1949年初，国民党军队在经过辽沈、平津、淮海三大战役后，军事力量已所剩无几，面对我军的强势进攻，蒋介石寝食难安，为了给自己留下后路，蒋介石一边指挥部队在长江沿岸严阵以待，摆出要与我军一决雌雄的架势；一边又召开秘密会议，商讨战败后的出路。
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会议上，国民党高层经过商议后给出了三种撤退方案，一是全军撤到川渝地区，以西南为屏障，长期对峙；二是以海南为基地，固守琼州海峡；三是退到台湾省，利用台湾海峡的广阔水域为依托，与我军隔海相望。
蒋介石对这三个方案颇为满意，甚至自己还做了一个最坏的打算，如果这三种方案都失败了，那就以流亡政府的方式退到菲律宾。
三大退路
只不过，我军来势汹汹，蒋介石却在这三条“后路”中摇摆不定，几次召开会议都没能下定决心到底撤往何处，直到一位党内人士力排众议，指点蒋介石撤往台湾，蒋介石这才命令国民党军队撤到台湾省，那么这位指点蒋介石的“高人”究竟是谁？
而就在蒋介石决定了撤退方案的同时，毛主席也收到了一封神秘信件，来信者强烈建议毛主席指挥军队先行拿下台湾省，切断蒋介石的后路，那么这个建议毛主席先夺台湾省的高人又是谁呢？
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实际上，从1948年下半年开始，蒋介石就陷入了无尽的焦虑之中，三大战役的接连失利，一度打得蒋介石怀疑人生，手握420万雄兵却连战连败，这不仅是国民党军将领的不作为，更是蒋介石这位统帅胡乱指挥的结果。
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辽沈战役时，蒋介石不顾前线将领的反对，执意让卫立煌回援锦州，造成廖耀湘兵团四面受敌，47万国军就这样全军覆没。
淮海战役中，蒋介石又让杜聿明率部解救黄维兵团，同时命令刘峙赴前线指挥作战，这样的部署正好让粟裕大将抓住机会一战歼敌55万。
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到了1949年，国民党军已经是全线崩溃的状态，蒋介石已然嗅到了失败的气息，为此，蒋介石不得不慎重考虑，“如果打败了，要往哪里跑？”这个问题，经过国民党高层的一番头脑风暴后，最终拟定了三条逃跑路线，即西南、海南和台湾省。
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以蜀地为中心的大西南易守难攻，抗战时期，国民党的中枢机构就曾先后移至重庆、成都，依托秦岭和长江三峡天堑，日军被牢牢地拒之门外，所以当国民党军节节败退时，很多国民党军高官首先想到了沿袭老方法，往西南跑。
而海南岛则因地处偏远，而且远离大陆成了国民党军逃跑的第二条路线，此外，有琼州海峡相隔，我军又缺乏渡海舰艇，所以很多国民党高层认为，逃往海南岛短时间内是安全的，可以在海南岛上休养生息后，卷土重来。
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国民党内部争议不断，蒋介石也纠结不已，党内倾向西南的人士众多，这让蒋介石很难做出最后抉择，然而，就在蒋介石举棋不定之时，一位学者提出了东撤台湾的建议，蒋介石眼前一亮，觉得可行，这位建议蒋介石逃往台湾的人就是蒋介石的幕僚张其昀。
张其昀
张其昀是蒋介石的老乡，也是当时著名的历史地理学家、教育家，早年曾担任过浙大的史地学系主任，论学识，张其昀无可挑剔，后来经过另一名老乡陈布雷的介绍，张其昀才与蒋介石走到了一起，成为蒋介石的心腹幕僚之一。
张其昀得知国民党内部正在寻找合适的逃跑路线后，立即向蒋介石建议东撤台湾，选择台湾省的原因其实很简单，一是因为台湾海鲜宛若天堑，当时我国的海军、空军都很薄弱，解放军难以跨海攻打，国民党军队退可守、进可攻，相对来说比较安全。
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二是因为日本此前在台湾岛上“经营”了近半个世纪，日据时期留下了良好的工业基础和较为发达的交通，国民党军退到岛上后，可以依靠这些遗留的工业基础维持军队的运行，对比西南和海南，具有很大的先天优势。
三是因为台湾岛紧邻太平洋上的重要航道，更方便与美国人进行联系，蒋介石上岛之后，可以更快速的得到美国的援助与支持，有了美国的参与，我军登岛会更加困难。
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而除了战略上的优势以外，台湾因为长期与大陆隔绝，没有我军的根据地，更容易统治和管理，比西南川渝和海南岛更加稳妥，所以张其昀强烈建议蒋介石逃往台湾，也正是因为张其昀的一番“指点”，蒋介石才下定决心退守台湾。
