《天若有情》
《天若有情》是一部由陈木胜执导，杜琪峰监制的爱情电影，刘德华、吴倩莲与吴孟达领衔主演。这部电影于1990年6月14日在香港上映，讲述了黑社会青年华仔与富家女Jojo之间一段悲怆而动人的爱情故事。吴孟达在片中饰演的角色，虽非主角，但以其精湛的演技为影片增色不少，更是凭借此片荣获第10届香港电影金像奖最佳男配角奖。影片中的黑社会背景与爱情元素交织，为观众呈现了一段凄美而又悲壮的爱情传奇。
《喜剧之王》
《喜剧之王》是一部由李力持、周星驰执导的喜剧电影，周星驰、莫文蔚、张柏芝等人主演，而吴孟达也在其中扮演了重要角色。该片于1999年2月13日在香港上映，讲述了一个对喜剧充满热情的年轻人尹天仇在追求梦想的过程中，与舞女柳飘飘逐渐产生感情，并最终获得机会出演主角的励志故事。吴孟达在片中的表现幽默风趣，为影片增添了不少笑料。
《大话西游》
《大话西游》是由周星驰彩星电影公司和西安电影制片厂联合摄制的爱情悲喜剧电影，刘镇伟执导，周星驰、朱茵、吴孟达等人主演。该片分为《月光宝盒》和《大圣娶亲》两部，讲述了一个跨越时空的爱情故事。吴孟达在片中饰演的二当家形象深入人心，与周星驰的对手戏更是成为了影片中的经典片段之一。《大话西游》不仅在香港和内地上映后取得了巨大成功，更成为了中国电影史上的经典之作。
《少林足球》
《少林足球》是由周星驰自编自导自演的喜剧电影，吴孟达、谢贤、黄一飞等人联合出演。影片讲述了一个穷困潦倒但心怀功夫梦想的人自创少林足球队并最终取得成功的故事。吴孟达在片中饰演的黄金右脚一角，以其精湛的演技和独特的喜剧风格为影片增色不少。该片不仅在香港取得了巨大成功，更成为了周星驰电影生涯中的代表作之一。
《阿郎的故事》
《阿郎的故事》是由杜琪峰执导的电影，周润发、张艾嘉、黄坤玄等人主演。影片讲述了母亲出走后，父子相依为命的故事。吴孟达在片中饰演的角色虽然戏份不多，但以其精湛的演技为影片增色不少。影片中的情感真挚动人，展现了父子之间的深厚情感。
《逃学威龙》
《逃学威龙》是一部由陈嘉上执导的喜剧电影，周星驰、吴孟达、张敏等人主演。该片以幽默诙谐的方式讲述了飞虎队第一号杀手周星星卧底校园寻找失枪的故事。吴孟达在片中饰演的角色与周星驰的对手戏充满了喜剧效果，为影片增色不少。该片在上映后取得了巨大成功，成为了周星驰电影生涯中的代表作之一。
《赌神》
《赌神》是一部由王晶执导的香港赌片，周润发、刘德华、张敏等人主演。吴孟达在片中饰演的角色虽然不是主角，但以其精湛的演技为影片增色不少。影片讲述了赌神高进因意外失去记忆后卷入一场赌王大战的故事。影片中的赌术对决紧张刺激，充满了悬念和惊喜。
《导火新闻线》
《导火新闻线》是一部由方俊华执导的社会新闻电影，梁冰、周家怡、杨淇、吴孟达等人主演。影片讲述了囧报及闪报为了点击率的媒体斗争以及他们如何面对寻仇者闯入电视台用炸弹挟持人质的危机。吴孟达在片中饰演的角色以其独特的表演风格为影片增色不少。影片通过紧张的剧情和深刻的社会寓意引起了观众的广泛关注。
《赌圣》
《赌圣》是一部由元奎、刘镇伟联合导演的电影，周星驰、吴孟达、吴君如等人主演。影片讲述了一个身怀特异功能的大陆青年左颂星来港投靠三叔并卷入黑社会赌霸争斗的故事。吴孟达在片中饰演的三叔一角以其幽默风趣的表演风格为影片增色不少。影片中的赌术对决和喜剧元素交织在一起为观众带来了一场视觉和心灵的盛宴。
《九品芝麻官之白面包青天》
《九品芝麻官之白面包青天》是由王晶执导的电影，徐锦江、张敏、吴孟达、周星驰等人主演。影片讲述了一个清朝官员包龙星为民请命的故事。吴孟达在片中饰演的角色以其精湛的演技和独特的喜剧风格为影片增色不少。影片中的喜剧元素和官场斗争交织在一起为观众带来了一场紧张刺激又充满笑料的观影体验。