2001年10月14日，张学良在美国夏威夷首府檀香山的史特劳比医院病逝，享年101岁。消息传回国内，我国领导人立即向张学良亲属发出唁电：
“惊悉张学良先生逝世，十分悲痛。我谨代表中国共产党和中国人民表示深切哀悼！
张学良先生是伟大的爱国者。六十五年前，在民族危亡的紧急关头。张学良将军和杨虎城将军以爱国的赤诚之心，秉持抗日救亡的民族大义，毅然发动西安事变，联共抗日，为结束十年内战、促成第二次国共合作、实行全民族抗战作出了历史性的贡献，堪称中华民族的千古功臣。此后，张学良先生的卓越功勋和爱国风范，彪炳青史，为世人景仰。中国共产党和中国人民永远怀念张学良先生。张学良先生千古！”
张学良病逝后，没有葬回国内，而是跟赵一荻合葬在夏威夷的“神殿之谷”。这里风景美如画，张学良和赵一荻的墓地位于山坡上。张学良的一生充满着争议，可谓大起大落、大喜大悲、大毁大誉。
无论如何，我们必须承认张学良是近代中国一位风云人物。很多人谈及张学良时，情绪复杂，或惋惜、或愤怒、或充满同情等等。时至今日，依旧很多人疑问蒋介石为何软禁张学良长达半个多世纪。
事实上，无论是宋美龄，还是蒋经国，都对蒋介石一直软禁张学良充满不解。从“围剿”红军到“西安事变”；从解放战争到国民党败退台湾，甚至到临终前夕，蒋介石都没有想过要释放张学良。
张学良获得自由去美国后，美籍著名史学家唐德刚问张学良这样一个问题：“汉公，为何蒋先生一直不放你？”张学良沉默了很久，他没有直接回答，而是引用国民党元老张群对他说的一句话：
“张岳公曾告诉我，他说，你是个宝贝，谁把你抓住，对谁就有用。你明白这句话吗？那意思就是怕共产党抓住我，怕我跑到共产党那边去。”
1975年4月5日，这天是清明节。当晚，蒋介石在台北士林官邸病逝，终年88岁。蒋介石病逝第四天下午，在蒋经国的特批下，张学良携妻子赵一荻来到“国父纪念馆”，专门吊唁蒋介石。
张学良先是送上早已准备好的挽联：“关怀之殷，情同骨肉；政见之分，宛如仇雠。”看着躺在棺内的蒋介石遗体，张学良表情复杂，没有人知道他内心究竟在想些什么。可能张学良想到自己已经被软禁近40年了，应该差不多了。
事实上，蒋介石病重后，国民党内部就是否释放张学良就有不同的意见。一派认为张学良已经没有任何“威胁”，根本没必要继续软禁他；另一派在认为“威胁很大”，要继续软禁下去。
两派为此争论不休，这自然传到了蒋介石的耳中。这时的蒋介石几乎难以独立行走，可他脑海中对张学良还是“不放心”，他要把最好的局面交给蒋经国，任何对儿子的“威胁”都要被消除掉。
蒋介石病逝当天上午，蒋经国要去参加祭祀活动。躺在病床上的蒋介石自感大限已至，便让警卫把蒋经国叫到病床前，对他做一番交代。看到儿子来了，蒋介石吃力地撑着坐起来。
这是父子俩最后一次会谈，也是蒋介石的遗言。蒋介石再一次谈到了张学良，他再三告诫儿子“此笼中虎，不可放归。”这句话后来在多次流传中，变成了“不可放虎。”蒋介石认为尽管软禁张学良这么多年，可他在东北军将领中还有很高的威望，如果这时放了他，蒋家王朝很可能一去不复返。
蒋介石深知军队的重要性，西安事变前东北军虽然跟红军交手时吃了不少败仗，可麾下的军队依旧很有实力。杨虎城在张学良刚被软禁后，他对驻南京代表李忠刚说了这样一番话：
“自从张汉卿送蒋走了以后，已经半个多月了，在这期间，一切发展都出乎我们的意料。张汉卿原说三天至五天可以回来的，现在不但直到今天没有回来，而且遥遥无期。张汉卿不回来，我们的事情很难办。首先就是团结问题。东北军内部本来就不够团结，他们与我们之间也不是没有问题。张汉卿能回来，东北军内部有中心，就不会出大问题，东北军与我们之间的合作也就比较容易。能团结，就有力量。张汉卿不回来，整个团结成问题，我个人实在撑持不了这个局面。”