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后来的事实也证明，张其昀的目光确实精准，随着邓公和贺龙亲率大军抵达西南，西南纵然有秦陵阻绝，也阻挡不了我军进攻的势头，在我军的强势进攻中，红旗一路插到了拉萨，敌人毫无反抗之力。
而负责镇守海南岛的薛岳，也只十来天的时间，在此期间，薛岳以海空配合，构筑起的一道海、陆、空立体防线更是白扯，我军长驱直入，敌人只能望风而逃。
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1949年12月，眼见大势已去，蒋介石只能带着儿子蒋经国一起，从成都凤凰山机场登机离开了大陆，临行前，蒋介石还在日记中记录下了当天的心情，在日记中，蒋介石写道：
时至今日，由余养育完成之党国，而由余毁灭之，此境此情，将何以堪！如果党国果真绝望，则尚有此残躯立足之余地，其将有何面目见世乎！
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而就在蒋介石决定逃往台湾之际，毛主席也收到了一封绝密信，来信者也看出了台湾的重要性，还料到蒋介石有很大可能性会将台湾作为救命稻草负隅顽抗，所以当即写信给毛主席，建议毛主席先行控制台湾岛，此人曾经也是蒋介石麾下的一名军事高参，名叫杨杰。
杨杰
杨杰出身于滇军，后舍弃中将军衔进日本陆军大学深造，从日本回来后，杨杰就参加了国民革命军，并帮助蒋介石赢得了中原大战的胜利，杨杰有谋略，有见识，军事实力也很突出，所以深受蒋介石的信赖，短短几年就做了军长、总指挥、总参谋长等要职。
当时杨杰有多受重视呢？民国时期，杨杰一度和蒋百里、白崇禧、刘斐一起被外国人称为中国三个半参谋长，其出版的《国防新论》、《军事与国防》、《大军统帅学》和《战争要诀》是上世纪三、四十年代中国每一个想成为高级军官的必备读物。
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只不过，杨杰虽有一腔报国热血，力主驱逐外敌，但蒋介石却只惦记着自己的一亩三分地，不仅对外敌来犯无动于衷，反而对同胞下手，这让杨杰愤恨不已，在此期间，杨杰数次率部在没有收到命令的情况下阻止日军来犯，虽歼敌无数，但却被蒋介石冠以“不服命令、违逆上级”的罪名。
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蒋介石的所作所为让杨杰寒心不已，再加上国民党内部攀权赋贵，内部矛盾巨大，郁郁不得志的杨杰多次向蒋介石谏言，不仅没有得到蒋介石的回应，还遭到了同僚的诬陷，最终导致杨杰与蒋介石渐行渐远。
而在人生低估之际，杨杰与中共南方局有了联系，通过接触，杨杰发现我党的抗日理念更符合中国国情，也是实实在在为百姓而战，在这样的对比之下，杨杰不知不觉中站在了我党这一方，但这也让蒋介石对杨杰更加敌视，对他的监视与日俱增。
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1948年年底，得知三大战役结束，解放军顺利打过长江后，爱国的杨杰大受鼓舞，为此，杨杰频繁出入公众场合，宣传我党的进步思想，并对腐朽的蒋介石政权进行抨击，也正是在这一时期，杨杰预测到了蒋介石战败后的逃跑路线。
杨杰与蒋介石共事多年，很清楚蒋介石的为人，即使战败，蒋介石也不会轻易归顺，所以杨杰当即猜到蒋介石很有可能会在战败后逃跑，通过分析后，杨杰判断蒋介石最有可能逃到台湾省。
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所以当时杨杰频繁与我党联系，还给毛主席写信，建议毛主席最好能先行拿下台湾，切断蒋介石的后路，以免放虎归山，在后世者看来，杨杰的这个建议高瞻远瞩，目光精准，一针见血的戳中了蒋介石的软肋。
而且当时毛主席也认为杨杰的建议非常合理，毛主席也很清楚，蒋介石确实有很大的可能性会逃到台湾负隅顽抗，但遗憾的是，当时我军的海空力量非常薄弱，还没有东渡台海，抢先占领台湾的能力，而且还有美国从中阻挠，导致杨杰的建议终究没能落实。
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后来时间一一证实了杨杰的预测，蒋介石确实东撤台湾，暂时保住了国民政权，而杨杰却没能躲过蒋介石的魔掌，建国前夕，蒋介石下令暗杀杨杰，一位民国时期著名的军学泰斗就这样牺牲在了建国前夕，终其一生也没能看到新中国的诞生。