淞沪战役失败之后，日寇一鼓作气，准备拿下民国首都南京，于是南京保卫战打响。
为了保卫南京，蒋介石抽调全国各地军队，以中央嫡系军为主，配置以地方武装，准备把南京打造成铁桶一般。
其中，从淞沪战场上撤下来的众多军队，也在此次作战序列之中，当然大部分部队还未得到休整与补充，就被迫再次投入作战。
中央教导总队同样如此，淞沪战场上，教导总队也是作战的尖刀，穿梭于战场的各个方向，承担着救火队的作用，一度替胡宗南的第1军在正面战场作战。
南京保卫战时，教导总队被当成绝对的主力使用，安排在了南京的门户—紫金山一线，进行防御作战。
从战后的情况来看，即便南京已经沦陷，但紫金山依然牢牢掌握在教导总队手中。
教导总队不仅守住了紫金山，还给予了进攻方日军第16师团、第9师团以重创，甚至，使中岛师团失去作战能力。
1937年12月，日军进抵南京城，南京保卫战正式打响。
12月8日，日军第16师团开始向南京紫金山一线进攻。
进攻开始之际，中岛师团信心满满，以自身强大的火力配置，定能在一天之内拿下紫金山。
但攻击一天下来之后，中岛师团长开始怀疑人生，纵使师团已经付出了1/5的伤亡与损失，也无法使攻击向前推进一米。
于是，中岛要求赤侯探清守卫紫金山的部队情况与火力部署。攻击终止之后，中岛师团长苦等情报信息，但斥候的反馈只有一条，正面守军为国民政府中央教导总队。
中岛听到此回报后，手中的水杯突然坠地，无言以对。
紫金山一线作战，双方可谓旗鼓相当。
中岛的16师团为日军甲种师团，平时作战人员18000人，战时扩编到25000人。
中央教导总队下辖三个旅六个团，共计30000左右。总队长桂永清，参谋长邱疯子邱清泉。
战前，教导总队进行了扩编与升级，全部按照甲种师的标准配备了全德械装备，且军事顾问为德国来的军事战斗人员。
南京保卫战打响时，桂永清正在英国学习，听闻战斗的信息，当即回国向蒋介石请战，并说服蒋介石放弃提前撤走教导总队的想法，坚决钉死在南京。
此番紫金山战役是南京保卫战的重中之重，不然也不会到教导总队手中。
紫金山一共三座主峰，分别是一、二、三峰，此外还包括一座小山头，红毛山，也称为老虎洞。
中岛师团攻击受阻，就是在紫金山第一道防线，老虎洞这里。
守卫老虎洞的是第1旅一部，在营长罗雨丰的带领下，教导总队凭借混凝土工事，灵活运用德式迫击炮、战防炮，与日军进行正面炮战、阵地战。
中岛师团弄清正面之敌后，依然不死心，决定再搏一次，派出飞机、坦克上场，并且向战场投放毒气，采取了放火烧山等卑鄙手段。
12月9日，中岛派出飞机，对老虎洞阵地进行一番洗地般的轰炸，然后派出坦克部队攻击。
只是没想到的是，教导总队的官兵从土堆里爬了出来，用反坦克炮不断摧毁日军坦克，日军攻击再次受限。
中岛丧心病狂，开始部署投放毒气，然后又用燃烧弹将整座山峰点燃。
守卫部队在日军的不断攻击之下，伤亡越来越大，逐渐难以抵挡中岛一个师团的攻击。
至11日，守卫老虎洞的罗雨丰营全营阵亡，壮烈牺牲，阵地也丢失了。
进而第三峰，也暴露在日军16师团的攻击视野之内，16师团在得到第9师团的补充与协助后，迅速攻下了第三峰。
正当战斗到关键时刻时，南京守卫司令唐生智竟然弃城逃跑，擅自撤退，导致南京守军群龙无首。
13日，日军攻入南京，占领了大部分地区，南京陷落，但教导总队守卫的紫金山阵地，依然牢牢掌握在自己人手中。
面对擅自撤退的友军，教导总队只能苦苦支撑，无任何支援。
总队长桂永清亦守卫在阵地上，待下定决心撤退之际，已无路可走。
本打算北渡长江，但国民政府战前破釜沉舟，提前将战船都凿沉了，教导总队无路可去，只能返回阵地与日军火拼，直至战死。
教导总队守卫的紫金山战役胜利了，但“惨败”。
参战30000人，只有4000人从正面突围而走，1000人分散逃出包围圈，其余25000人全部战死在战场上。
此战之后，再无教导总队。蒋介石哭天嚎地，久久不振，国民更是为之悲愤。
教导总队是精锐中的精锐，英雄中的英雄，时至今日依然受到国人的顶礼膜拜。