张学良遭软禁后，东北军不断遭到蒋介石的分化。但是，在蒋介石心中，东北军名号虽然不存在了，张学良也“虎落平阳”，可台湾岛内还有不少他的追随者。一旦张学良获得自由，以他的威望，依旧能影响台湾局势。
当宋美龄得知蒋介石的遗言后，惊愕之余潸然泪下。大家都知道西安事变后杨虎城最后被杀害，张学良则没有。张学良晚年给出了原因，他说：
“安事变后我没死，关键是蒋夫人帮我。我认为蒋夫人是我的知己，蒋夫人对我这个人很了解，她说西安事变，他（张学良）不要金钱，也不要地盘，他要什么，他要的是牺牲。蒋先生原本是要枪毙我的，这个情形，我原先也不知道，但我后来看到一份文件，是美国的驻华公使詹森写的，他写道：宋（宋美龄）对蒋先生说，‘如果你对那个小家伙(即张学良)有不利的地方，我立刻离开台湾，还要把你的事情全都公布出去’”
在张学良看来，宋美龄对自己有大恩，他甚至在《西安事变反省录》明确写道：“如果夫人事变之前就在西安，也许不一定会发生西安兵变。”
随着蒋介石葬礼结束，张学良本以为自己很快将获得自由身，他再一次失望了，看押他的特务不但没有减少，反而居住处周围还有暗哨。如果当年张学良没有亲自送蒋介石回南京，会不会是另一番局面了，可惜历史没有如果。
1936年12月25日下午，令人吃惊的一幕发生了，张学良在没有告知中共中央代表周恩来，也没有跟东北军和第十七路军将领商议的情况下，决定亲自送蒋介石回南京，当天抵达洛阳，26日抵达南京。
长久以来，人们认为张学良是临时决定送蒋介石回南京，直到1983年中国革命博物馆（2003年与中国历史博物馆合并为中国国家博物馆）从张学良旧部手中征集到一份史料，是张学良送蒋介石之前写下的手令，让我们对这件事有更多的认识。
手令全文如下：“弟离陕之际，万一发生事故，切请诸兄听从虎臣、孝候指挥。此致 何、王、缪、董各军各师长 张学良廿五日以杨虎臣代理余之职”
这个手令中的“虎臣”即杨虎城，时任抗日联军临时西北军事委员会副主任、十七路军总指挥杨虎城；“孝候”即于学忠，即东北军第五十一军军长、甘肃省主席；“何”即何柱国，时任东北军骑兵军军长；“王”即王以哲，时任东北军第六十七军军长；“缪”即缪澄，时任东北军第五十七军军长；“余之职”即抗日联军临时西北军事委员会主任。
从手令的笔迹来看，张学良不是匆忙书写的。为此，中国革命博物馆工作人员专门采访了健在的何柱国将军。何柱国当时已经86岁高龄，但思维清晰，当看到这份手令后也颇为吃惊，因为手令当年他也看过。
据何柱国回忆，张学良送蒋介石回南京时，他就在张学良身边。一行抵达机场后，张学良在机舱外跟杨虎城边走边交代事情，当时他跟杨虎城都不赞成张学良去南京，“张上飞机时，我还拉过他。但张执意要走，打开我的手，走上了飞机。随后蒋介石等人也上了飞机。张学良在机场上没有走进什么房间，也没有在飞机旁写过什么东西。”
这是最接近真相的史料，可见张学良决心亲自送蒋介石回南京。张学良和蒋介石从洛阳乘坐飞机飞往南京，两人没有坐在同一架飞机。蒋介石先抵达南京，国民政府举行了盛大的欢迎仪式，现场热闹非凡。
一个小时后，张学良的飞机抵达南京上空。飞行员突然发现，周围多了几架战机。飞机降落后，现场没有任何欢迎人员，只有戴笠和荷枪实弹的特务们。很快，张学良被押送到玄武湖南岸、鸡鸣寺附近的北极阁宋子文别墅。
