援的情况下，奥卡福的出场顺位已经变得非常低，瑞士人可能会寻找新的去处。这次白鹿巷准备在冬窗卷土重来，他们为奥卡福的估价在1700万英镑（约合2014万欧元）左右，米兰可以净赚600万欧元转会费。接下来的几周，热刺和米兰之间可能展开实质性接触。
奥卡福是前场的多面手，可以胜任中锋和左右边锋等角色，总体风格与热刺的理查利森比较相近。如果奥卡福加盟热刺，将对巴西人的位置构成威胁。5800万欧元加盟的理查利森在热刺没有踢出预期表现，从数据上看，瑞士人的效率更高一些。本赛季至今，理查利森每90分钟射门3.6次，奥卡福2.8次，不过奥卡福每场比赛的预期进球数为0.6，而理查利森只有0.2。