南京国民党军事法庭先是判处张学良坐牢10年，不久又被特赦，但要求“严加管束”。1937年1月4日，张学良接到国民政府对他的最终处罚：“张学良判处十年有期徒刑，本刑特予赦免，仍较军事委员会严加管束。此令”
从此，张学良开始了长达54年的软禁生涯。起初，因战事和关押安全需要，软禁张学良的地点一直在改变：1937年初，张学良送软禁到奉化溪口的雪窦山；1938年秋，张学良送到贵州修文县城附近的阳明洞等地关押。
1946年11月被秘密送到台湾关押前，张学良在大陆先后关押在开阳县刘云乡、息峰阳郎坝、桐梓天门洞等地。据资料，在张学良被软禁的生涯中，跟蒋介石见面寥寥无几，最后一次见面是在1958年11月23日。
1946年11月，张学良押送到台湾后，送到台湾省西北部的新竹五峰乡桃山村清泉部落的“井上温泉疗养所”，并受到特务们严密监视、在井上温泉，张学良一住就是10年，期间多次请人带信给蒋介石，希望能见上一面。
1958年10月17日，蒋经国突然来看望张学良，两人相谈甚欢。张学良在当天日记中写道：
“同蒋经国初次会见。早九点蒋经国来寓过访，相谈之下，甚为欢畅。我谢他多方的关怀，并道及我很想望一望老先生以慰多年的想念，并说明我之志望，富贵于我如浮云，惟一想再一践故土耳。彼频频问到起居饮食，我答以如今我之居处，已使我十分不安，并非矫情，乃现在的我，不应享此优荣也。彼又谈到如感寂寞，可以出去游玩游玩，并要派电影来赏阅，余力辞。约在十点左右，大家同摄数相片而去。”
蒋经国回去后立即向蒋介石汇报，蒋介石同意跟张学良见一面。当年11月23日，特务刘乙光通知张学良做好准备，下午5点蒋介石将在台湾桃园大溪官邸召见他。在一个小书斋里，张学良终于再次见到蒋介石。
往事如烟，恩仇纠缠，两人看着彼此，此情此景，非一般笔墨所能形容。沉默很久后，张学良先缓缓说：“委员长，你老了。”蒋介石也颇为感慨，回答道：“你头秃了。”两人又问了彼此身体情况，蒋介石还询问张学良眼睛疾病恢复得怎么样了，可见他一直在关心着张学良。
蒋介石还问张学良最近在看什么书，答：“二三月来因眼疾未能看书。自从到高雄以后，我专看《论语》，我很喜欢梁任公（梁启超）的东西，近来看了些梁氏著述。”这次会面仅半个小时，蒋介石送张学良出小书斋，后招呼蒋经国送他到大门外坐车离开。
1960年，在宋美龄和蒋经国的努力下，张学良的生活有很大改善，并迁居到台北。此后多年，蒋经国经常去看望张学良，两人相约一起去钓鱼、登山，有时散步时闲谈历史、名人轶事等等。
蒋介石病逝后，蒋经国和宋美龄对“不可放虎”的遗言不以为然。尤其是宋美龄，多次前来探望张学良。张学良在台湾软禁期间，多次提出“惟一想再践故土尔”，蒋经国一直记在心中。
于是，蒋经国特意安排张学良去了金门岛旅游，期间张学良用望远镜远眺大陆。1988年1月13日，蒋经国病逝。次日一大早，张学良便携赵一荻前来吊唁。当时台湾报纸报道：
“张学良是老了，步入灵堂后，脸上表情哀伤凝重，他在经国先生灵前深深鞠躬。就在这弯腰顿首间，多多少少纠缠的历史恩怨，从此云淡风轻，留存少帅心中默默蒸发。”
1990年底，张学良终于全面恢复了自由。当日本NHK记者对张学良采访时，张学良终于说出了当年为何坚持要送蒋介石的原因，他说：“……我是军人，自己做的事自己负责任，没有别的想法，同时，我反对内战……为了停止内战，我决心牺牲自己。”
无论如何，张学良在1936年12月做出的重大选择，必然让他在近代史中留下了浓墨重彩的一笔。
2001年10月张学良病逝后，远在纽约的宋美龄因身体原因无法前往夏威夷吊唁，她委托他人将一束署名“蒋宋美龄”的十字架鲜花放在张学良灵位前。